DE2041151C3 - 1 -Phenyl-S-methyl-S-imino-imidazolidin-2,4-dion-Derivate, sowie ihre Verwendung als herbizide Wirkstoffe - Google Patents
1 -Phenyl-S-methyl-S-imino-imidazolidin-2,4-dion-Derivate, sowie ihre Verwendung als herbizide WirkstoffeInfo
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- DE2041151C3 DE2041151C3 DE19702041151 DE2041151A DE2041151C3 DE 2041151 C3 DE2041151 C3 DE 2041151C3 DE 19702041151 DE19702041151 DE 19702041151 DE 2041151 A DE2041151 A DE 2041151A DE 2041151 C3 DE2041151 C3 DE 2041151C3
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Description
in der R1 ein Wasserstoff- oder Fluoratom, R2 die
Acetyl-, Chloracetylcarbamoyl-, o-Fluorphenylcarbamoyi-,
m-Chlorphenylcarbamoyl- oder m,p-Dichlorphenylcarbamoyigruppe
und Y Sauerstoff oder Schwefel bedeutet.
2. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 als herbizide Wirkstoffe.
Die vorliegende Erfindung betrifft l-Phenyl-3-methyl-5-imino-imidazolidin-2,4-dion-Derivate
der allge-
Y NR2
in der R1 ein Wasserstoff- oder Fluoratom, R2 die
Acetyl-, Chloracetylcarbamoyl-, o-Fluorphenylcarbamoyl-,
m-Chlorphenylcarbamoyl- oder m,p-Diehlorphenylcarbamoylgruppe und Y Sauerstoff oder Schwefel
bedeutet, sowie die Verwendung dieser Verbindungen als Wirkstoffe von Herbiziden.
Die Imidazolidindione gemäß der Erfindung zeichnen sich durch herbizide Wirkung aus. Im Gegensatz hierzu
besitzen bekannte entsprechende Verbindungen, in denen die Substituenten in 1- und 3-SteIlung der Formel
entweder beide Arylgruppen oder beide aliphatische Gruppen darstellen, nur geringe oder gar keine
herbizide Wirkung.
Beispiele für erfindungsgemäße Imidazolidindione sind 1 -Phenyl-S-methyl-S-chloracetyl-carbamoyliminoimidazolidin-2,4-dion,
1 -Phenyl-S-methyl-S-chloracetylcarbamoylimino-imidazolidin-2-4-thion.
Die erfindungsgemäßen Imidazolidindione können dadurch hergestellt werden, daß man zunächst ein
1-Cyanoformamid oder 1-Cyanothioformamid in Gegenwart
eines basischen Katalysators gemäß der nachstehenden Gleichung mit einem Isocyanat umsetzt:
H3C-NH-C-CN +
CNO Base
in der R1 und Y die vorstehend angegebene Bedeutung haben, und sodann das Imidazolidindion aus der
Umsetzung (1) mit einem Keton oder mit einem Isocyaiiat umsetzt, das am Stickstoffatom den gewünschten
substituierten Phenyl- oder Chloracetylrest enthält. Überschüssiges Isocyanat, niedrige Temperaturen
und hohe Katalysatorkonzentrationen begünstigen die Herstellung von Verbindungen der folgenden
Formel:
(2)
N—C—N—R4
55
6o
in der R4 einen der obengenannten durch Fluor- oder Chloratome substituierten Phenylreste darstellt. Die
Umsetzung kann ein Gemisch von (1) und (2) ergeben.
Bevorzugte basische Katalysatoren, die verwendet f>s
werden können, sind tertiäre Amine, wie beispielsweise Triäthylamin und Tributylamin. Diese Katalysatoren
werden in katalytischen Mengen verwendet, gewöhn-NH
lieh in einer Menge von 0,001 bis 0,1 Mol pro Mol
Reaktionsteilnehmer. Die Reaktion ist exotherm, und die Temperatur wird gewöhnlich im Bereich von 0 bis
500C gehalten. Wenn auch in den meisten Fällen die Reaktionsteilnehmer mischbar sind, ist es doch erwünscht,
die Umsetzung in polaren aprotischen Lösungsmitteln (d. h. Lösungsmitteln, die weder Protonen
abgeben noch aufnehmen) durchzuführen, wie beispielsweise Dimethoxyäthan, Tetrahydrofuran, Acetonitril,
Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid.
