DE1107240B - Verfahren zur Herstellung von 1-(p-Chlorphenyl)-3-[5'-nitrofuryl-(2')]-propen-(2)-on-(1) - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 1-(p-Chlorphenyl)-3-[5'-nitrofuryl-(2')]-propen-(2)-on-(1)

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Publication number
DE1107240B
DE1107240B DEN17021A DEN0017021A DE1107240B DE 1107240 B DE1107240 B DE 1107240B DE N17021 A DEN17021 A DE N17021A DE N0017021 A DEN0017021 A DE N0017021A DE 1107240 B DE1107240 B DE 1107240B
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DE
Germany
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chlorophenyl
propen
nitrofuryl
preparation
acetic anhydride
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Pending
Application number
DEN17021A
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English (en)
Inventor
John C Howard
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Warner Chilcott Pharmaceuticals Inc
Original Assignee
Norwich Pharmacal Co
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
    • C07C201/06—Preparation of nitro compounds
    • C07C201/12—Preparation of nitro compounds by reactions not involving the formation of nitro groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von 1-(p-Chlorphenyl)-3-[5'-nitrofuryl-(2')]-propen-(2)-on-(1) Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 1-(p-Chlorphenyl)-3-[5'-nitrofuryl-(2')]-propen-(2)-on-(1) der Formel Diese Verbindung besitzt eine überraschend starke Wirksamkeit gegenüber Oxyuren. Die folgende Tabelle enthält die Ergebnisse, welche bei oraler Verabreichung des Nitrofuranderivates an mit Syphacia obvelata infizierten Mäusen erzielt wurden.
  • Syphacia obvelata ist der Madenwurm, der die Oxyuriasis der Mäuse verursacht. Dieser Parasit spricht auf oxyuricide Mittel praktisch in der gleichen Weise an wie Enterobius vermicularis, der Erreger der menschlichen Oxyuriasis. Die Toxizität des 1-(p-Chlorphenyl)-3- [5'-nitrofuryl-(2')] -propen- (2)-ons-(1) ist sehr gering. Die LDSp ist kleiner als 2,2 g/kg bei der Maus. Bei der therapeutischen Anwendung sind keinerlei toxische Nebenwirkungen zu beobachten. Vergleichsversuche mit Piperazin-citrat haben ergeben, daß man etwa die 21/2fache Menge dieses bekannten Oxyurenmittels benötigt, um die gleiche Wirkung gegenüber den juvenilen Formen des Mäusemadenwurms Syphacia obvelata zu erzielen, wie sie mit dem 1-(p-Chlorphenyl)-3- [5'-nitrofuryl-(2')] -propen-(2)-on-(1) erreicht wird. Das 1-(p-Chlorphenyl)-3-[5'-nitrofuryl-(2')]-propen-(2)-on-(1) wird erfindungsgemäß dadurch hergestellt, daß man 1-(p-Chlorphenyl)-3-[furyl-(2')]-propen-(2)-on-(1) in an sich bekannter Weise mittels eines Gemisches aus Diacetyl-orthosalpetersäure und Essigsäureanhydrid nitriert. Die Diacetylorthosalpetersäure kann auch erst im Reaktionsgemisch aus Salpetersäure und Essigsäureanhydrid hergestellt werden (vgl. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Bd. 35 [1902], S.2526 bis 2529).
    Dosis 1 2 Tage 4 8
    (mg/kg) Zahl der Zahl der Zahl der Zahl der
    infizierten Tiere °/a infizierten Tiere % infizierten Tiere °/o infizierten Tiere
    zweimal täglich Gesamtzahl Gesamtzahl Gesamtzahl Gesamtzahl
    300 0/10 0 2/20 10 0/20 0 - -
    100 9/10 90 14/30 47 1/30 3 0/10 0
    50 9/10 90 9/20 45 8/30 27 0/10 0
    25 9/10 90 10/20 50 14/30 47 0/10 0
    Kontrolle 10/10 100 30/30 100 30/30 100 10/10 100
    Beispiel 1 In eine auf 5 bis 12°C gekühlte Lösung von 1,5 ccm konzentrierter Schwefelsäure in 450 ccm Essigsäureanhydrid läßt man 125 g Diacetyl-orthosalpetersäure eintropfen. In diese Mischung wird bei -20°C während 70 Minuten eine Lösung von 72 g 1-(p-Chlorphenyl)-3-[furyl-(2')]-propen-(2)-on-(1) in 350 ccm Essigsäureanhydrid eingetropft, wobei man während des Zutropfens die Temperatur auf -15 bis -10°C hält. Man rührt noch 5 bis 10 Minuten und gießt das Reaktionsgemisch dann unter Rühren in 21 Eiswasser. Nach 2stündigem Rühren wird das Reaktionsprodukt abfiltriert, mit Wasser gewaschen und bei Zimmertemperatur an der Luft getrocknet. Nach der Umkristallisation aus Essigester schmilzt das 1-(p-Chlorphenyl)-3-[5'-nitrofuryl-(2')]-propen-(2)-on-(1) bei 187 bis 189°C; Ausbeute 33,3 g (39°/o der Theorie).
  • Beispiel 2 Man läßt eine Lösung von 72 g 1-(p-Chlorphenyl)-3-[furyl-(2')]-propen-(2)-on-(1) in 350 ccm Essigsäureanhydrid bei -20°C in ein aus 50 ccm Salpetersäure (D = 1,4), 50 ccm Essigsäureanhydrid und 1,5 ccm konzentrierter Schwefelsäure bestehendes Nitriergemisch eintropfen und arbeitet, wie im Beispiel 1 beschrieben, auf. Die Ausbeute an 1-(p-Chlorphenyl)-3-[5'-nitrofuryl-(2')]-propen-(2)-on-(1) beträgt 400/, der Theorie.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 1-(p-Chlorphenyl) - 3 - [5'- nitrofuryl - (2')]-propen - (2) - an - (1), dadurch gekennzeichnet, daß man 1-(p-Chlorphenyl)-3-[furyl-(2')]-propen-(2)-on-(1) in an sich bekannter Weise mittels eines Gemisches aus Diacetyl-orthosalpetersäure und Essigsäureanhydrid nitriert.
DEN17021A 1958-09-24 1959-07-25 Verfahren zur Herstellung von 1-(p-Chlorphenyl)-3-[5'-nitrofuryl-(2')]-propen-(2)-on-(1) Pending DE1107240B (de)

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