DE1593551A1 - Herbizide - Google Patents
HerbizideInfo
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
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Description
Dr. Walter B - /.1966
Dr.Hans Joaddm Wolff
Dr. Hans Chr. Beil .
Rechtsanwälte
Frankfurt a. M.-Höchst
Adelonstraße 58 - TeL 31 26 49
[Jnsere Nr. 13 083
Stauffer Chemical Company
Few York, Ή.Ύ., USA.
Herbizide
Die Erfindung betrifft Herblzide, die durch einen Gehalt
an Amidophenylcarbamaten der folgenden allgemeinen Formel:
MHC-H5
worin R ein v/aaseratoCfatom oder eine niedere Alkylgruppe
ο
mit 1-5 Kohlenstoffatomen, R eine Alkylgruppe mit 2-8 Kohlenstoffatomen, eineCyclohexylgruppe, eine niedere Alkenyl· gruppe mit 2-4 Kohlenstoffatomen, eine Phenyl- oder substituierte Pheny!gruppe, in der die Substituenten eine niedere Alkyl-, niedere Alkoxy- oder ITltrogruppe oder
mit 1-5 Kohlenstoffatomen, R eine Alkylgruppe mit 2-8 Kohlenstoffatomen, eineCyclohexylgruppe, eine niedere Alkenyl· gruppe mit 2-4 Kohlenstoffatomen, eine Phenyl- oder substituierte Pheny!gruppe, in der die Substituenten eine niedere Alkyl-, niedere Alkoxy- oder ITltrogruppe oder
'X.
Halogenatorn sind, und R eine Alkylgruppe mit 1-5 Kohle
stoffatomen bedeuten, als Wirkstoff,, gekennzeichnet sind.
009829/1937
BAD ORIGINAL
pie erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen lassen sich
durch verschiedene Verfahren herstellen. Das bequemste "'Verfahren zur Herstellung der Verbindungen ist die Umsetzung zwischen dem entsprechenden m-Propionamidphenol
und einem Alkylisocyanat. Ein inertes organisches Losungsmittel,
beispielsweise Chloroform, Äther, Dioxan oder Aceton kann als Reaktionsmedium verwendet werden. Aceton
und homologe Ketone erwiesen sich als besonders geeignet, da das m-Hydroxypropionanilid in diesen Verbindungen löslicher
ist als in anderen weniger polaren inerten Lösungsmitteln. Die Verwendung von Aceton als Lösungsmittel erlaubt
eine bequeme Gewinnung des Produktes, das in dem Ketonlösungsmittel unlöslich ist,» Um die Umsetzung zu beschleunigen,
wird ein tertiäres Amin, vorzugsweise Triethylamin, in katalytischer! Mengen verwendet.. Es werden
Temperaturen angewendet, bei denen es sich in flüssiger
Phase arbeiten lässt und die zwischen Raumtemperatur und
Rückflußtemperatur des Lösungsmittels, falls ein solches
verwendet wird, liegen, Vorzugsweise wird das Reaktionsgemisch unter Rückflusstemperatur behandelt.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen sind
sämtlichst meta-substituierte Phenylearbamate. Die vorliegenden Verbindungen unterscheiden sich von den substituierten
Phenylcarbamaten, die in der USA-Patentschrift
3 037 993 beschrieben sind, und die bisher denen der Anmelderin am ähnlichsten sind, ganz wesentlich. Während
in der USA-Patentschrift para-substituierte Phenylkerne
von besonderem Interesse und besonders wichtig sind,
beobachtete der vorliegende Erfinder, daß die hier beschriebenen
meta-Isomeren unerwarteterweise außergewöhnliche Überlegenheit in ihrer herbiziden Wirkung besitzen.
Es wurde gefunden, daß die vorliegenden Verbindungen .
besonders wirksame Herbizide sind. Sie sind sowohl bei der Bekämpfung von grasartigen ala auch von breitblättrigen
Pflanzen sowohl vor dem Aufgehen als auch nach dem Aufgehen
deren Samen wirksam. .
