DE1217394B - Verfahren zur Herstellung von N-Methyl-carbamyl-5-nitro-2-furamidoxim - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von N-Methyl-carbamyl-5-nitro-2-furamidoxim

Info

Publication number
DE1217394B
DE1217394B DENDAT1217394D DE1217394DA DE1217394B DE 1217394 B DE1217394 B DE 1217394B DE NDAT1217394 D DENDAT1217394 D DE NDAT1217394D DE 1217394D A DE1217394D A DE 1217394DA DE 1217394 B DE1217394 B DE 1217394B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
nitro
furamidoxime
methyl
carbamyl
preparation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DENDAT1217394D
Other languages
English (en)
Inventor
Norwich N. Y. Harry Raymond Snyder (V. St. A.)
Original Assignee
The Norwich Pharmacal Company, Norwich, N. Y. (V. St. A.)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Publication date
Publication of DE1217394B publication Critical patent/DE1217394B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/70—Nitro radicals
    • C07D307/71—Nitro radicals attached in position 5
    • C07D307/72—Nitro radicals attached in position 5 with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen-containing radicals, attached in position 2
    • C07D307/73—Nitro radicals attached in position 5 with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen-containing radicals, attached in position 2 by amino or imino, or substituted amino or imino radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C07d
Deutsche KL: 12 q - 24
Nummer: 1217 394
Aktenzeichen: N 25855IV b/12 q
Anmeldetag: 24. November 1964
Auslegetag: 26. Mai 1966
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von N-Methyl-carbamyl-S-nitro^-furamidoxim der Formel
NOH
O,N
NH-CO —NHCH,
Diese Verbindung besitzt eine hervorragende anti- ίο septische Wirkung und hemmt das Wachstum von Mikroorganismen wie Staphylococcus aureus, Streptococcus pyogenes, Salmonella typhosa, Escherichia coü.
Das neue Nitrofuranderivat läßt sich aber auch zur Bekämpfung systemischer Infektionen verwenden, die durch Salmonella typhosa, Escherichia coli, Trypanosoma gambiense oder Eimeria tenella hervorgerufen werden. In der folgenden Tabelle sind die Ergebnisse zusammengestellt, die bei der Verabreichung des neuen Nitrofuranderivates sowie von bekannten Nitrofuranverbindungen an mit tödlichen Mengen Salmonella typhosa infizierten Mäusen erhalten wurden. Hierbei wurde aus der Anzahl der überlebenden bzw. gestorbenen Tiere — bezogen auf die Gesamtzahl der eingesetzten Tiere — die Überlebensrate ermittelt.
Dosierung Zahl der Über
Verbindung (Einzeldosis) toten Tiere lebensrate
mg/kg Gesamtzahl %
A 100 0/10 100
B 210 6/10 40
C 210 5/10 50
Kontrolle — 9/10 10
A = N-Methylcarbamyl-S-nitro^-furamidoxim.
B = S-Nitrofurfurol-N'-OS-cMoräthyty-semicarbazon (bekannt aus der deutschen Auslegeschrift 1156 085).
C = 6-(5'-Nitro-2'-furyl)-azaurazil (bekannt aus der deutschen Auslegeschrift 1137 739).
Aus den gefundenen Werten geht hervor, daß man durch das N-M_ethyl-carbamyl-5-nitro-2-furamidoxim eine 100°/oige Überlebensrate erzielt, obwohl diese Verbindung nur in etwa der halben Dosierung verwandt wurde als die bekannten Verbindungen B und C, die eine wesentlich schlechtere Wirksamkeit gegenüber Salmonella typhosa aufweisen.
Die Toxizität der oben geprüften Verbindungen liegt etwa in derselben Größenordnung, wie ein Vergleich der höchsten Verträglichkeitsdosis (HTD) zeigt und die für das N-Methyl-carbamyl-5-nitro-2-furamidoxim 400 mg/kg, für die Verbindung B Verfahren zur Herstellung von N-Methylcarbamyl-5-nitro-2-furamidoxim
Anmelder:
The Norwich Pharmacal Company,
Norwich, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter:
H. Chr. Beythan, Rechtsanwalt,
Mannheim-Waldhof, Sandhofer Str. 112-132
Als Erfinder benannt:
Harry Raymond Snyder,
Norwich, N. Y. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 15. Januar 1964 (337 747)
460 mg/kg und für die Verbindung C 400 mg/kg beträgt.
Ferner lassen sich Infektionen mit Trypanosoma gambiense bei Mäusen in einer Dosierung von 30 bis 50 mg/kg durch das neue Nitrofuranderivat völlig unterdrücken. Außerdem werden die bei der Infektion mit Eimeria tenella durch die Coccidiose auftretenden Folgen bei Verabreichung des N-Methyl-carbamyl-5-nitro-2-furamidoxims an Küken in einer Dosierung von 0,011 bis 0,022 Gewichtsprozent verhindert.
Das N- Methyl - carbamyl - 5 - nitr 0 - 2 - f uramidoxim wird erfindungsgemäß dadurch hergestellt, daß man 5-Nitro-2-furamidoxim in an sich bekannter Weise mit Methylisocyanat umsetzt.
Die Reaktion wird vorzugsweise in einem Lösungsmittel wie Pyridin durchgeführt.
Beispiel
51,3 g 5-Nitro-2-furamidoxim (0,3 Mol) werden in 500 ecm Pyridin gelöst und mit 17,1 g (= 17,7 ecm = 0,3 Mol) Methylisocyanat versetzt. Dann läßt man die Mischung bei Zimmertemperatur über Nacht stehen und entfernt hierauf das Lösungsmittel unter vermindertem Druck. Der erhaltene Rückstand wird aus Isopropylalkohöl umkristallisiert, wobei 31 g (45,2 °/0 der Theorie) N-Methyl-carbamyl-5-nitro-2-furamidoxim vom F. 165 bis 167° C erhalten werden. Nach erneuter Umkristallisation der Verbindung aus Isopropylalkohöl schmilzt diese bei 173 bis 173,5° C.
609 570/540

