DE1221231B - Verfahren zur Herstellung von antibakteriell wirksamen 3-(5-Nitro-2-furyl)-4H-1, 2, 4-triazolen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von antibakteriell wirksamen 3-(5-Nitro-2-furyl)-4H-1, 2, 4-triazolenInfo
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Description
Int. Cl.:
C07d
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Deutsche Kl.: 12 ρ-10/05
Nummer: 1221231
Aktenzeichen: N 25854IV d/12 ρ
Anmeldetag: 24. November 1964
Auslegetag: 21. Juli 1966
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von antibakteriell wirksamen 3-(5-Nitro-2-furyl)-4
H-l,2,4-triazolen der allgemeinen Formel I
N N
O2N
(D
in der R ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe bedeutet.
Diese Verbindungen sind hochwirksame antibakterielle Mittel, welche schon in sehr geringen Dosierungen
gegen grampositive und gramnegative Bakterien, wie z. B. Staphylococcus aureus, Streptococcus
pyogenes, Escherichia coli, Proteus vulgaris und Erysipelothrix insidiosa, wirken. Sie können
daher mit den üblichen Trägersubstanzen und Adjuvantien zu Desinfektionsmitteln (in Form von
Pudern, Sprays, Suspensionen, Lösungen, Tabletten, Salben usw.) verarbeitet werden.
Die neuen Verbindungen besitzen jedoch nicht nur einen In-vitro-Effekt; es konnte vielmehr gezeigt
werden, daß durch orale Verabreichung dieser Substanzen an mit pathogenen Mikroorganismen (z. B.
Staphylococcus aureus, Salmonella typhosa, Escherichia coli) infizierte Tiere der Tod derselben verhindert
wird. Verabreicht man z. B. an Mäuse, die mit tödlichen Mengen der genannten Bakterien infiziert
sind, die neuen Verbindungen peroral in einer Dosierung von 40 bis 150 mg/kg, so werden die Todesfälle
völlig verhindert. Da bei Verabreichung der neuen Nitrofuranverbindungen eine hohe antibakterielle
Wirksamkeit des Serums erreicht wird, stellen diese Substanzen wertvolle systemische Chemotherapeutica
dar.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der antibakteriell wirksamen 3-(5-Nitro-2-furyl)-4
H-l,2,4-triazole der allgemeinen Formel I ist dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter
Weise ein N-Acylamido-5-nitro-2-furamidin der allgemeinen Formel II
O2N
HN- ι |
-NH |
I -C |
C-R Μ |
HN | Il O |
(Π)
in der R die oben angegebene Bedeutung hat, mit einem wasserabspaltenden Mittel erhitzt. Als wasser-Verfahren
zur Herstellung von antibakteriell
wirksamen 3-(5-Nitro-2-furyl)-4H-l,2,4-triazolen
wirksamen 3-(5-Nitro-2-furyl)-4H-l,2,4-triazolen
Anmelder:
The Norwich Pharmacal Company,
Norwich, N. Y. (V. St. A.)
Norwich, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter:
H. Chr. Beythan, Rechtsanwalt,
Mannheim-Waldhof, Sandhofer Str. 112-182
Als Erfinder benannt:
Homer Albert Burch,
Norwich, N. Y. (V. St. A.)
Homer Albert Burch,
Norwich, N. Y. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 9. Januar 1964 (336 643)
abspaltende Mittel sind z. B. geeignet: Phosphoroxychlorid und Eisessig.
In den folgenden Beispielen ist das erfindungsgemäße Verfahren näher erläutert.
3-Methyl-5-(5-nitro-2-furyl)-4 H-l,2,4-triazol
Methode A
Methode A
Eine Lösung von 51,0 g (0,24 Mol) N-Acetamido-5-nitro-2-furamidin (F. 224 bis 2250C) in 200 ml
Phosphoroxychlorid wird 1 Stunde unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen gießt man das Reaktionsgemisch
in Eiswasser und rührt eine weitere Stunde. Das Rohprodukt wird abfiltriert, mit kaltem
Wasser gewaschen und an der Luft getrocknet. Auf diese Weise erhält man 23,3 g (=50% der Theorie)
3-Methyl-5-(5-nitro-2-furyl)-4 H-l,2,4-triazol. Nach Umkristallisieren aus wäßrigem Äthanol schmelzen
die blaßgelben Nadeln bei 254,5 bis 2560C (Zersetzung).
Analyse (C7H6N4O3):
Berechnet ... C 43,30%, H 3,12%, N 28,86%;
gefunden ... C 43,36%, H 3.28%, N 28,78%.
gefunden ... C 43,36%, H 3.28%, N 28,78%.
Methode B
Eine Lösung von 40,0 g (0,19 Mol) N-Acetamido-5-nitro-2-furamidin in 200 ml Eisessig wird 3 Stunden
609 590/377
unter Rückfluß erhitzt. Beim Abkühlen scheidet sich das 3-Methyl-5-(5-nitro-2-furyl)-4 H-l,2,4-triazol in
Form von braungelben Kristallen aus, die abfiltriert, mit Wasser gewaschen und bei 60° C getrocknet
werden. Ausbeute: 28,0 g (=76,5% der Theorie); F. 250 bis 255°C (Zersetzung).
