DE969904C - Verfahren zur Herstellung von 8-Chlortheophyllinaten der 10-(3'-Dimethylamino-propyl)-chlorphenthiazine - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 8-Chlortheophyllinaten der 10-(3'-Dimethylamino-propyl)-chlorphenthiazine

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DE969904C
DE969904C DES30952A DES0030952A DE969904C DE 969904 C DE969904 C DE 969904C DE S30952 A DES30952 A DE S30952A DE S0030952 A DES0030952 A DE S0030952A DE 969904 C DE969904 C DE 969904C
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dimethylamino
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chlorotheophyllinates
chlorophenthiazine
chlorophenthiazines
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Expired
Application number
DES30952A
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English (en)
Inventor
Paul Gailliot
Jacques Gaudechon
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Rhone Poulenc SA
Original Assignee
Rhone Poulenc SA
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
AUSGEGEBEN AM 31. JULI 1958
DEUTSCHES PATENTAMT
PATENTSCHRIFT
KLASSE 12p GRUPPE 4 INTERNAT. KLASSE C07d
S 30952 IVb112p_
Paul Gailliot, Paris, und Jacques Gaudechon, Thiais, Seine (Frankreich)
sind als Erfinder genannt worden
Societe des Usines Chimiques Rhöne-Poulenc, Paris
Verfahren zur Herstellung von 8-Chlortheophyllinaten der 10- (3r-Dimethylamino-propyl) -chlorphenthiazine
Patentiert im Gebiet der Bundesrepublik Deutschland vom 4. November 1952 an Patentanmeldung bekanntgemacht am 31. März 1955
Patenterteilung bekanntgemacht am 17. Juli 1958 Die Priorität der Anmeldung in Frankreich vom 5. Januar 1952 ist in Anspruch genommen
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Salze der io - (3' - Dimethylamino - propyl) - chlorphenthiazine,
CH3-N —CO
nämlich die 8-Chlortheophyllinate der 10-(3'-Dimethylamino - propyl) - chlorphenthiazine der Formel
CO C-NH
CH3-N-C-N
• Cl, C6H4
C6H3Cl
CH2 — CH2 — CH2 — N (CH3),
Unter io-^'-Dimethylamino-propy^-cUorphenthi- phenthiazin und das isomere io-(3'-Dimethylammoazinen soll das io-^'-Dimethylamino-propy^-i-chlor- propyl)-3-chlorphenthiazin verstanden werden, welche
809 582/40
die folgenden Eigenschaften besitzen, ohne daß man präzisieren könnte, auf welches dieser beiden Isomeren sie sich beziehen:
i. F. des Chlorhydrats 179 bis i8o°C, F. des Pikrats
172 bis 1730C.
2. F. des Chlorhydrats 169 bis 1700C, F. des Pikrats 142 bis 1430C.
Die neuen Salze werden hergestellt, indem man
8-Chlortheophyllin mit den Basen io-(3'-Dimethylamino-propyl)-chlorphenthiazin unter Rückfluß erhitzt. Die Basen werden in theoretischer Menge oder in leichtem Überschuß in einem geeigneten organischen Lösungsmittel, z. B. Methylalkohol, Äthylalkohol, gegebenenfalls wäßrigem Aceton, Chloroform, verwendet. Nach dem Auflösen kann man das gewünschte Salz durch Verdampfen des Lösungsmittels gewinnen. Man kann die beiden Bestandteile des Salzes auch in molekularen Mengenverhältnissen miteinander vermischen und das Gemisch ohne Zufügen von Lösungsmittel bei etwa 50 bis 100° C zum Schmelzen bringen. Die neuen Salze erwiesen sich als besonders wirksam bei der Behandlung von Reisekrankheiten (Seekrankkeit, Luftkrankheit usw.); sie sind insbesondere viel wirksamer als die analogen, aus der USA.-Patentschrift 2 534 237 bekannten Derivate, z. B. das 8-Chlortheopnyllinat des io-[2'-Dimethylamino-propyl-(i')]-phenthiazins, das bereits zu demselben Zweck verwendet wird. Vergleichsversuche mit dem erfindungsgemäßen 8-Chlortheophyllinat von io-(3'-Dimethylamino-propyl)-3-chlorphenthiazin und dem bekannten 8-Chlortheophyllinat des io-[2'-Dimethylamino-propyl-(i')]-phenthiazins,bei denen die Aktivität gegen den durch Apomorphin hervorgerufenen Vomitus bei Hunden geprüft wurde, haben ergeben, daß die erwähnte erfmdungsgemäße Substanz fünf- bis zehnmal wirksamer ist als die genannte bekannte Substanz. Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen sind also viel wirksamer als die bekannten Verbindungen ähnlicher Konstitution; deshalb werden sie in der Human- und Veterinärmedizin verwendet.
Das folgende Beispiel soll die Erfindung näher erläutern.
Beispiel
Man erhitzt 24,8 g io-(3'-Dimethylamino-propyl)-chlorphenthiazin (F. des Chlorhydrats = 179 bis i8o°C, F. des Pikrats = 172 bis 1730C) mit 16,5 g Chlortheophyllin in 300 ecm Äthylalkohol etwa 1 Stunde am Rückflußkühler. Man behandelt mit Aktivkohle und filtriert in der Hitze. Man verdampft im Vakuum zur Trockne, indem man die Temperatur fortschreitend bis auf 900C bringt. Man erhält so 41,3 g 8-Chlortheophyllinat des io-(3'-Dimethylamino-propyl)-chlorphenthiazins, das bei etwa 100° C schmilzt (augenblicklicher Schmelzpunkt im Block Maquenne).
Wenn man in der gleichen Weise arbeitet, jedoch ausgehend von einem io-(3'-Dimethylamino-propyl)-chlorphenthiazin, dessen Chlorhydrat bei 169 bis 1700C und dessen Pikrat bei 142 bis 1430C schmilzt, so erhält man das entsprechende 8-Chlortheophyllinat.