Um Verbindungen, in denen R2 den Acetylrest bedeutet, zu erhalten, wird das Imidazolidindion der
vorstehenden Umsetzung (1) gewöhnlich in Gegenwart eines Lösungsmittels, wie beispielsweise Dimethoxyäthan
mit Keten umgesetzt. Die Reaktionszeit variiert gewöhnlich zwischen 0,25 und mehreren Stunden.
Die nachstehenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der vorliegenden Erfindung. Wenn nichts
anderes angegeben ist, beziehen sich die Prozentsätze auf das Gewicht.
B e i s ρ i e! !
10,15 g l-Phenyl-3-methyI-5-imino-imidazolidin-2,4-dion
(erhalten durch Umsetzung von N-Methyl-1-cyanoformamid
mit Phenylisocyanat) und 25 g Dimethoxy-
äthan wurden in ein Gefäß gebracht. 6,0 g Chloracetylisocyanat
wurden diesem Gemisch zugesetzt. Das l-Phenyl-3-mtihyl-5-irnino-imidazolidin-2,4-dion löste
sich, als das Gemisch warm wurde. Nach 20 Minuten wurden zwei Tropten Triethylamin zugesetzt. Die ς
Kristallisation trat langsam nach dem Kühlen ein. ' Niederschlag wurde filtriert und mit Dimethoxyä
gewaschen. Man erhielt auf diese Weise 12,jg
l-Phenyl-S-methyi-S-chloracetylcarbarnoylirnino-imidazc)lidin-2,4-dion.
Dieses Material schmelz bei ι ο 198-2020C Die Analysen für N und Cl waren wie folgt·
Theoretisch
Gefunden
Geschwindigkeit von 0,1 Mol/Std. mit Keten versetzt.
Anschließend wurden zwei Tropfen H2SO4 zugesetzt,
und Keten wurde in der vorstehenden angegebenen Geschwindigkeit während einer weiteren Stunde durch
das Gemisch geblasen. Es bildete sich ein fester Niederschlag, der aus dem Gemisch abfiltriert wurde.
Auf diese Weise erhielt man 7,1 g eines festen Produktes. Die Infrarotanalyse dieses Feststoffes sowie
ein Vergleich der Schmelzpunkte zeigte an, daß es sich um 1 -Phenyl-S-methyl-S-acetylimino-imidazolidin^-on-4-thion
handelte. Der Schmelzpunkt lag bei 197 - 200° C.
Die Analysen für N und S waren wie folgt:
Theoretisch
Gefunden
17,34%
11,00%
11,00%
16,80% 10,60%
11 g l-Phenyl-S-methyl-S-imino-imidazolidin^-on^-
thion und 50 ml Dimethoxyäthan wurden in ein Gefäß
gebracht und im Verlauf von 20 Minuten in einer N
S
S
16,05%
12,25%
12,25%
15,62%
12,00%
12,00%
Nach der Arbeitsweise der Beispiele 1 und 2 wurden weitere erfindungsgemäße Imidazolidindione hergestellt.
Diese Verbindungen und ihre Analysen sind in Tabelle I aufgeführt.
Beispiel
Nr.
Nr.
