DE1213850B - Verfahren zur Herstellung von 5-Nitrofuran-Derivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 5-Nitrofuran-Derivaten

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DE1213850B DEB70054A DEB0070054A DE1213850B DE 1213850 B DE1213850 B DE 1213850B DE B70054 A DEB70054 A DE B70054A DE B0070054 A DEB0070054 A DE B0070054A DE 1213850 B DE1213850 B DE 1213850B
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Dr Phil Erich Haack
Dr Phil Herbert Berger
Dr Med Wolfgang Voemel
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Roche Diagnostics GmbH
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
C07d
Deutsche Kl.: 12q-24
1 213 850
B70054IVb/12q
19. Dezember 1962
7. April 1966
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 5-Nitrofuranderivaten der allgemeinen Formel
Verfahren zur Herstellung von 5-Nitrofuran-Derivaten
O2N
NH-R
Anmelder:
C. F. Boehringer & Soehne G. m. b. H.,
Mannheim-Waldhof
Als Erfinder benannt:
Dr. phil. Erich Haack, Heidelberg;
Dr. phil. Herbert Berger, Sulzbach-Ried (Allgäu); Dr. med. Wolfgang Vömel, Mannheim
in der R ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Acylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet und R'einenPyridyl-,Pyridinocarbonamido-, Ureido-, Thioureido- oder Carbalkoxyamidorest darstellt.
Es wurde gefunden, daß diese Verbindungen sehr gute bakteriostatische Eigenschaften aufweisen, insbesondere gegenüber Staphylococcus aureus, Escherichia coli und Mycobacterium tuberculosis.
In Vergleichsversuchen wurden die Verfahrensprodukte gegenüber bekannten 5-Nitrofuranverbindungen geprüft. Die Versuche wurden mit den folgenden Substanzen durchgeführt:
HB 69 = N-Thioureido-(5-nitro-furamidin) 2° lösungsvermittelnder organischer Lösungsmittel in
[Beispiel 1 der vorliegenden Erfindung], wäßrige Lösung gebracht, und zwar wurden jeweils
HB 78 = N - Isonicotinoylamido - (5 - nitro - 2 - fur- 15,36 mg zusammen mit 6 ecm organischem Lösungs-
amidin) mittel im Verhältnis 1 : 10 mit Wasser vermischt,
[Beispiel 2 der vorliegenden Erfindung], 25 worauf die üblichen Reihenverdünnungen durch-
HB 82 = N-Carbäthoxyamido-(5-nitro-2-furamidin) §eführt wurden. Als organische Lösungsmittel kamen
[Beispiel 3 der vorliegenden Erfindung], hierbei die folgenden zur Anwendung:
HB 85 = N-a-Pyridyl-(5-nitro-2-furamidin) [Beispiel 4 der vorliegenden Erfindung],
HB 101 = N-Methyl-N'-thioureido-(5-nitro-2-fur- Substanz
amidin)
[Beispiel 5 der vorliegenden Erfindung],
HB 97 = N-Acetyl-N'-carbäthoxamido-iS-nitro-
2-furamidin) 35 jjß
[Beispiel 6 der vorliegenden Erfindung], pjg 7g
HB 76 = N-Ureido-(5-nitro-2-furamidin) HB 82 ..'.'.'.
[Beispiel 7 der vorliegenden Erfindung], HB 85
A = 5-Nitrofurfurol-semicarbazon (bekannt), 40 **B ^l
B = 5-Amino-2-(5'-nitrofuryl)-l,3,4-thiadiazol jjg ^g [bekannt aus der deutschen Auslege- A schrift 1 134996]. B ".'.'".'."
Menge der zur Lösung verwendeten
organischen Lösungsmittel in ecm
Polyoxyäthylen-
Dimethyl sorbitanmonolaurat
formamid mit etwa
20 Oxyäthylengruppen
3 3
5 1
3 3
4 2
3 3.
3 3
3 3
4 *
3 3
Die Prüfung der betreffenden Substanzen wurde im üblichen Reihenverdünnungstest mit flüssigem Nährmedium durchgeführt. Zur Gewinnung einer breiteren Basis der Beurteilung und im Hinblick auf die Abhängigkeit der Hemmwerte von der Stärke der Bakterieneinsaat wurden bei jeder Keimart drei bis fünf verschiedene Kulturverdünnungen" angesetzt. Die geprüften Verbindungen wurden mit Hilfe * In diesem Fall wurden noch zusätzlich 2 ecm Wasser beigefügt.