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von N-Methyl-carbamyl-5-nitro-2-furamidoxini der Formel
    O2H
    NOH
    Il
    C — NH — CO — NHCH3
    dadurch gekennzeichnet, daß man 5-Nitro-2-furamidoxim in an sich bekannter Weise mit Methylisocyanat umsetzt.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Houben — Weyl, Methoden der organischen Chemie, BdVIII, 4. Auflage (1952), S. 132 f.
    609 570/540 5.66 © Bundesdruckerei Berlin
DENDAT1217394D 1964-01-15 Verfahren zur Herstellung von N-Methyl-carbamyl-5-nitro-2-furamidoxim Pending DE1217394B (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US337747A US3260732A (en) 1964-01-15 1964-01-15 N-(methylcarbamyl)-5-nitro-2-furamidoxime

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1217394B true DE1217394B (de) 1966-05-26

Family

ID=23321812

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DENDAT1217394D Pending DE1217394B (de) 1964-01-15 Verfahren zur Herstellung von N-Methyl-carbamyl-5-nitro-2-furamidoxim

Country Status (13)

Country Link
US (1) US3260732A (de)
AT (1) AT246128B (de)
BE (1) BE657985A (de)
BR (1) BR6566133D0 (de)
CH (1) CH446385A (de)
DE (1) DE1217394B (de)
DK (1) DK107426C (de)
ES (1) ES306496A1 (de)
FR (1) FR1429408A (de)
GB (1) GB1089263A (de)
IL (1) IL22397A (de)
NL (1) NL6500124A (de)
SE (1) SE322231B (de)

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3026332A (en) * 1958-11-17 1962-03-20 May & Baker Ltd Nitrofurfurylidene hydroxy acid hydrazides
US3043853A (en) * 1960-02-23 1962-07-10 Norwich Pharma Co New 1-acyl-1-(2-cyano-ethyl)-2-(5-nitrofurylidene)hydrazines and the preparation thereof
US3085937A (en) * 1960-11-21 1963-04-16 Shionogi & Co Method of combating coccidiosis with sulfonamide compositions
US3075877A (en) * 1960-12-13 1963-01-29 Norwich Pharma Co Anticoccidial compositions comprising 5-nitro-2-furaldehyde cyanoacetyl or dichloroacetyl-hydrazone