3 l-o-Fluorphenyl-S-methyl-S-chloracetylcarbamoylimino-imidazolidin-2-on-4-thion
4 l-Phenyl-S-methyl-S-chloracetylcarbamoylimino-imidazolidin-2-on-4-thion
5 l-o-Fluorphenyl-S-methyl-S-o-fluorphenylcarbamoylimino-imidazolidin-2-on-4-thion
6 l-Phenyl-ß-methyl-S-acetylim'.noimidazolidin-2,4-di
on
7 1 -Phenyl-S-methyl-S-m-chlorphenylcarbamoylimino-imidazolidin-2,4-dion
8 l-o-Fluorphenyl-S-methyl-S-n^p-dichlorphenyl-carbamoylimino-imidazolidin-2,4-dion
9 l-Phenyl-S-methyl-S-m-chlorphenylcarbamoylimino-imidazolidin-2-on-4-thion
10 l-o-Fluorphenyl-S-methyl-S-m-chlorphenylcarbamoylimino-imidazolidin-2-on-4-thion
11 l-Phenyl-S-methyl-S-o-fluorpenyicarbamoylimino-imidazolidin-2-on-4-thion
12 l-Phenyl-S-methyl-S-o-fluorphenylcarbamoylimino-imidazolidin-2,4-dion
13 l-o-Fluorphenyl-S-methyl-S-o-fluorphenylcarbamoylimino-imidazolidin-2,4-dion
♦) Schwefel.
*♦) Fluor.
Die erfindungsgemäßen l-Phenyl-S-methyl-S-iminoimidazolidin-2,4-dion-Derivate
sind wirksam als Vorauflauf- und Nachauflaufherbizide. Zur Vorauflaufbekämpfung unerwünschter Pflanzen werden diese Imidazolidindion-Derivate
in herbizid wirksamen Mengen auf die Umgebung aufgebracht, z. B. auf einen die Samen
und/oder Sämlinge derartiger Pflanzen enthaltenden Bodea Eine derartige Anwendung hemmt das Wachstum
oder vernichtet die Samen, keimenden Samen und Sämlinge. Im Nachauflaufverfahren werden die Herbizide direkt auf das Blattwerk und andere Pflanzenteile
| Schmelzpunkt 0C |
Elcmenl-Analysc, % N |
gef. | Cl | gcf. |
| ber. | 9,55 | ber. | 8,67 | |
| 160-165 | 9,94 | 8,55 | 8,99 | 10,48 |
| 150—157 | 9,46 | 14,80 | 10,47 | — |
| 198—200 | 14,95 | 16,28 | — | — |
| 212—214 | 17,1 | 15,90 | — | 7,69 |
| 137—141 | 15,71 | 4,57**) | 9,96 | 14,75 |
| 186—190 | 4,65**) | 8,96*) | 17,35 | 9,92 |
| 196—200 | 9,3*) | 8,17*) | 10,2 | 9,05 |
| 200—204 | 8,19*) | 9,0*) | 9,09 | 5,5**) |
| 202—203 | 9,0*) | — | 5,3**) | 5,7**) |
| 218—221 | — | 5,6**) | 10,7**) | |
| 191—195 | 10,6**) | |||
aufgebracht. Sie sind wirksam sowohl gegenüber Grasunkräutern als auch breitblättrigen Unkräutern.
Die Wirkung der erfindungsgemäßen lmidazolidindion-Derivate
als Vorauflauf-Herbizide wurde in folgender Weise untersucht:
Eine Acetonlösung des zu testenden Imidazolidindion-Derivates
wurde durch Mischen von 750 mg Imidazolidindion-Derivat, 220 mg eines oberflächenaktiven
Mittels und 5 ml Aceton hergestellt. Diese Lösung wurde zu etwa 125 ml Wasser, das 156 mg eines
oberflächenaktiven Mittels enthielt, zugesetzt.
Samen der Testpflanze wurden in einen Topf mit Erde
gelegt, und die Lösung des Imidazolidindion-Derivates wurde gleichmäßig in einer Dosis von 100 y/cm2 auf die
Erdoberfläche gesprüht. Der Topf wurde gegossen und in ein Gewächshaus gestellt. Von Zeit zu Zeit wurde
gegossen, und drei Wochen lang wurde das Aufgehen der Samenpflanze, ihr Gesundheitszustand usw. beobachtet.
Nach Ablauf dieses Zeitraums wurde die herbizide Wirkung des Imidazolidindions auf der Basis
physiologischer Beobachtungen bewertet. Es wurde eine Skala von 0 bis 100 zugrunde gelegt; 0 bedeutet
keine Phytotoxizität, 100 bedeutet vollständige Vernichtung. Die Ergebnisse dieser Versuche sind in Tabelle 11
aufgeführt.
