AT201604B - Verfahren zur Herstellung von neuen 1-Aza-[2,3:5,6]-dibenzocycloheptadienderivaten, ihren Säuresalzen und quartären Salzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen 1-Aza-[2,3:5,6]-dibenzocycloheptadienderivaten, ihren Säuresalzen und quartären SalzenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> EMI1.1 Es wurde gefunden, dass l-Aza- [2, 3 : 5, 6]-dibenzocycloheptadien-derivate der allgemeinen Formel : EMI1.2 wertvolle pharmazeutische Mittel darstellen. Sie sind als Antihistaminica, zur allgemeinen Dämpfung der Lebensfunktionen, wie z. B. Senkung des Blutdruckes, der Puls- und Atemfrequenz und der Körpertemperatur, ferner als Analgetica zur Narkosepotenzierung usw. verwendbar. In der oben angegebenen Formel I bedeuten die Symbole R ein niederes, verzweigtes oder unverzweigtes Alkylen mit 2-4 Kohlenstoffatomen, Am eine sekundäre, tertiäre oder quartäre Aminogruppe, EMI1.3 serstoff, niederes Alkyl, niederes Alkoxy oder Halogen. Es sind schonAminoalkylderivate des Iminodibenzyls(10,11-Dihydro-5-dibenzo-[b, f]-azepin) hergestellt worden [vgl. W. Schindler & F. HäfligersHelv. Chim. Acta 37, S. 472 uff. (1954)]. Diese sind nach den Untersuchungen der genannten Autoren dem Antergan bezüglich Antihistaminwirkung im besten Falle ebenbürtig, in der Regel aber um das 10- bis 50-fache unterlegen. Durch W. Wenner sind auch 6-Aminoalkyl-6, 7-dihydro-5-H-dibenz[c, e]-azepine beschrieben worden [vgl. J. Org. Chem. 16, S. 1475 uff. (1951)]. Diese Verbindungen zeigen neben einer ausgeprägten Adrenalinantagonistischen Wirkung nach den Untersuchungen von L. 0. Randalletal. [J. Pharm. & Exptl. EMI1.4 histaminica sind. Sie zeigen im übrigen neben einer guten Verträglichkeit noch eine ausgeprägte narkosepotenzierende Wirkung. Die Herstellung von Verbindungen der Formel I erfolgt nach an sich bekannten Methoden durch Einführen eines Aminoalkylradikals Am-R - in ein- oder mehrstufigem Verfahren in ein Azadibenzocycloheptadien der Formel : <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 in welcher X Wasserstoff oder ein Metallatom bedeutet. Verfahrensgemäss kann man beispielsweise in ein Azadibenzocycloheptadien der Formel II (worin X = H oder Metall) mit Hilfe von reaktionsfähigen Estern von Aminoalkoholen, beispielsweise von Ha- EMI2.2 chlorid, l-Methyl-3-brompiperidin, l-Methyl-4-brompiperidin, l-Methyl-piperidyl-3-brommethan, 3Brommethyl-l-methyl-pyrrolidin, l-Methyl-piperazinyl-4-äthylchlorid und ähnlich gebaute Körper, sowie deren Homologen usw. Zur Einführung des Restes Am-Rl- stehen noch weitere, zum Stande der Technik gehörende Methoden zur Verfügung. So kann man beispielsweise in ein Azadibenzocycloheptadien der Formel II (worin X = H oder Metall) mit Hilfe von Dihalogenalkanen einen Halogenalkylrest einführen und in den erhaltenen Halogenalkylderivaten (oder ähnlich substituierten Derivaten, wie z. B. Alkyl- bzw. Aryl-sulfonyloxy-alkylderivaten) den Halogenrest durch Umsetzen mit primären, sekundären oder tertiären Aminen durch den gewünschten Aminrest ersetzen. Der Rest Am-R-kann des weiteren auch in ein Azadibenzocycloheptadien der Formel II eingeführt werden, indem man eine Verbindung der Formel II mit Halogencarbonsäureamiden oder a, ss-ungesättig- EMI2.3 ähnlich substituierte Carbonsäureamide verwenden, wie z. B. mit Alkan-oder Aryl-sulfonsäuren. ver- esterte 0 xyparaffincarbonsäureamide. EMI2.4 dibenzocycloheptadiens leicht einlagern lässt. Eine weitere Möglichkeit der Einführung des Restes Am-R1- in ein Aza-dibenzocycloheptadien besteht darin, dass man in ein solches vorerst einen Rest eintreten lässt, der eine Carbonylgruppe enthält und dass man im erhaltenen Kondensationsprodukt diese Carbonylgruppe mit Hilfe von Reduktionsmitteln und Aminen in die gewünschte Gruppe Am überführt. Verfahrensgemäss kann man beispielsweise einen Körper der Formel II mit einem Halogenketon, Vinylketon, Halogenaldehyd usw. umsetzen und die erhaltenen Körper in Gegenwart von primären oder sekundären Aminen mit Reduktionsmitteln, vorzugsweise katalytisch erregtem Wasserstoff, behandeln. Die so gewonnenen, basisch substituierten