DE1695572A1 - 1-(5-Nitro-furfuryliden-amino)-3-nitroso-2-imidazolidinon und Verfahren zu dessen Herstellung - Google Patents

1-(5-Nitro-furfuryliden-amino)-3-nitroso-2-imidazolidinon und Verfahren zu dessen Herstellung

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DE1695572A1
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imidazolidinone
amino
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nitroso
furfurylidene
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Snyder Jun Harry Raymond
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Norwich Pharmacal Co
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
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    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A61K31/415—1,2-Diazoles

Description

1-(5-Nitro-furfuryliden-amino)-O-nitroso^-imidazolidlnon und Verfahren zu dessen Herstellung
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die neue chemische Verbindung 1-(5-Nitro-furfuryliden-amino)-3-nitroso-2-imidazolidinon der Formel
CH—N-N— C^rO
J J^N-NO H2G-CH2
sowie Verfahren zu deren Herstellung. .
Die neue Verbindung zeichnet sich durch eine hohe antibakterielle Aktivität aus; sie wirkt bereits in sehr geringer Dosierung gegen eine große Anzahl von gram-negativen und gram-positiven Bakterien, In der nachfolgenden Tabelle sind einige Ergebnisse der üblichen in vitrο-Versuche zusammengestellt.
Tabelle Mikroorganismus Hemmkonzentration
(ms/ml)
Staphylococcus aureus 3,0
Escherichia coli 0,38
Salmonella typhosa 3,0
Streptococcus pyogenes 3,0
Streptococcus agalactiae. 25,0
Erysipelothrix insidiosa 1,5
Aerobacter aerogenes 12,5
109820/(K 53
Aufgrund dieser Eigenschaften eignet sich die neue Verbindung als Wirkstoff für bakterizide bzw. bakteriostatische Zubereitungen, z.B.. Losungen, Suspensionen, Sprays, Puder, Salben etc. Auch ist die Verbindung als Tierarzneimittel geeignet, insbesondere zur Behandlung von Geflügelkrankheiten. Verabreicht man Küken, die mit Eimeria tenella oder Salmonella gall'inarum infiziert sind, die neue Verbindung in einer Konzentration von 0,011-0,022 Gew.-% mit dem Futter vermischt, so werden die verheerenden Folgen der durch diese Mikroorganismen verursachten Krankheiten verhindert. Die Herstellung derartiger Futtermittelzubereitungen erfolgt in üblicher Weise durch gleichmäßiges Vermischen der neuen Verbindung mit dem Standardfutter der Tiere (zweckmäßig durch Verrühren oder Vermählen) . .
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung des neuen Nitrofuran-Derivats ist dadurch gekennzeichnet, daß man l-(5-Nitro-furfuryliden-amino)-2-imidazolidinon mit einem Nitrosierungsmittel umsetzt. Hierfür wird vorzugsweise ein Alkalinitrit in Gegenwart von Säure benutzt.
Im nachstehenden Beispiel ist das erfindungsgemäße Verfahren näher erläutert.
109 820/0 k
Beispiel
112 g (0,5 Mol) l-(5-Nitro-furfuryliden-amino)-2-imidazolidinon werden in ca. 800 ml Eisessig suspendiert. Man rührt bei Raumtemperatur und fügt innerhalb einer Stunde 100 g Natriumnitrit in kleinen Portionen zu. Die hell-orange farbene Suspension wird allmählich hell-gelb; man rührt weitere 5 Stunden und filtriert. Das auf diese Weise erhaltene rohe l-(5-Nitrofurfuryliden-amino)-2-nitroso-2-imidazolidinön wird mit Äther gewaschen und aus Nitromethan umkristallisiertj Ausbeute: 50,5 g, Fp. 228-229°C (Zers.). Weitere 33 g dieser Verbindung vom Fp. 224,5-225,50C erhält man durch Eindampfen des Filtrats und Abkühlen. Gesamtausbeute! 83,5 g (65*6 % d.Th.)· Nach Um-
aus Nitromethan schmilzt die Substanz bei
Analyse (CgH7N5O5)
Ber.: C 37,95 #; H 2,79 %\ N 27,66 feef.: C 37,89 %\ H 3,03 %\ N 27,58
109820/04 S3

Claims (2)

P a te ntansprUche
1. j l-(5-Nitro-furfuryliden-amino)-3-nitroso-2-imidazolidinon.
2.) Verfahren zur Herstellung von 1-(5-Nitro-furfuryllden-amino)-> nitroso-2-imidazolidinon, dadurch gekennzeichnet, daß man 1--(5-Ni tro-f urf uryliden-amino )-2-imidazolidinon mit einem Nitrosierungsmittel umsetzt.,
109820/0453
DE19671695572 1966-12-16 1967-10-18 1-(5-Nitro-furfuryliden-amino)-3-nitroso-2-imidazolidinon und Verfahren zu dessen Herstellung Pending DE1695572A1 (de)

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US3115499A (en) * 1959-10-23 1963-12-24 Norwich Pharma Co 1-(2-hydroxyethyl)-3-amino-2-imidazolidine-thione

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