Also Published As

Publication number Publication date
CH446385A (de) 1967-11-15
US3260732A (en) 1966-07-12
GB1089263A (en) 1967-11-01
DK107426C (da) 1967-05-29
NL6500124A (de) 1965-07-16
ES306496A1 (es) 1965-03-01
AT246128B (de) 1966-04-12
BE657985A (de) 1965-04-30
FR1429408A (fr) 1966-02-25
BR6566133D0 (pt) 1973-07-19
IL22397A (en) 1968-01-25
SE322231B (de) 1970-04-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2608218A1 (de) Neue piperazinylimino-rifamycine, verfahren zu ihrer herstellung, sowie dieselben enthaltende pharmazeutische praeparate
DE1214696B (de) Verfahren zur Herstellung von 4-Oxy-alpha-pyron-3-carbonsaeureamiden
DE1217394B (de) Verfahren zur Herstellung von N-Methyl-carbamyl-5-nitro-2-furamidoxim
DE1185618B (de) Verfahren zur Herstellung des bakterizid wirksamen 4, 5-Dihydro-6-(5'-nitro-2'-furyl)-as-triazin-3(2H)-ons
DE1006417B (de) Verfahren zur Herstellung von O, O-Dialkyl-thiolthiono-phosphorsaeure-S-aralkylmercaptoalkylestern
DE1273535B (de) 1-[5-Nitrofuryl-(2)]-2-[6-aminopyridazyl-(3)]-aethylen
DE2203653B2 (de) 3-Carbamoyloxymethyl-7-(2-thienylacetamido)-3-cephem-4-carbonsäure und deren Salze, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und solche Verbindungen enthaltende Arzneimittel
DE1156412B (de) Verfahren zur Herstellung von 3-{4'-[5''-Nitrofuryl-(2'')]-thiazolyl-(2')-amino}-oxazlidon-(2)
DE1237107B (de) Verfahren zur Herstellung von Tetracyclinfusidat, des Salzes der Fusidinsaeure mit Tetracyclin
DE969904C (de) Verfahren zur Herstellung von 8-Chlortheophyllinaten der 10-(3'-Dimethylamino-propyl)-chlorphenthiazine
DE1177645B (de) Verfahren zur Herstellung von kondensierten heterocyclischen Verbindungen
DE1230030B (de) Verfahren zur Herstellung des bakteriziden 1-Methyl-3-[2'-(5"-nitro-2"-furyl)-vinyl]-delta 2-1, 2, 4-triazolin-5-ons
DE812248C (de) Verfahren zur Herstellung von stabilem Perborat
DE1171434B (de) Verfahren zur Herstellung eines geschmackfreien Salzes des 3-(5'-Nitrofurfuryliden-amino)-5-(morpholino-methyl)-oxazolidons-(2)
DE1237125B (de) Verfahren zur Herstellung des antimikrobiell wirksamen 5-Acetylimino-3-(5-nitro-2-furyl)-delta 2-1, 2, 4-triazolins
DE965325C (de) Verfahren zur Herstellung des Streptomycinisonicotinsaeurehydrazons und seinen Salzen
DE1643481A1 (de) N1-Cyano-5-nitro-2-furamidin und Verfahren zu dessen Herstellung
DE1670938C3 (de) Am Amidin-Stickstoff substituierte 2-Methyl-3-amidino-chinoxalin-di-N-oxide -(1.4)
DE2051429C3 (de) Desacetylaranotin und ein Verfahren zu seiner Herstellung. Änm: Eli Lilly and Co., Indianapolis, Ind. (V.StA.)
DE1543536B2 (de) 5 Nitro 2 furyl mtronsaurederi vate und Verfahren zu deren Herstellung
DE1201848B (de) Verfahren zur Herstellung von 3-[5'-Nitro-furyl-(2')]-5, 6-dihydro-imidazo[2, 1-b]thiazol und dessen Hydrohalogeniden
DE1793628C (de) Erythromycinoxim und Verfahren zu dessen Herstellung
AT236406B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Azidobenzolsulfonylharnstoffen
DE1219037B (de) Verfahren zur Herstellung von N-Acylamido-5-nitro-2-furamidinen
DE1169449B (de) Verfahren zur Herstellung bakteriostatisch wirksamer 5-Nitrofuran-Derivate