Zu Vergleichszwecken wurden auch mehrere bekannte Verbindungen, bei denen der Substituent in 1- und
3-Stellung der Formel gleich ist, getestet. Die Testergebnisse dieser Vergleichsverbindungen erscheinen
ebenfalls in Tabelle II.
In der Tabelle II bedeutet:
E = Echinochlosorusgalli;
B = Brassicaarvensis;
A = Amaranthusretroflexus;
CH = Chenopodium album.
B = Brassicaarvensis;
A = Amaranthusretroflexus;
CH = Chenopodium album.
Beispiel Verbindung
l-Phenyl-S-methyl-S-chloracetyl-carbamoylimino-irnidazolidin-2,4-dion
l-Phenyl-3-methyl-5-acetylimino-imidazolidin-2-on-4-thion l-o-Fluoφhenyl-3-methyl-5-chloracetyl-carbamoyliminoimidazolidin-2-on-4-thion
l-PhenyW-methyl-S-chloracetyl-carbamoylimino-imidazolidin-2-on-4-thion
l-o-Fluoφhenyl-3-methyl-5-o-fluorphenyl-carbamoyliminoimidazolidin-2-on-4-thion
l-Phenyl-3-methyl-5-acetylimino-imidazolidin-2,4-dion l-Phenyl-S-methyl-S-m-chlorphenyl-carbamoyliminoimidazolidin-2,4-dion
l-o-Fluorphenyl-S-methyl-S-n^p-dichlorphenyl-carbarnoylirninoimidazolidin-2,4-dion
l-Phenyl-S-methyl-S-m-chlorphenyl-carbarnoyliminoimidazolidin-2-on-4-thion
l-o-FlM^henyl-S-methyl-S-m-chlorphenyl-carbamoyliminoimidazolidin-2-on-4-thion
l-Phenyl-S-methyl-S-o-fluorphenyl-carbamoylimino-imidazolidin-2-on-4-thion
l-Phenyl-S-methyl-S-o-fluorphenyl-carbamoylirnino-irnidazolidin-2,4-dion
l-o-Fluoφhenyl-3-methyl-5-o-fluorphenyl-carbamoyliminoimidazolidin-2,4-dion
| Hertiizide | Wirkung | A | CH |
| E | B | 100 | 95 |
| 100 | 100 | 100 | 100 |
| 100 | 100 | 100 | 100 |
| 100 | 100 | 100 | 100 |
| 100 | 100 | 100 | 100 |
| 100 | 100 | 100 | 100 |
| 100 | 100 | 100 | 100 |
| 100 | 100 | 100 | 100 |
| 100 | 100 | 100 | 100 |
| 85 | 100 | 100 | 100 |
| 100 | 100 | 60 | — |
| — | 70 | 100 | 100 |
| 100 | 100 | 100 | 100 |
| 100 | 100 | ||
Vergleich
l,3-Dimethyl-5-imino-imidazolidin-2,4-dion l-m-Chlorphenyl-3-phenyl-5-imino-imidazolidin-2-on-4-thion
l,3-Di-(4-nitrophenyl)-5-irnino-imidazolidin-2,4-dion l-p-Methoxyphenyl-3-phenyl-5-imino-imidazolidin-2-on-4-thion
| 0 | 0 | 0 | 0 |
| 4 | C | 0 | 0 |
| 0 | 22 | 10 | 10 |
| 0 | 0 | 0 | 0 |
Die Zahlen der Tabelle II erläutern die Spezifität der Substituenten an den Kern-Stickstoffatomen der erfindungsgemäßen
Imidazolidindion-Derivate. Es ist in der Tat unerwartet und überraschend, daß diese Substituenten
verschiedenartig sein müssen, damit die Verbindungen eine wesentliche herbizide Wirksamkeit aufweisen.
