DE1643481A1 - N1-Cyano-5-nitro-2-furamidin und Verfahren zu dessen Herstellung - Google Patents
N1-Cyano-5-nitro-2-furamidin und Verfahren zu dessen HerstellungInfo
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- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
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- C07D307/70—Nitro radicals
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Description
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die neue chemische
Verbindung N -Cyano-5-nitro-2-furamidin der Formel
N-CN
C-NH
sowie Verfahren zu deren Herstellung.
Die neue Verbindung der obigen Formel zeichnet sich durch eine hohe antibakterielle Aktivität aus; sie wirkt bereits in sehr
geringer Dosierung gegen eine große Anzahl von gram-negativen 'und gram-positiven Mikroorganismen(vgl. die nachstehende Tabelle).
Mikroorganismus | Hemmkonz entra t i on |
Staphylococcus aureus | 1,2 |
Escherichia coli | 0,5 |
Proteus vulgaris | 5,0 |
Salmonella typhosa | 0,075 |
Streptococcus pyogenes | 0,6 |
Streptococcus agalactiae | 2,5 |
Erysipelothrix insidiosa | 2,5 |
Aerobacter aerogenes | 2,5 |
10 98 2 4/2281
Aufgrund dieser Eigenschaften eignet sich die neue Verbindung als Wirkstoff für bakterizide bzw. bakteriostatische Zubereitungen, z.B. Sprays, Puder, Suspensionen, Losungen etc.
Auch kann sie als Zusatz zum Geflügelfutter verwendet werdenj
verabreicht man Küken, die mit Salmonella g;allinarum (dem
Erreger der Salmonellose) infiziert sind, die neue Verbindung in einer Konzentration von 0,011 - 0,022 Gew.-% mit dem Putter
vermischt* so wird eine wesentliche Besserung der Infektionskrankheit
beobachtet.
Das erfiidungsgemäße Verfahren zur Herstellung des neuen
Nitrofuran-Derivats ist dadurch gekennzeichnet, daß man 5-Nitro-2-furan-imidocarbonsäureester bzw. deren Salze mit
Cyanamid umsetzt. Die Reaktion wird in einem inerten Losungsmittel
(z.B. Methanol) und in Gegenwart eines basischen Kondensationsmittels (z.B. Alkoholaten) durchgeführt. Als Imidocarbonsäureester
wird vorzugsweise der Äthylester verwendet; als Salze kommen insbesondere die Hydrohalogenide infrage.
Im nachstehenden Beispiel ist das erfindungsgemäße Verfahren "näher erläutert. *
109824/2281 .
Zu einer Losung von 32,1 g (0,595 Mol) Natriummethylat in 1,5 Liter Methanol gibt man 131 g (0,595 Mol) 5°Nitro-2-furan-imidocarbonsäure-äthylester-hydr-ochlorid.
Das Gemisch wird unter Rückfluß erhitzt und eine Losung von 25 g (0,595 Mol) Cyanamid in 100 ml Methanol auf einmal zugegeben. Dann läßt
man weitere 3 Stunden unter Rückfluß kochen, kühlt ab und filtriert (A). Der Rückstand wird mit Wasser verrieben, filtriert
und bei 60° getrocknet, wobei man 39*5 g N -Cyano-5-nitro-2-furamidin
erhält. Das alkoholische Filtrat (von A) wird im Vakuum eingedampft, bis es etwa ein Volumen von 300 ml ^
hat, abgekühlt und mit 3 Liter Äther verdünnt. Hierbei erhält man weitere 39*7 g äes gewünschten Produkts (Gesamtausbeute:
79,2 g = 74 # d.Th.)· Durch Umkristallisation von 39 g dieser
Verbindung aus 2 Liter Acetonitril (wobei das Filtrat mehrmals verwendet wird) erhält man farblose Nadeln vom Fp. 261-261,5°
(Zers.); Ausbeute: 14 g (36 % d.Th.). Nach nochmaligem Umkristallisieren schmilzt die Verbindung bei 259-260°C (Zers.).
Analyse (C6H4N4O3) .
Ber.: C 40,01 %; H 2,24 %\ N 31,11 %',
Gef.: C 40,08 %\ H 2,33 #; N 31,28 %.
9J8.2 4/22
Claims (2)
1.) N -Cyano-S-nitro-S-furamidin.
2.) Verfahren zur Herstellung von N -Cyano-5*-nitro-2-furamidin
dadurch gekennzeichnet, daß man 5-Nitro-2-furan-imidocarbonsäureester bzw. deren Salze mit Cyanamid umsetzt. ·
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