CH485767A - Verfahren zur Herstellung von 5-Nitro-2-furyl-1,2,4-triazolen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 5-Nitro-2-furyl-1,2,4-triazolenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von 5-Nitro-2-furyl-1,2,4-triazolen Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen 5-Nitro-2-furyl-1,2,4-triazo- len der allgemeinen Formel I
EMI0001.0004
in welcher R Wasserstoff oder eine niedere Alkyl- gruppe bedeutet.
Diese Verbindungen sind hochwirksame antibakte rielle Mittel, welche schon in sehr geringen Dosierun gen gegen gram-positive und gram-negative Bakterien, wie z. B. Staphylococcus aureus, Streptococcus pyoge- nes, Escherichia coli, Proteus vulgaris und Erysipelo- th.rix insidiosa, wirken.
Sie können daher mit den üblichen Trägersubstanzen und Adjuvantien zu Desin fektionsmitteln (in Form von Pudern, Sprays, Suspen sionen, Lösungen, Tabletten, Salben etc.) verarbeitet werden.
Die neuen Verbindungen besitzen jedoch nicht nur einen in vitro-Effekt; es konnte vielmehr gezeigt wer den, dass durch orale Verabreichung dieser Substanzen an mit pathogenen Mikroorganismen (z. B. Staphylo- coccus aureus, Salmonella typhosa, Escherichia coli) infizierte Tieren der Tod demlben verhindert wird. Verabreicht man z.
B. an Mäuse, die mit tödlichen Mengen der genannten Bakterien infiziert sind, die neuen Verbindungen peroral in einer Dosierung von 40 bis<B>150</B> mg/kg, so werden die Todesfälle völlig ver hindert. Da bei Verabreichung der neuen Nitrofuran- Verbindungen hohe antibakterielle Serumspiegel ent stehen, stellen diese Substanzen wertvolle systemische Chemotherapeutica dar.
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung der neuen 5-Nitro-2-Eurvl-1,2,4-tr-iazole der Formel<B>1</B> ist dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel II
EMI0001.0042
in welcher R die oben genannte Bedeutung hat, mit einem Methylierungsmittel umsetzt. Vorzugsweise ver- weindet man hierfür Methyljodid.
Die als Ausgangsprodukte verwendeten Verbindun gen II können nach dem Verfahren der Schweizer Patentschrift Nr. 446<B>366</B> durch Behandlung von N-Acylamido-5-nitro-2-furamidin mit wasserabspalten den Mitteln erhalten werden.
Im folgenden Beispiel ist das erfindungsgemässe Verfahren näher erläutert: <I>Beispiel</I> 1,5-Dinietliyl-3-(5-nitro-2-furyl)-1,2,4-triazol In eine Suspension von 40<B>a</B> (0,21 Mol) 5-N-lethyl- 3-(5-nitro-2-furyl)-1H-1,2,4-triazol [Smp. <B>250 bis</B> <B>255' C,</B> Zers.] in<B>1</B> Liter Methanol werden unter Rüh ren<B>11,3 g</B> (0,21 Mol) Natrium-methylat gegeben. Man lässt 20 Minuten unter Rückfluss kochen und tropft dann innerhalb<B>10</B> Minuten 40 cm3 Methyljodid zu.
Das Reaktionsgemisch wird weitere 1112 Stunden unter Rückfluss erhitzt, worauf man das Lösungsmittel auf dem Dampfbad im Vakuum entfernt. Der Rückstand wird mit kaltem Wasser verrieben und filtriert. Nach Umkristallisation aus Methanol erhält man das<B>ge-</B> wünschte Produkt in Form 2eIber Nadeln vom Smp. <B>178</B> bis<B>180' C;</B> Ausbeute:<B>15 g</B> (34,4 -"" <B>d.</B> Th.). Durch eine weitere Umkristallisation lässt sich der Schmelzpunkt auf 184 bis<B>185' C</B> erhöhen.
Analyse: (CH,N,0,) Ber.: 46,15 H<B>3,87 N 26,92</B> O/o Gef.: 46,25 H 4,06<B>N 26,76</B> %.
Claims (1)
- <B>PATENTANSPRUCH</B> Verfahren zur Herstellung von 5-Nitro-2-furyl- 1,2,4-triazolen der allgemeinen Formel<B>1</B> EMI0002.0003 in welcher R Wasserstoff oder eine niedere<B>Alkyl-</B> gruppe bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass ma Verbindungen der Formel II EMI0002.0007 in weicher R die oben genannte Bedeutung hat, rn; <B>CD</B> einem Methylierungsmittel umsetzt. <B>t></B>
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US33664364A | 1964-01-09 | 1964-01-09 | |
| US438743A US3277110A (en) | 1964-01-09 | 1965-03-10 | Certain 5-nitro-2-furyl-1, 2, 4-triazoles |
| CH333366A CH475277A (de) | 1964-01-09 | 1966-03-09 | Verfahren zur Herstellung von 5-Nitro-2-furyl-1,2,4-triazolen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH485767A true CH485767A (de) | 1970-02-15 |
Family
ID=27174267
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1478268A CH485767A (de) | 1964-01-09 | 1966-03-09 | Verfahren zur Herstellung von 5-Nitro-2-furyl-1,2,4-triazolen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH485767A (de) |
-
1966
- 1966-03-09 CH CH1478268A patent/CH485767A/de not_active IP Right Cessation
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