009829719^7
BAD ORIGINAL
Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen
lä'3t sich durch das nachstehende Beispiel erläutern..
Beispiel: ■
Herstellung von m-d-Isopropylcarbamoyloxy)propionanilitfU
3,3 g m-Hydroxypropjonanilid wförden in- 60 cm Aceton in
einem Rundkolben gelöst, der mit einem Rührer, einem Rückflusskühler und einem Tropftrichter ausgestattet war„
Dieser Lösung wurden 0,4 cm Triäthylamin zugefügt. Unter gutem Rühren der Reaktionsteilnehmer wurden nach und nach
3 g Isopropylisocyanat zugegeben. Das Ausfallen des
Produktes zeigte an, dai3 die Umsetzung in zufrieden- -stellender
Weise fortschritt<, Nachdem das gesamte Isocyanat
zugegeben worden war, wurde das Gemisch 20 Min. unter Rückfluß behandelt, darm auf Raumtemperatur abgekühlt und
über liacht stehen gelassen. Ein weißes, ^festes Produkt
wurde abfiltriert. Man erhielt 4>1 g m-(lsopropylcarbamoyloxy)propionanilid
mit einem Schmelzpunkt von 198 - 199
In na-.ohfoIgender Tabelle werden die nach vorstehendem
Beispiel hergestellten Verbindungen aufgeführt, deren herbizide Wirkung durch nachstehende Versuche ermittelt
wurde» , .
Aufgehen. ' ■; . ' . -
Unter Verwendung von einer Analysenwaage wurden 50 mg der
zu testenden Verbindung auf einem Stück.Transparent-Wiegepapier
gewogen. Das Papier und die Verbindung wurden in
einejii .30 cm fassende Weithalsf lasche getan und es wurden
3 cm Aceton, das 1 tfo Polyoxyäthylensorbitanlaurat
(Tv^een-20) enthielt, zugegeben, um die Verbindung aufzulösen.
0 09829/1937,
BAO ORIGINAL
Falls der Stoff in Aceton nicht löslich ist, wird anstelle dessen ein anderes Lösungsmittel, wie beispielsweise
V/asser, Alkohol oder Dimethylformamid verwendet. Wenn ' Dimethylformamid verwendet wird, werden nur 0,3 cm oder
weniger benutzt, um die Verbindung aufzulösen und ein anderes Lösungsmittel wird zusätzlich verwendet, um das
3 3
Volumen auf 3 cm aufzufüllen. Die 3 cm der Lösung yerαen
gleichmäßig 1 Tag nach dem die Unkrautsamen in die Schalen mit Erde gepflanzt wurden auf diese Erde in den schmalen
Schaumstoffschalen aufgesprüht. Um das Sprühpräparat auf-
» zubringen wird ein DeVilbiss-Zerstäuber Wr. 1§2, unter
ο Anwendung von Druckluft mit einem Druck von 0,35,kg/cm ,
verwendet. Die Menge der aufzubringenden Substanz beträgt
3,62 kg/Ha und das Volumen des Sprühpräparates beträgt 219,51 l/Ha.
Am Tag vor der Behandlung wird die Schaumstoffschale, die
18 cm lang, 13 cm breit und 7 cm ,hoch ist, bis zu einer
Höhe von 5 cm mit Lehmerde gefüllt. Es werden Samen von 7 verschiedenen Unkrautsorten in einzelne Reihen gepflanzt,
wobei pro Reihe jeweils eine Sorte verwendet wird. Die Samen werden mit Erde bedeckt, so daß sie 1,25 cm tief in
der Erde sich befinden. Die verwendeten Samensorten sind " folgende: Digitaria sanguinalis, Setaria viridis,
Echinochloa crusgalli, Avena fatua, Amaranthus retroflexus,
Brassica juncea, Rumex crispus. Je nach Größe der Pflanzen
werden die genannten Samen so gepflanzt, daß nach dem Aufgehen etwa 20 - 50 Sämlinge in einer Reihe stehen.