Bei jedem einzelnen Versuch wurde durch parallellaufende Kontrollverdünnungsreihen eine bakteriostatische Eigenwirkung der organischen Lösungsmittel ausgeschlossen. Diese Kontrollverdünnungsreihen enthielten dieselben Lösungsmittelkonzen-
609 557/320
trationen wie die eigentlichen Versuchsreihen, jedoch keine Nitrofuranverbindungen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in den folgenden Tabellen zusammengestellt, wobei die angegebene bakteriostatische Minimalkonzentration die niedrigste Konzentration der geprüften Verbindungen darstellt, die jeweils das Bakterienwachstum vollständig unterdrückte.
Tabelle I.
Wirkung gegen Staphylococcus aureus Tabelle VI
Wirkung gegen Candida albicans
Substanz
HB 85
A ....
B ....
Absolut germistatische Minimalkonzentration in [ig/ccm
128 > 128 >128
Substanz Absolut germistatische Minimal
konzentration in μg/ccm
HR 97 4
HB
A
R		 101 2
8
2
Tabelle II
Wirkung gegen Escherichia coli
Substanz Absolut germistatische Minimal
konzentration in μg/ccm
HB 69 2
HB
HB
A
B		 97 0,5
0,25
8
101 0,25
Tabelle III
Wirkung gegen Mycobacterium tuberculosis
Substanz Absolut germistatische Minimal
konzentration in [xg/ccm
HB 69 4
2
4
3
4
2
2
HB 76 32
2
HB 78
HB 82
HB 85
HB 97
HB 101
A
B
Aus den gefundenen Werten ist ersichtlich, daß die neuen Verbindungen durchweg eine wesentlich bessere Wirkung als die bekannte SubstanzA besitzen;
auch im Vergleich zu der Verbindung B sind die Verfahrensprodukte meist besser wirksam. Besonders auffällig ist die gute Wirkung der neuen Verbindungen gegenüber Tuberkelbazillen und Pilzen. Ihre Verträglichkeit ist sehr gut. .
Ein weiterer Vorteil der neuen Verbindungen besteht darin, daß sie eine relative Stabilität gegenüber Stoffwechselvorgängen aufweisen, durch die sehr häufig ein weitgehender Abbau und damit Wirkungsverlust einer aktiven Verbindung verursacht wird.
Verabreicht man z. B. die Substanz HB 69 (Beispiel 1) in einer Dosierung von 20 mg/kg oral an Ratten, so zeigt der von diesen Tieren während 20 Stunden gewonnene Urin eine hervorragende colistatische Wirkung: Bakteriostatische Maximal Verdünnung (umgerechnet auf die Standard-Urinmenge von 50 ecm) 1 : 47; unter analogen Versuchsbedingungen erhält man für die bekannten Substanzen A und B die Werte 1 : 5 bzw. 1 : 28. Die neuen Verbindungen eignen sich daher besonders zur Behandlung von Infektionen der Harnwege.
Die Herstellung der 5-Nitrofuranderivate der oben angegebenen Formel erfolgt erfindungsgemäß dadurch, daß man Iminoäther oder Imidchloride der allgemeinen Formel
O2N —Li
N —R X
Tabelle IV
Wirkung gegen Trichophyton mentagrophytes
Substanz Absolut germistatische Minimal
konzentration in μg/ccm
HB 78
HB 85
HB 97
A
B 		64
32
128
>128
128
in der R die oben angegebene Bedeutung besitzt und X ein Chloratom oder eine niedere Alkoxygruppe bedeutet, in an sich bekannter Weise mit Aminen oder Hydrazinen der allgemeinen Formel HaN-R', in der R' die oben angegebene Bedeutung besitzt, umsetzt.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen 5-Nitrofuranderivate stellen Verbindungen vom Typ der Amidine bzw. Amidrazone oder Hydrazidine dar, die in den folgenden zwei tautomeren Formen existieren können:
Tabelle V
Wirkung gegen Aspergillus niger
Substanz Absolut germistatische Minimal
konzentration in μg/ccm
HB 85
A
B 		128
>128
>256
oder
bzw.
O2N
O2N
/NH-R
V-
/Η — R ^NH-
/NH-R
<N —R
-NH-Beispiele
1. N-Thioureido-(5-nitro-2-furamidin)
/NH2
^N-NH-C-NH2
I!
s
(Aminourethan) in 8 ecm Wasser versetzt und das Gemisch 2 Stunden auf 5O0C erwärmt. Das ausgeschiedene Kristallisat wird abgesaugt und mit einem Gemisch von Äthanol und Wasser (1 : 1) gewaschen. Man erhält 2 g N-Carbäthoxyamido-(5-nitro-2-furamidin), das aus 40 ecm Dioxan und dann aus 21 ecm Äthanol umkristallisiert wird. Die Ausbeute an der reinen Verbindung beträgt 1 g (F. 190 bis 1910C).
ίο Die Substanz ist farblos löslich in verdünnter Salzsäure; beim Alkalisieren dieser Lösung mit verdünnter Natronlauge tritt eine tiefrote Färbung auf.