In den nachfolgenden Tabellen A und B sind repräsentative erfindungsgemäße Verbindungen hinsichtlich
ihrer herbiziden Wirksamkeit bzw. ihrer LD50-Werte den entsprechenden Werten für Dinatrium-3,5-cr.dohexahydrophtha!at
als Vergleichsverbindung gegenübergestellt. Die zusammengestellten Werte zeigen
die Überlegen heit der erfindungsgemäßen Verbindungen.
J
7 8
spiel-
1 l-Phenyl-S-methyl-S-chloracetyl-carbamoylimino-imidazolidin-2,4-dion
2 1 -Phenyl-S-methyl-S-acetylaimino-irnidazolidin-2-on-4-thion
5 1 -o-Fluorphenyl-S-methyl-S-o-fluorpheny 1-carbamoylimino-imidazolidin-2-on-4-thion
6 l-Phenyl-S-methyl-S-acetylimino-imidazolidin-2,4-dion
7 l-Phenyl-3-methyl-5-m-chloφhenyl-carbamoylimino-imidazolidin-2,4-dion
8 1 -o-Fluoφhenyl-3-methyl-5-m,p-dichloφhenylcarbamoylimino-imidazolidin-i^dion
Dinatrium-3,6-endohexahydrophthalat [auch Dinatriumsalz von 7-Oxabicyclo-(2,2,l)heptan-2,3-dicarbonsäure]*)
*) Guide to the chemicals used in crop poslicidcs, publication Nr. 1093 of Canada Department of Agriculture, 5. Auflage (1968), S. 244.
| — | 39 | — | 77 | 90 | 73 |
| (1,12) | (3,36) | (0,34) | (3,36) | ||
| 99 | 78 | 58 | 100 | 98 | 93 |
| (1,12) | (1,12) | (1,12) | (1,12) | (1,12) | (0,34) |
| 90 | 95 | 87 | 90 | 95 | 87 |
| (1,12) | (1,12) | (0,34) | (0,34) | (0,34) | (1,12) |
| 87 | 77 | 82 | 90 | 100 | 98 |
| (1,12) | (1,12) | (1,12) | (1,12) | (1,12) | (0,34) |
| 67 | 100 | 20 | 80 | 90 | 90 |
| (1,12) | (1,12) | (1,12) | (1,12) | (0,34) | (0,34) |
| 90 | 53 | 94 | 99 | 78 | |
| (0,34) | (3,36) | (1,12) | (0,34) | (3,36) | |
| 45 | 18 | 62 | 17 | 37 | |
| (3,36) | (1,12) | (3,36) | (3,36) | (3,36) | |
| 3 | |||||
| (1,12) | |||||
Nr. mg/kg)
oral dermal
2 l-Phenyl^-methyl-S-acetylirnino-imidazolidin^-on^-thion
>500 1000
6 l-Phenyl-3-rnethyl-5-acetylimino-imidazolidin-2,4-dion
>500 1000
Dinatrium-3,6-endohexahydrophthalat [auch Dinatriumsalz von 51
7-Oxabicyclo-(2,2,l)-heptan-2,3-dicarbonsäure]
Die Menge des zu verabreichenden Imidazolidindion- 0,56—22,4 kg lmidazolidindion-Derivat pro ha.