Beispiel 2
3-Äthyl-5-(5-nitro-2-furyl)-4 H-l,2,4-triazol
3-Äthyl-5-(5-nitro-2-furyl)-4 H-l,2,4-triazol
Eine Lösung von 80,0 g (0,35 Mol) N-Propionamido-5-nitro-2-furamidin
(F. 207 bis 207,5° C) in 240 ml Eisessig wird etwa 4 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Man behandelt das heiße Reaktionsgemisch
mit Tierkohle, saugt ab und verdünnt das Filtrat mit dem gleichen Volumen Wasser. Nach dem Abkühlen
filtriert man das rohe 3-Methyl-5-(5-nitro-2-furyl)-4
H-l,2,4-triazol ab und wäscht es mit kaltem Wasser. Die Substanz kann aus verdünnter
Essigsäure umkristallisiert werden; die erhaltenen hellbraunen Nadeln schmelzen bei 181,5 bis 183,5° C.
Ausbeute: 37,7 g (=51,5% der Theorie).
Analyse (C8H8N4O3):
Berechnet ... C 46,15%, H 3,87%, N 26,92%; gefunden ... C 46,08%, H 3,94%, N 26,84%.
Dann wird diejenige Dosis der einzelnen Substanzen ermittelt, bei der 50% der infizierten Tiere überleben
(ED50). In der nachstehenden Tabelle sind die hierbei erzielten Ergebnisse zusammengestellt:
Verbindung | Staphylococcus | ED50 ( aureus |
HB 60 | >200 | |
I | 126 | |
II | 122 | |
III | 41 | |
mg/kg) Salmonella typhosa |
||
>200 | ||
43 | ||
126 | ||
19 |
Beispiel 3
3-(5-Nitro-2-furyl)-4 H-L2,4-triazol '
3-(5-Nitro-2-furyl)-4 H-L2,4-triazol '
Eine Lösung von 34 g (0,17 Mol) N-Formamido-5-nitro-2-furamidin (F. 259 bis 26O0C) in 110 ml
Eisessig wird 4 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Dann läßt man abkühlen und filtriert das rohe 3-(5-Nitro-2-furyl)-4
H-l,2,4-triazol ab. Die Substanz läßt sich aus verdünnter Essigsäure Umkristallisieren; man
erhält hellbraune Mikrokristalle, die sich bei 252 bis 254°C zersetzen; Ausbeute: 8,4 g (=27,4% der
Theorie). Durch weiteres Umkristallisieren steigt der Zersetzungspunkt auf 259 bis 260°C.
Analyse (C6H4N4O3):
Berechnet... C 40,01%, H 2,24%, N 31,31%;
gefunden ... C 40,00%, H 2,26%, N 31,53%.
gefunden ... C 40,00%, H 2,26%, N 31,53%.
Testergebnisse
I = 3-Methyl-5-(5-nitro-2-furyl)-4H-l,2,4-triazol
(Beispiel 1 der vorliegenden Erfindung).
II = 3-Äthyl-5-(5-nitro-2-furyl)-4H-l,2,4-triazol
II = 3-Äthyl-5-(5-nitro-2-furyl)-4H-l,2,4-triazol
(Beispiel 2 der vorliegenden Erfindung). III = 3-(5-Nitro-2-furyl)-4 H-l,2,4-triazol
(Beispiel 3 der vorliegenden Erfindung).
HB 60 = l-[5'-Nitrofuryl-(2')]-2-[chinolyl-
HB 60 = l-[5'-Nitrofuryl-(2')]-2-[chinolyl-
(2")]-äthylen (französische Patentschrift 1 320 380).
Die obengenannten Verbindungen wurden peroral an mit tödlichen Mengen Staphylococcus aureus bzw.
Salmonella typhosa infizierte Mäuse verabreicht. Wie aus der obigen Tabelle ersichtlich ist, besitzen
die neuen Verbindungen eine wesentlich bessere Wirksamkeit gegen Staphylococcus aureus und
Salmonella typhosa als die aus der französischen Patentschrift 1 320 380 bekannte Substanz.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von antibakteriell wirksamen 3-(5-Nitro-2-furyl)-4 H-l,2,4-triazolen der allgemeinen Formel I30354045 O2Nin der R ein Wasserstoffatom oder eine niedrige Alkylgruppe bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise ein N-Acylamido-5-nitro-2-furamidin der allgemeinen Formel ΠO2N-IHN-—C^ O'HN-NH
C-R
Oin der R die oben angegebene Bedeutung hat, mit einem wasserabspaltenden Mittel erhitzt.In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschriften Nr. 541 700, 543 026, 892;französische Patentschrift Nr. 1 320 380;
USA.-Patentschrift Nr. 2 893 343;
J. ehem. Soc. (London), 1962, S. 5149 bis 5152.609 590/377 7.66 © Bundesdruckerei Berlin
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