CH181733A - Verfahren zur Darstellung einer Verbindung des 1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-isopropyl-5-pyrazolons mit B-Bromallyl-isopropylbarbitursäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung einer Verbindung des 1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-isopropyl-5-pyrazolons mit B-Bromallyl-isopropylbarbitursäure.Info
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Verfahren zur Darstellung einer Verbindung des 1-Plienyl-2,3-diinethyl- 4-isopropyl-5-pyrazolons mit ss-Bromallyl-isopropylbarbitursäure. Es ist bekannt, dass sowohl 1-Phenyl-2,3- dimetliyl-:)-pyrazolon, als auch 1-Phenyl- : ), 3 - (1i me thy 1- 4 - dimethy lamino - 5- pyrazolon ,ich mit Dialkyl- und Arylalkylbarbitur- sä.uren verbinden (PatentschriftenNr.l20098. 120444,46, 121981/85 und 9<B>1751,</B> 113103/05, <B>113056,</B> 113295/97). Entsprechende Verbin dungen mit 4-- Alkylpyrazolonen sind bis ,jetzt noch nicht hergestellt worden. 'Wie nun gefunden wurde, verhält sich das 1-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-isopropyl-5-pyr- azolon nicht gleich wie das 1-Phenyl-9,3-di- itietliyl-5-pyrazolon und das 1-Phenyl-?,3-di- methyl.-42 dimethylamino.5-pyrazolon. Es geht nämlich nur mit solchen C,C-disubsti- tnierten Barbitursäuren Verbindungen ein, die nur gesättigte oder höchstens nur einen ungesättigten Nlubstituenten besitzen. Sind beide Substituenten ungesättigt, so unter bleibt die Bildung von Verbindungen. Die Darstellung der neuen Verbindungen gestaltet sich bei. der grossen Neigung der Ausgangsstoffe zum Zusammentritt sehr ein fach. Man schmilzt das 1-Phenyl-2,3-di- methyl-4-isopropyl-5-pyrazolon mit der äqui- molekularen Menge einer Dialkyl- oder Arylalkylbarbitursäure zusammen oder lässt die Ausgangsstoffe in Gegenwart eines Lö- sungs- bezw. Verdiinnungsmittels aufeinan der einwirken. Die Vereinigung des 1- Phenyl -<B>2.3</B> - dimethyl -4 -isopropyl - 5 -pyrazo- lons mit den Dialkyl- bezw. Arylalkylbar- bitursäuren erfolgt stets im molekularen Verhältnis auch dann, wenn von dem einen oder andern Bestandteil wesentlich grössere Mengen, zum Beispiel 2 Moleküle, vorhanden sind. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung einer Verbin dung des 1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-isopropyl- 5-pyrazolons mit ss-Bromallyl-isopropyl-bar- bitursäure, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-isopro- pyl-5-pyrazolon und ss-Bromallyl-isopropyl- barbitursäure im Molekularverhältnis 1 :1 aufeinander einwirken lässt. Die. Ausgangs stoffe können zum Beispiel in geschmolze nem Zustand oder in einem Lösungsmittel aufeinander einwirken gelassen werden. Die Verbindung des 1-Phenyl 2-,3-di- methyl-4-isopropyl-5-pyrazolons mit ss-Brom- allyl-isopropyl-barbitursäure kristallisiert in feinen, farblosen Nadeln, die bei 134 bis 135 schmelzen. Sie lässt sich durch Behan deln mit Lösungsmitteln nicht in die Be standteile zerlegen. In organischen Lösungs mitteln ist sie leicht, in Wasser schwer lös lich. Sie soll als Arzneimittel Verwendung finden, da sie sowohl analgetische bezw. antipyretische,_ als auch schlafmachende Wirkungen besitzt. Beispiel: 290 Teile ss-Bromallyl-isopropyl-barbi- tursäLire werden in 900 Teilen 90%igem Alkohol gelöst. Dann wird eine Lösung von 230 Teilen 1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-isopro- pyl-5-pyrazolon in 500 Teilen 90 % igeln Alkohol hergestellt. Die beiden Lösungen werden warm zusammengegossen. Aus der klaren, farblosen Mischung fallen beim Ab kühlen 480 Teile der neuen Verbindung aus. Die farblosen Nadeln schmelzen bei 134 bis 135 . Durch Zufügen von wenig Wasser zu der Mutterlauge können weitere 30 Teile ge wonnen werden, welche nach einmaligem Umkristallisieren aus verdünntem Alkohol ebenfalls den Schmelzpunkt von 13-1 bis 135 aufweisen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einer Verbin dung des 1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-isopropyl- 5-pyrazolons mit ss-Bromallyl-isopropyl-bar- bitursäure, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Phenyl-?,3-dimethyl-4-isopropyl-5-pyrazo- lon und ss-Bromally 1-isopropy 1-barbitursäure im Molehularverhältnis 1:1 aufeinander einwirken lässt.Die Verbindung des 1-Phenyl-2.3-di- methyl-4-isopropyl-5-pyrazolons mit ss-Brom- allyl-isopropyl-barbitursäure kristallisiert in feinen, farblosen Nadeln, die bei 134 bis 135 schmelzen. Sie lässt sich durch Behan deln mit Lösungsmitteln nicht in die Be standteile zerlegen. In organischen Lösungs mitteln ist sie leicht, in Wasser schwer lös lich. Sie soll als Arzneimittel Verwendung finden, da sie sowohl analgetische bemv. antipyretische, als auch schlafmachende Wirkungen besitzt. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Einwirkung in einem Lösungsmittel erfolgt.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE181733X | 1934-01-08 | ||
CH179887T | 1934-11-20 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH181733A true CH181733A (de) | 1935-12-31 |
Family
ID=25720348
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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CH181733D CH181733A (de) | 1934-01-08 | 1934-11-20 | Verfahren zur Darstellung einer Verbindung des 1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-isopropyl-5-pyrazolons mit B-Bromallyl-isopropylbarbitursäure. |
Country Status (1)
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-
1934
- 1934-11-20 CH CH181733D patent/CH181733A/de unknown
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