15,9 g 5-Nitro-2-furan-imidoäthyläther (F. 71 bis 74: C, der durch Umsetzung von 5-Nitro-2-furylcyanid mit Äthanol in Gegenwart von Chlorwasserstoff hergestellt worden ist) werden in 87 ecm Dimethylformamid gelöst, und die Lösung wird mit 7,9 g Thiosemicarbazid versetzt. Man erwärmt dann das Gemisch 2 bis 4 Stunden unter Rühren auf 50°C und engt im Vakuum auf etwa die Hälfte des Volumens ein (Badtemperatur nicht über 5O0C). Zu der hierbei erhaltenen roten Suspension gibt man nun 260 ecm Wasser und saugt das gebildete rote Kristallisat ab. Dieses wird mit Wasser gewaschen, mit 170 ecm Wasser von 6O0C verrieben, erneut abgesaugt und dann schonend im Vakuum getrocknet. Die erhaltene trockene Substanz wird mit 170 ecm Äthylenchlorid und dann erneut mit 80 ecm Äthylenchlorid angerieben, der feste Anteil abgesaugt und aus Isopropanol umkristallisiert. Man erhält 11g N-Thioureido-(5-nitro-2-furamidin) vom F. 189°C. Die Verbindung ist löslich in verdünnter Salzsäure sowie in verdünnter Natronlauge (mit tiefroter Farbe).
2. N-Isonicotinoylamido-(5-nitro-2-furamidin)
/NHs
N — NH — CO ·
Eine Lösung von 0,92 g 5-Nitro-2-furan-imidoäthyläther in 4,5 ecm Methanol wird mit einer Lösung von 0,69 g Isonicotinsäurehydrazid in 4,5 ecm Wasser versetzt und das Gemisch 2 Stunden auf 50°C erwärmt. Dann saugt man das entstandene Kristallisat ab und wäscht es mit einem Gemisch von Äthanol und Wasser (1 : 1). Man erhält 1 g N-Isonicotinoylamido-(5-nitro-2-furamidin), das zur Reinigung in 170 ecm heißem Methanol gelöst wird. Das wenige Ungelöste wird abgetrennt, man engt dann das klare Filtrat im Vakuum auf etwa die Hälfte ein und läßt kristallisieren. Die Ausbeute beträgt 0,65 g; bei 320° C färbt sich die Verbindung schwarz, und bei 3320C tritt Aufschäumen ein. Die Verbindung ist löslich in verdünnter Salzsäure; in Gegenwart von verdünnter Natronlauge färbt sie sich tiefdunkelrot.
3. N-Carbäthoxyamido-(5-nitro-2-furamidin)
O2N
NH2
O"
■a
COOC2H5
1,84 g 5-Nitro-2-furan-imidoäthyläther werden in 9 ecm Methanol gelöst, und die Lösung wird mit einer Lösung von 1,04 g Carbazinsäureäthylester
65
4. N-a-Pyridyl-(5-nitro-2-furamidin)
NH2
O2N
Eine innige Mischung aus 1,84 g 5-Nitro-2-furanimidoäthyläther und 0,94 g a-Aminopyridin wird 2 Stunden auf 1000C erhitzt. Die erkaltete Schmelze reibt man mit Isopropyläther an, saugt das Ungelöste ab und löst den Filterrückstand in heißem Benzol, wobei erneut von etwas ungelöstem Material abgetrennt wird. Die klare Benzollösung dampft man dann im Vakuum ein und kristallisiert den Rückstand aus 14 ecm Isopropanol um. Man erhält 0,6 g N-a-Pyridyl-(5-nitro-2-furamidin) vom F. 165 bis 166 0C.
5. N-Methyl-N'-thioureido-(5-nitro-2-furamidin)
O2N-
Lc/NH-CH3
— NH — C — NH2
4,2 g S-Nitro^-furan-methylimidchlorid, das dadurch erhalten worden ist, daß man zu einer Lösung von 4,8 g 5-Nitro-2-furoylchlorid in 25 ecm Äther im Verlauf von 30 Minuten unter Rühren 7,45 g einer 33%igen wäßrigen Methylaminlösung hinzutropft, dann den Äther vom ausgeschiedenen Material abdekantiert und letzteres mit Wasser anreibt, wobei 4 g 5-Nitro-2-furan-carbonsäure-N-methyIamid vom F. 206 bis 2090C erhalten werden, von dem man 3,8 g mit 7,1 g Phosphorpentachlorid vermischt, das Ganze unter schwachem Vakuum 1 Stunde auf 1000C erhitzt, dann das Gemisch im Vakuum völlig eindampft, den Rückstand mit 30 ecm Benzol versetzt und dann erneut eindampft, wobei als Rückstand das rohe, sirupöse 5-Nitro-2-furan-methylimidchlorid (4,55 g) verbleibt, werden mit einer Lösung von 2,2 g Thiosemicarbazid und 2,2 g Triäthylamin in 22 ecm Dimethylformamid versetzt, wobei man die Temperatur nicht über 500C ansteigen läßt. Dann hält man das Gemisch 2 Stunden auf 500C und dampft es anschließend im Vakuum ein. Den erhaltenen Rückstand reibt man mit 1 n-Salzsäure an, saugt ab, neutralisiert das Filtrat mit Natriumbicarbonat bis zum pH-Wert von 7 und extrahiert das hierbei ausgeschiedene Produkt mit Essigester. Anschließend wird aus dem Extrakt der Essigester im Vakuum abgedampft, der Rückstand mit Acetonitril angerieben, abgesaugt und dann aus Dioxan umkristallisiert. Man erhält 0,3 g N-Methyl-
N'-thioureido-(5-nitro-2-furamidin) vom F. 256 bis 2580C (Zersetzung). Die Verbindung löst sich mit tiefroter Farbe in verdünnter Natronlauge.