Derivates variiert nach dem jeweiligen Pflanzenteil Zu ihrer Anwendung können die erfindungsgemäßen oder dem Pflanzenwachstumsmedium, mit dem es in Verbindungen zu herbiziden Mitteln verarbeitet wer-Berührung gebracht werden soll, dem allgemeinen Platz 50 den, indem man eine herbizid wirksame Menge eines für die Anwendung, d.h. geschützten Bereichen, wie oder mehrerer der vorstehend beschriebenen Imidazoübeispielsweise Gewächshäusern im Vergleich zu Gebie- dindion-Derivate innig mit einem biologisch inerten ten im Freien, wie beispielsweise Feldern, sowie der Träger vermischt. Der Träger kann ein flüssiges gewünschten Bekämpfungsart. Für die Bekämpfung im Verdünnungsmittel, wie z. B. Wasser oder Aceton, oder Vorauflauf werden bei den meisten Pflanzen Dosierun- 55 ein Feststoff sein. Der Feststoff kann die Form von gen im Bereich von etwa 0,56 kg ha bis 22,40 kg ha Staub, Pulver oder Körnchen haben. In diese Zusamverwendet. Eine derartige Verabreichung ergibt eine mensetzungen können auch Zusatzmittel, wie beispiels-Konzentraticn von etwa 2 bis 80 Teile/Million Imidazo- weise ein Netz- oder Dispergiermittel, um ein lidindion-Derivat, verteilt auf 4046,8 m2 - 3 cm tief (0,1 Eindringen in das Pflanzenwachstumsmedium oder das acre-foot). Für die Anwendung im Nachauflauf, wie do Pflanzenzellengewebc zu erleichtern und ihre Wirksambeispielsweise bei der Besprühung von Blattwerk, keit allgemein zu fördern, und andere Pestizide, werden Zusammensetzungen, die etwa 0,60—9,6 g Stabilisierungsmittel, Konditionierungsmittel und Füll-Imidazolidindion Derivate pro 1 Sprühmittel enthalten, stoffe eingearbeitet werden,
verwendet. Eine derartige Anwendung entspricht etwa
Derivates variiert nach dem jeweiligen Pflanzenteil Zu ihrer Anwendung können die erfindungsgemäßen oder dem Pflanzenwachstumsmedium, mit dem es in Verbindungen zu herbiziden Mitteln verarbeitet wer-Berührung gebracht werden soll, dem allgemeinen Platz 50 den, indem man eine herbizid wirksame Menge eines für die Anwendung, d.h. geschützten Bereichen, wie oder mehrerer der vorstehend beschriebenen Imidazoübeispielsweise Gewächshäusern im Vergleich zu Gebie- dindion-Derivate innig mit einem biologisch inerten ten im Freien, wie beispielsweise Feldern, sowie der Träger vermischt. Der Träger kann ein flüssiges gewünschten Bekämpfungsart. Für die Bekämpfung im Verdünnungsmittel, wie z. B. Wasser oder Aceton, oder Vorauflauf werden bei den meisten Pflanzen Dosierun- 55 ein Feststoff sein. Der Feststoff kann die Form von gen im Bereich von etwa 0,56 kg ha bis 22,40 kg ha Staub, Pulver oder Körnchen haben. In diese Zusamverwendet. Eine derartige Verabreichung ergibt eine mensetzungen können auch Zusatzmittel, wie beispiels-Konzentraticn von etwa 2 bis 80 Teile/Million Imidazo- weise ein Netz- oder Dispergiermittel, um ein lidindion-Derivat, verteilt auf 4046,8 m2 - 3 cm tief (0,1 Eindringen in das Pflanzenwachstumsmedium oder das acre-foot). Für die Anwendung im Nachauflauf, wie do Pflanzenzellengewebc zu erleichtern und ihre Wirksambeispielsweise bei der Besprühung von Blattwerk, keit allgemein zu fördern, und andere Pestizide, werden Zusammensetzungen, die etwa 0,60—9,6 g Stabilisierungsmittel, Konditionierungsmittel und Füll-Imidazolidindion Derivate pro 1 Sprühmittel enthalten, stoffe eingearbeitet werden,
verwendet. Eine derartige Anwendung entspricht etwa
Claims (1)
1. 1 -Phenyl-S-methyl-S-imino-imidazolidin^-
dion-derivate der allgemeinen Formel 1
meinen Formel 1
(I)
'5
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US74541768A | 1968-07-17 | 1968-07-17 | |
| US85250969A | 1969-08-22 | 1969-08-22 | |
| US85250969 | 1969-08-22 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2041151A1 DE2041151A1 (de) | 1971-03-04 |
| DE2041151B2 DE2041151B2 (de) | 1977-03-31 |
| DE2041151C3 true DE2041151C3 (de) | 1977-11-17 |
Family
ID=
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