(Gewöhnlich werden 30 - 50 Schalen am gleichen Tag gepflanzt
und behandelt.)
Nach der Behandlung werden die Schalen in eine» Gewächshaus
mit einer Temperatur von 21 - 29,5°C gestellt. 2
Wochen nach^der Behandlung wird der Grad der Schädigung
009829/193? ^
BADORtGfNAl,
BADORtGfNAl,
oder Vernichtung durch Vergleiche mit nicht behandelten
Kontrollpflanzen des gleichen Alters bestimmt und registriert.
- Das Bewertungssystem ist folgendes:
-■ = keine merkliche Schädigung (0 - 15 $ ■Vernichtung)
-.+ =/s.ohwäche. Schädigung (25 - 35 $ Vernichtung)
++ = mäßige Schädigung (55 - 65 $ Vernichtung)
+++ = ernste Schädigung oder Abtötung (85 - 100 $
Vernichtung) ■
Um die Gesamtvvirksarnkeit bei allen 7 Unkrautsorten zu
bezeichnen wird ein s/irksamkeitsindex. verwendet. Er ist
einfach die Summe einer Anzahl von Plus-Zeichen, so daß ein·Jirksamkeitsindex von 21 die vollständige Vernichtung
aller 7 Unkräuter bedeutete
Aufgehen*
■
Die Samen von 5 Unkrautsorten Digitaria sanguinalis,
Echinochloa crusgalli, Avena fatua,- Brassica juncea,.
Humex criapus, und eine ßepflanzung Pintobohnen (Phaseolus
vul^aris) Y/urden, genau wie oben, im Versuch vor dem Aufgehen
in Schaumstoffschälen gepflanzt. Die Schalen wurden
in das Gewächshaus mit einer Temperatur von 21 -29,50C
getan und täglich mit einem Sprinkler bewässert« Etwa
TO - 14 Tage nach dem Pflanzen als die ersten Blätter der
Bohnenpflanzen sich fast vollständig entfaltet hatten und
die ersten dreizähligen Blätter sich gerade zu bilden ■
begannen^ 7/urden die Pflanzen besprüht. Das Sprühpräparat
wurde hergestellt, indem man. 50 mg ^ez1 Testverbindung in
5 crn^ Aceton,, das- 1 % Polyoxyäthy.^orbitanlaurat (Tween 20)
enthi-elt,: löste und 5· crn Wasser zugab,- Diö lösung wurde
unter Verwendung des: DeVilbiss-ZerstäubeTS Ir. 152, bei
BAD ORlGfNfAL
■ - 6 -
einem Druck von 0,35 kg/cm , auf die Blätter gesprüht.
i)ie Konzentration des Sprühpräparates war 0,5 y£ und die
aufgebrachte Menge würde 3,62 kg/Ha bebragen, wenn das gesamte Sprühpräparat auf" den Pflanzen und auf der Erde
bleiben würde, jedoch geht einiges vom 'Sprühpräparat verloren, so daß man schätzt, daß die aufgebrachte Menge
2,3 kg/Ha Deträgt, Das Sprühvolunien beträgt 728 l/Ha.
Um Defolianten und Pflanzenwachstumsregulatoren nachzuweisen,
wurden Bohnen benutzt. Die Bohnen wurden auf 2 oder 3 Pflanzen pro Schale pikiert, indem die überschüssigen
schwächeren Pflanzen einige Tage vor der Behandlung abgeschnitten wurden. Die behandelten Pflanzen wurden zurück
in das Gewächshaus gestellt und man achtete streng dax'auf,
daß bis zu 3 Tagen nach der Behandlung ein Besprühen des
behandelten -Blattwerks" mit ,Wasser vermieden wurde. Das
Wasser wurde der Erde durch einen langsamen Wasserstrom, der aus dem Ende eines Schlauches floss, zugeführt, wobei
man wieder darauf achtete, daß das Blattwerk nicht naß wurde. . . .