6. N-Acetyl-N'-carbäthoxamido-(5-nitro-2-furamidin)
O2N
NH-COCH3
^N-NH-COOC2H5
ίο
0,67 g roher S-Nitro^-furan-N-acetylimino-äthyläther, der dadurch erhalten worden ist, daß man 0,47 g Acetylchlorid in 2 ecm absolutem Äther und 0,6 ecm absolutem Dioxan löst, die Lösung dann mit 1,1 g 5-Nitro-2-furan-imidoäthyläther versetzt, wobei die zunächst klare Lösung sich rasch eintrübt, dann das Gemisch noch 3 Stunden auf 400C erwärmt, hierauf das ausgeschiedene Hydrochlorid des 5-Nitro-2-furan-imidoäthyläthers absaugt, mit Äther ins Filtrat nachwäscht und das Filtrat im Vakuum eindampft, wobei der 5-Nitro-2-furan-N-acetyl-iminoäthyläther als öliger Rückstand zurückbleibt, werden in 2 ecm absolutem Dioxan gelöst; die Lösung wird mit 0,31 g Carbazinsäureäthylester (Aminourethan) versetzt und 3V2 Stunden auf 500C erwärmt. Die hierbei ausgeschiedenen Kristalle werden abgesaugt und mit wenig Dioxan gewaschen. Man erhält 0,37 g N-Acetyl-N'-carbäthoxamido-(5-nitro-2-furamidin) vom F. 168 bis 169°C. bei Raumtemperatur stehen, saugt dann das ausgeschiedene Produkt ab und wäscht es mit Wasser nach; aus der Mutterlauge lassen sich nach 15stündigem Stehen bei Raumtemperatur noch weitere Mengen des Reaktionsproduktes isolieren. Die vereinigten Niederschläge löst man in wenig verdünnter Salzsäure, entfernt kleinere Mengen ungelösten Materials und neutralisiert dann die klare Lösung rasch mit Natriumbicarbonat. Das hierbei ausgefällte Produkt wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und im Vakuum getrocknet, zuletzt bei 8O0C. Man erhält 0,45 g N-Ureido-(5-nitro-2-furamidin) vom F. 221 bis 222°C (Zersetzung). Die Substanz färbt sich beim Versetzen mit verdünnter Natronlauge tiefrot.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von 5-Nitrofuranderivaten der allgemeinen Formel
    O2N
    7. N-Ureido-(5-nitro-2-furamidin)
    /NH2
    -NH-C-NH2
    35
    0,67 g Semicarbazidhydrochlorid werden in 5,5 ecm Wasser gelöst und mit wäßriger Sodalösung bis zum pH-Wert 7 neutralisiert. Dann werden zu der Lösung 2 ecm Äthanol hinzugegeben, hierauf wird das Ganze mit einer Lösung von 1,1 g 5-Nitro-2-furan-imidoäthyläther in 6 ecm Äthanol versetzt und 2 Stunden auf 500C erwärmt. Nach dem Abkühlen des Reaktionsgemisches läßt man dieses noch einige Zeit O2N
    'NH-R
    *N —R'
    in der R ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Acylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet und R' einen Pyridyl-, Pyridincarbonamido-, Ureido-, Thioureido- oder Carbalkoxyamidorest darstellt, dadurch gekennzeichnet, daß man Iminoäther oder Imidchloride der allgemeinen Formel
    O2N
    ;N — R
    in der R die oben angegebene Bedeutung besitzt und X ein Chloratom oder eine niedere Alkoxygruppe bedeutet, in an sich bekannter Weise mit Aminen oder Hydrazinen der allgemeinen Formel H2N — R', in der R' die oben angegebene Bedeutung besitzt, umsetzt.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 134 996;
    Dunlop Peters, The Furans (1953), S. 537 bis 539.
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