CH181733A - Verfahren zur Darstellung einer Verbindung des 1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-isopropyl-5-pyrazolons mit B-Bromallyl-isopropylbarbitursäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung einer Verbindung des     1-Plienyl-2,3-diinethyl-          4-isopropyl-5-pyrazolons    mit     ss-Bromallyl-isopropylbarbitursäure.       Es ist bekannt, dass sowohl     1-Phenyl-2,3-          dimetliyl-:)-pyrazolon,    als auch     1-Phenyl-          :

  ),    3 -     (1i        me        thy    1- 4 -     dimethy        lamino    - 5-     pyrazolon     ,ich mit     Dialkyl-    und     Arylalkylbarbitur-          sä.uren    verbinden     (PatentschriftenNr.l20098.          120444,46,        121981/85    und 9<B>1751,</B>     113103/05,     <B>113056,</B>     113295/97).    Entsprechende Verbin  dungen mit     4--        Alkylpyrazolonen    sind bis  ,jetzt noch nicht hergestellt worden.

    



  'Wie nun gefunden wurde, verhält sich  das     1-Phenyl-2,        3-dimethyl-4-isopropyl-5-pyr-          azolon    nicht gleich wie das     1-Phenyl-9,3-di-          itietliyl-5-pyrazolon    und das     1-Phenyl-?,3-di-          methyl.-42        dimethylamino.5-pyrazolon.    Es  geht nämlich nur mit solchen     C,C-disubsti-          tnierten        Barbitursäuren    Verbindungen ein,  die nur gesättigte oder höchstens nur einen  ungesättigten     Nlubstituenten    besitzen.

   Sind  beide     Substituenten    ungesättigt, so unter  bleibt die Bildung von Verbindungen.  



  Die Darstellung der neuen Verbindungen  gestaltet sich bei. der grossen Neigung der    Ausgangsstoffe zum Zusammentritt sehr ein  fach. Man schmilzt das     1-Phenyl-2,3-di-          methyl-4-isopropyl-5-pyrazolon    mit der     äqui-          molekularen    Menge einer     Dialkyl-    oder       Arylalkylbarbitursäure    zusammen oder lässt  die Ausgangsstoffe in Gegenwart eines     Lö-          sungs-        bezw.        Verdiinnungsmittels    aufeinan  der     einwirken.    Die Vereinigung des     1-          Phenyl   

   -<B>2.3</B> -     dimethyl    -4     -isopropyl    - 5     -pyrazo-          lons    mit den     Dialkyl-        bezw.        Arylalkylbar-          bitursäuren    erfolgt stets im molekularen  Verhältnis auch dann, wenn von dem einen  oder andern Bestandteil wesentlich grössere  Mengen, zum Beispiel 2 Moleküle, vorhanden  sind.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung einer Verbin  dung des     1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-isopropyl-          5-pyrazolons    mit     ss-Bromallyl-isopropyl-bar-          bitursäure,    welches dadurch gekennzeichnet  ist, dass man     1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-isopro-          pyl-5-pyrazolon    und ss-Bromallyl-isopropyl-           barbitursäure    im     Molekularverhältnis    1 :1  aufeinander einwirken lässt. Die. Ausgangs  stoffe können zum Beispiel in geschmolze  nem Zustand oder in einem Lösungsmittel  aufeinander einwirken gelassen werden.  



  Die Verbindung des     1-Phenyl        2-,3-di-          methyl-4-isopropyl-5-pyrazolons    mit     ss-Brom-          allyl-isopropyl-barbitursäure    kristallisiert in  feinen, farblosen Nadeln, die bei 134 bis  135   schmelzen. Sie lässt sich durch Behan  deln mit Lösungsmitteln nicht in die Be  standteile zerlegen. In organischen Lösungs  mitteln ist sie leicht, in Wasser schwer lös  lich. Sie soll als Arzneimittel Verwendung  finden, da sie sowohl     analgetische        bezw.          antipyretische,_    als auch schlafmachende  Wirkungen besitzt.  



       Beispiel:     290 Teile     ss-Bromallyl-isopropyl-barbi-          tursäLire    werden in 900 Teilen     90%igem     Alkohol gelöst. Dann wird eine Lösung von  230 Teilen     1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-isopro-          pyl-5-pyrazolon    in 500 Teilen 90 %     igeln     Alkohol hergestellt. Die beiden Lösungen  werden warm zusammengegossen. Aus der  klaren, farblosen Mischung fallen beim Ab  kühlen 480 Teile der neuen Verbindung aus.  Die farblosen Nadeln schmelzen bei 134 bis  135  .

   Durch Zufügen von wenig Wasser zu  der Mutterlauge können weitere 30 Teile ge  wonnen werden, welche nach einmaligem         Umkristallisieren    aus verdünntem Alkohol  ebenfalls den Schmelzpunkt von     13-1    bis  135   aufweisen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einer Verbin dung des 1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-isopropyl- 5-pyrazolons mit ss-Bromallyl-isopropyl-bar- bitursäure, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Phenyl-?,3-dimethyl-4-isopropyl-5-pyrazo- lon und ss-Bromally 1-isopropy 1-barbitursäure im Molehularverhältnis 1:1 aufeinander einwirken lässt.

   Die Verbindung des 1-Phenyl-2.3-di- methyl-4-isopropyl-5-pyrazolons mit ss-Brom- allyl-isopropyl-barbitursäure kristallisiert in feinen, farblosen Nadeln, die bei 134 bis 135 schmelzen. Sie lässt sich durch Behan deln mit Lösungsmitteln nicht in die Be standteile zerlegen. In organischen Lösungs mitteln ist sie leicht, in Wasser schwer lös lich. Sie soll als Arzneimittel Verwendung finden, da sie sowohl analgetische bemv. antipyretische, als auch schlafmachende Wirkungen besitzt. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Einwirkung in einem Lösungsmittel erfolgt.