Aza-dibenzocycloheptadiene lassen sich auch in Form ihrer Salze mit Säuren oder sauer reagierenden Verbindungen isolieren und applizieren. Als Säuren bzw. sauer reagierende Verbindungen, die zur Salzbildung geeignet sind, seien genannt ; Schwefelsäure, Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Phosphorsäure, Citronensäure, Weinsäure, Methansulfonsäure, Äthandisulfosäure, Oxyäthansulfosäure, Bernsteinsäure, Fumarsäure, Maleinsäure, Benzoesäure, Salicylsäure, p-Aminobenzoesäure, p-Aminosalicylsäure bzw. Halogenxanthine, wie z. B. 8-Chlor-theophyllin usw. Die in Frage stehenden, basich substituierten Aza-dibenzo-cycloheptadiene lassen sich auch in quartäre Salze überführen (falls Am = tertiäre Aminogruppe). Als Quaternisierungsmittel eignen sich Alkylhalogenide, Alkylsulfate, Alkylsulfonsäure-alkylester, Aralkylhalogenide, Alkenylhalogenide, usw. <Desc/Clms Page number 3> Beispiel 1 : 100gl-Aza-[2, 3 : 5, 6]-dibenzocycloheptadien werden in 600 cmabs. Xylolheiss gelöst. In diese Lösung trägt man unter Rühren 31 g Natriumamid in Schnitzeln ein. Nach 4 Stunden wird eine Lösung von 122 g 3-Dimethylamino-propylchlorid in 400 cm3 abs. Xylol innerhalb einer Stun- de unter Rühren eingetropft. Nach weiteren 3 Stunden wird abgekühlt und mit 400 cm3 2 n-Natronlauge verrührt. Die Xylolschicht wird abgetrennt und verdampft. Der Rückstand wird in 800 cms 1 n-Essigsäure aufgenommen, von wenig Ungelöstem abfiltriert, das Filtrat alkalisch gemacht und ausgeäthert. Nach dem Trocknen und Verdampfen des Äthers wird im Hochvakuum destilliert. Man erhält 49 g eines farb- losen, unter 0, 01 mm bei 141-1430C siedenden Öls. Das so gewonnene 1- (3'-Dimethylamino-propyl) - 1-aza-[ 2, 3 : 5, 6] -dibenzocycloheptadien kann mit ätherischer Salzsäure in das bei 182-1830C schmel- zende Hydrochlorid übergeführt werden. Beispiel 2 : In gleicher Weise kann man das 1-(2'-Diäthylamino-äthyl)-1-aza-[2,3:5,6]-di- benzocycloheptadien gewinnen, wenn man das Azadibenzocycloheptadien mit Diäthylamino-äthyl- chlorid in Gegenwart von Natriumamid in Xylol umsetzt. Die neue Base siedet unter 0, 01 mm bei 140-1450C. Beispiel 3 : Aus l-Aza- [2, 3 : 5, 6]-dibenzocycloheptadien und 3-Pyrrolidino-propylchloridinGe- genwart von Natriumamid erhält man das 1- (3'-Pyrrolidinopropyl) -aza-dibenzocycloheptadien, das unter 0, 01 mm bei 151-1530C siedet. Beispiel 4 : 20g 1-Aza-[2,3:5,6]-dibenzocycloheptadien werden in 200 cm3 abs. Xylol gelöst und zu der Lösung unter Rühren und Erwärmen 6, 9 g pulverisiertes Natriumamid gegeben. Nach 30 Minuten lässt man eine Lösung von Dimethylaminoäthylbromid (hergestellt aus 33, 5 g Dimethylaminoäthyl- bromid-hydrobromid) in 80 cm3 Xylol zutropfen und erhitzt unter stetem Rühren zum Sieden. Nach 5 Stunden kühlt man ab und arbeitet, wie in Beispiel 1 angegeben, auf. Man erhält 15, 4 g, d. s. 56% der Theorie, an 1-(2'-Dimethylaminoäthyl)-1-aza-[2,3:5,6]-di- benzocycloheptadien, das unter 0, 01 mm bei 147-152 C siedet. Das Monohydrochlorid der Base schmilzt bei 195-198oC. EMI3.1 siedet. In der gleichen Weise, wie in den Beispielen beschrieben, können die folgenden 1-Aza-[ [2, 3 : 5, 6]dibenzocycloheptadienderivate hergestellt werden : EMI3.2 EMI3.3 <Desc/Clms Page number 4> EMI4.1
Claims (1)
- 4" 5'Rl Am PATENTANSPRUCHS.Verfahren zur Herstellung neuer l-Aza-[ 2, 3 : 5, 6]-dibenzocycloheptadien-derivate der allgemeinen Formel : EMI5.1 in welcher Rt ein niederes, verzweigtes oder unverzweigtes Alkylen mit 2-4 Kohlenstoffatomen, Am eine sekundäre, tertiäre oder quartäre Aminogruppe, insbesondere ein Diäthylamino-, Pyrrolidino-, Piperi- EMI5.2 EMI5.3 in welcher X entweder Wasserstoff oder ein Metallatom darstellt, den Rest Am-R -, z. B. mit Hilfe von reaktionsfähigen Estern von Aminoalkoholen, einführt und die so gewonnenen basischen Verbindungen, gewünschtenfalls, in ihre Säureadditionssalze bzw. quartären Salze überführt.
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CH341829D CH341829A (de) | 1955-12-28 | 1955-12-28 | Verfahren zur Herstellung von neuen 1-Aza-(2,3:5,6)-dibenzocycloheptadien-derivaten |
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