CH199680A - Verfahren zur Darstellung von 2,4-Dioxo-3,3-di-n-propyl-5-brom-6-methyl-tetrahydropyridin. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 2,4-Dioxo-3,3-di-n-propyl-5-brom-6-methyl-tetrahydropyridin.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von 2,4-Diogo-3,3-di-n-propyl-5-brom-6-methyl- tetrahydropyr idin. Es wurde gefunden, dass :durch die Ein wirkung halogenierend wirkender Mittel auf 2,4-Dioxo-3,3-dialkyl-tetrahydropyrid-ine in glatt verlaufender Umsetzung der Wasser stoff in der 5-.Stellung durch Halogen sub stituiert werden kann.
Mit den 1- oder 6-Me- thyl- bezw. 1,6-Dimethylverbindungen ver läuft die Umsetzung durchaus .gleichsinnig und führt zu gleichartigen Verbindungen. Die Ausgangsstoffe gewinnt man nach den Verfahren des schweizerischen Patentes Nr.187826 und seiner Zusätze, sowie der deutschen Patente Nr.637385 und 63$532, Es ist überraschend, dass bei diesen Um setzungen Substitution erfolgt und nicht Addition.
Man kann darin auch kein dem Pyridin ähnliches Verhalten erblicken, denn die Halogenierungen verlaufen rasch und glatt unter sehr milden Bedingungen. Diese werden deshalb vorzugsweise bei niedrigen Temperaturen unter Anwendung von Lö sungsmitteln vorgenommen.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung von 2,4-Dioxo- 3,3-di-n-propyl-5-brom- 6 -methyl-tetrahydro- pyridin, welches dadurch .gekennzeichnet ist, dass auf 2,4-Dioxo-3,3--di-n-propyl-6-methyl- tetrahydropyridin Brom einwirken gelassen wird.
Das neue 2,4-Dioxo-3,3-di-n-propyl-5- brom-6-methyl-tetrahydropyridin schmilzt bei 141-142' und ist in den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln leicht löslich. In wässerigen Alkalien löst sich die Verbindung unverändert mit gelblicher Farbe. Sie wirkt schlafmachend und soll als Arzneimittel ver wendet werden.
<I>Beispiel:</I> Unter Rühren löst man in 900 Volum- teilen Essigsäure von 80 % 209 Gewichtsteile 2,4-Dioxo - 3,3 -,di -n-propyl- 6 -methyl - tetra- hydropyridin. In die gekühlte Lösung tropft man bei etwa <B>10'</B> 160 Gewichtsteile Brom, gelöst in 300 Volumteilen Essigsäure von 80 %, ein.
Das 2,4-Dioxo-3,3-di-n-propyl-5- brom - 6 - methyl-tetrahydropyridin kristalli siert beim Verdünnen mit Wasser aus. FEs kann aus verdünntem Athylalkohol umgelöst werden und schmilzt bei 141-142'.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 2,4-Dioxo- 3,3-di-n-propyl-5-brom- 6 - methyl-tetrahydro- pyridin, dadurch gekennzeichnet, dass auf 2,4 - Dioxo - 3,3 - di - n - propyl - 6 - methyl -tetra- hydropyridin Brom einwirken gelassen wird. Das neue 2,4-Dioxo-3,3-di-n-propyl-5- brom - 6 - methyl - tetrahydropyridin schmilzt bei 141-142 und ist in den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln leicht löslich. In wässerigen Alkalien löst, sich die Verbin- dung unverändert mit gelblicher Farbe. Sie wirkt schlafmachend und soll als Arznei mittel verwendet werden.
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| CH199680D CH199680A (de) | 1936-04-25 | 1937-02-26 | Verfahren zur Darstellung von 2,4-Dioxo-3,3-di-n-propyl-5-brom-6-methyl-tetrahydropyridin. |
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1937
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