14 Tage nach der Behandlung wurden die Schädigungsbewer
tungen registriert. Das Bewertungssystem war das gleiche 7,'ie in dem Obenstellenden -Versuch vor dem Auf -;onen ,angewendet
wurde und bei dem -,. ■+,, ++und +++ für die verschiedenen
Grade der Schädigung und Vernichtung verwendet wurden. Die Schädigungssympthome sind ebenfalls die
gleichen,: die im obenstehenaen Versuch vor dem Aufgehen
festgestellt wurden.
Der maximale Wirkungsindex für die gesamte Vernichtung
aller ünkrautsorten in dem Versuch naoh dem Aufgehen
beträgt 18, was die Summer aller Plus-Zeichen bedeutet, die mit den 6 Pflanzenaorten,, die in diesem Versuch verwendet
warden, erhalten wurden.
0 H1 | O | Äthyl | Herbizidί | ■ | 1 | nach dem | |
OCN^ | R- | Äthyl | ■ ■ ι | Aufgehen | |||
i-Propyl | Äthyl | 3 v/irkung | 7 | 18 | |||
■ NE-C-E5 | n-Butyl | Äthyl | Wirkungsindex | 1 | 18 | ||
Il | Cyclohexyl | Äthyl | vor dem | O | 18 | ||
Äthyl | i-Propyl | Aufgehen | 2 | 18 | |||
-1 | Phenyl | Äthyl | 17 | 1 | 17 | ||
•R1 | i-Propyl | Äthyl | 17 | ' 4 | 13 | ||
■ . H | Äthyl | Äthyl | 16 | O | 18 | ||
Ή' | Octyl | Äthyl | 20 | 4 | |||
H | n-Propyl | Äthyl | 10 | 18 | |||
Äthyl | n-Butyl . | Äthyl | 5 | 17 | |||
H | i-Butyl | Äthyl | 19 | 11 | |||
H | n-Propyl | Äthyl | 3 | 18 | |||
H | 2-Me-Phenyl | Äthyl | 15 - | 13 | |||
H_ | 3-Me-Phenyl | Äthyl | 10 | 15 | |||
n-Propyl | 4-de-Phenyl | Äthyl | 8 | 13 | |||
n-Butyl | 2-Cl-Phenyl | ■ Äthyl | 18 | 12 | |||
i-Butyl | 3-Cl-Phenyl | Äthyl | 3 | 13 | |||
H | 4-Cl-Phenyl | Äthyl | 12 | ||||
H | 3,4-Dichlorphenyl | Äthyl | 17 | ||||
H | 2,5-Dichlorphenyl | Äthyl | 13 | ||||
H | 4-Br-Phenyl | 10 | |||||
H | 3-N0o-Phenyl | 12 | |||||
H | |||||||
H | |||||||
H | |||||||
H | |||||||
H . | |||||||
H | |||||||
BAD ORIGINAL 00982 9/ 19 3T
- 8 - | R2 | R3 | 1593551 | 12 | |
2-Äthy4oxyphenyl | Äthyl | -zide Wirkung mg s mäex |
13 - | ||
4-Äthyioxypheny1 | Äthyl | vor dem nach dem | 17 | ||
R1 | sec-Butyl | Äthyl | Aufgehen Aufsehen | 17 | |
H | iso-Butyl | Äthyl | 1 | 15 | |
H | t-Butyl | Äthyl | 3 | 17 | |
H | Allyl | Äthyl | 20 | 16 | |
H | Allyl | i-Propyl | 20 | VJl | |
H | Äthyl | i-Propyl | 20 | 10 | |
H | Allyl | Methyl | 21 | 14 | |
H | i-Propyl | Methyl | 19 | 13 | |
H | i-Propyl | i-Propyl | 19 | 18 | |
H | n-Propyl | Methyl | 18 | 18 | |
H | n-Propyl | i-Propyl | 17 | 17 | |
H | n-Butyl | Methyl | 15 | 18 | |
H | n-Butyl | 1-Propyl | 17 | 13 | |
H | Phenyl | Methyl | 21 | 15 | |
H - | Phenyl | i-Propyl | 19 | 15 | |
H | Cyclohexyl | Methyl | 21 | 14 | |