Claims (2)

PATENTANSPRÜCHE:
1. Verfahren zur Herstellung von 8-Chlortheophyllinaten der io-(3'-Dimethylamino-propyl)-chlorphenthiazine, dadurch gekennzeichnet, daß man 8-Chlortheophyllin mit einem entsprechenden io-(3'-Dimethylamino-propyl)-chlorphenthiazin in einem geeigneten Lösungsmittel umsetzt.
2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch 1 zur Herstellung von 8-Chlortheophyllinaten der 10- (3'-Dimethylamino-propyl) -chlorphenthiazine, dadurch gekennzeichnet, daß man ein äquimolekulares Gemisch von 8-Chlortheophyllin und einem entsprechenden io-(3'-Dimethylarnino-propyl)-chlorphenthiazin zum Schmelzen bringt.
In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschriften Nr. 3 499 058, 2 534 237;
Bull. John Hopkins Hosp., 1949, S. 470 bis 487; Bulletin des Societes Chimiques Beiges, 60 (1951), S. 282.
In Betracht gezogene ältere Rechte:
Deutsche Patente Nr. 840 701, 845 199, 851 062.
© 809 582/40 7.58
DES30952A 1952-01-05 1952-11-04 Verfahren zur Herstellung von 8-Chlortheophyllinaten der 10-(3'-Dimethylamino-propyl)-chlorphenthiazine Expired DE969904C (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE1173099B (de) * 1957-06-10 1964-07-02 Smith Kline French Lab Verfahren zur Herstellung von in 10-Stellung basisch substituierten Trifluormethylsulfonyl-phenthiazinen
DE1181709B (de) * 1957-06-18 1964-11-19 Smith Kline French Lab Verfahren zur Herstellung von in 10-Stellung basisch substituierten Phenthiazinen

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