H | Äthyl | t-Butyl | 14 | 11 | |
H | n-Propyl | t-Butyl | '9 | 6 | |
H | i-Propyl | t-Butyl | 15" | 12 | |
H | Allyl | t-Butyl | 14 | 13 | |
H | n-Butyl | t-Butyl | ■ 11 | 14 | |
H | Äthyl | n-Butyl | "12 | (V) | |
H | Äthyl | Perityl | 11 | 13 | |
H | n-Propyl | n-Butyl | 14 | 9 | |
H | n-Propyl | Pent;,· I | 19 | 17 | |
- H | i-Propyl | n-Buty1 | 9 | .16 | |
H | Allyl | n-Butyl | 12 | 12 | |
H | Allyl : | Pentyl | 6 | 18 | |
H | n-Propyl | n-Propyl | 12 | 18 | |
H | Allyl | n-Propyl | 12 | 18 | |
H . | n-Butyl | n-Propyl | 7 | 11 | |
H | Oyclohexyl | n-Propyl | 17 | ||
H | 16 | ||||
H | 16 | ||||
• H | 5 |
Die erf indungsgemäß vei'v/endbaren Verbindungen lassen
sich als Herbizide sowohl vor dem Aufgehen als auch nach dem Aufgehen verwenden und können auf eine Vielzahl von
Arten in'verschiedenen Konzentrationen aufgebracht werden» In der Praxis werden die Verbindungen üblicher7/eise mit
einem inerten Herbizidhilf sraittel verarbeitet, wobei in
der Technik bekannte Verfahren angewandt werden, um sie
für die Aufbringung als Staub- oder Sprühpräparate geeignet zu machen. Die aufzubringende Menge hängt von der Art
der Samen oder Pflanzen ab, die vernichtet v/erden sollen und das Auforingverhältnis kann zwischen 0,18 - 9,2 kg/Ha
schwanken» Eine besonders erfolgreiche Art der Aufbringung des Herbiziden Gemische, das aus einem Hilfsmittel' und
einer v;irksamen Menge 'der erfindungsgemäßen Verbindung
besteht, ist,ein schmales Band entlang einer Pflanzenreihe
aufzubringen, wobei die fieihe umgangen wird=
BAD ORfGlNAL
009028/1937
009028/1937
Claims (1)
- Pa t en tans pr u cii:en nerbiüid, ^eKenn^icime t durch ein'iJrenalt .mies anidο-urüriiii-.tfi der allgemeinem i^ormelj/Orin R ein .in --üei-utoS £'a to in oder eine A Ik,; !gruppe uiit 1 - 5 Kohieiis boCΓ'atomen, R eine Alky L ;rut:i>e mit 2-8 Kohlenytoi'fatomen, oine Alktjn.ylg.-uppe- mit 2-4 Kohlens torf atomen, eine- Cyclohexyl-, Phenyl- oder auhstituierte Phenyl^ruppe beleuten, in der die Üuhjti tuen ton eine niedere Alk./l-, nie,.ere Alkoxy- oder Jitro -;ruppe oder ein Halogenated" bovloufcen und R eine AUcyl^t'uppt.; .Mit 1 - lj> Kohlenstof:'atotnei:- darstellt, als .VirkdtofT.Jj1Ur
" Staut'I'er Cha:.ie:.i] Companylleohtaamvai t0 9 8 2 9/1937
BAD ORIGINAL
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Date | Code | Title | Description |
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C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
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