CH179887A - Verfahren zur Darstellung einer Verbindung des 1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-isopropyl-5-pyrazolons mit Isopropylallylbarbitursäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung einer Verbindung des     1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-          isopropyl-5-pyrazolons        rnit        Isopropylallylbarbitursäui-e.       Es ist bekannt, dass sowohl     1-Phenyl-2,3-          diinethy        1-5-p@-razolon,    als auch     1-Phenyl-2,3-          (limethyl-4-dimethylamino-5-pyra.zolon    sich  mit     Dialkyl-    und     Arylalky        lbarbitursäuren     verbinden (Patentschriften Nr.

   120098,       1?(r444/46,    121981/85 und 9775l,     113103!05,     l13()56,     113295e97).    Entsprechende Verbin  dungen mit     4-Alkylpyrazolonen    sind bis  ,jetzt noch nicht hergestellt worden.  



  Wie nun gefunden wurde, verhält sich  (las     1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-isopropyl-5-pyr-          azolon    nicht gleich wie das     1-Phenyl-2,3-di-          inethyl-5-pyrazolon    und das     1-Phenyl-2,3-di-          methyl-4-dimethylamino-5-pyrazolon.    Es geht  nämlich nur mit solchen     C,C-disubstituier-          ten        Barbitursäuren    Verbindungen ein, die  nur gesättigte oder höchstens nur einen un  gesättigten     Substituenten    besitzen. Sind  leide     Substituenten    ungesättigt, so unter  bleibt die Bildung von Verbindungen.  



  Die Darstellung der neuen Verbindungen  gestaltet sich bei der grossen Neigung der    Ausgangsstoffe zum     Zusammentritt    sehr ein  fach. Man schmilzt das     1-Phenyl-2,3-dime-          thyl-4-isopropyl-5-pyrazolon    mit der     äqui-          molekularen    Menge einer     Dialkyl-    oder     Aryl-          alkylbarbitursäure    zusammen oder lässt die  Ausgangsstoffe in Gegenwart eines     Lösungs-          bezw.    Verdünnungsmittels aufeinander ein  wirken.

   Die Vereinigung des     1-Phenyl-2,3-          climeth-#Tl-4-isopropyl-5-pyrazolons    mit den       Dialkyl-        bezw.        Arylalkylbarbitursäuren    er  folgt stets im molekularen Verhältnis auch  dann, wenn von dem einen oder andern Be  standteil wesentlich grössere Mengen, z. B.  2 Moleküle, vorhanden sind.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung einer Verbin  dung des     1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-isopropyl-          5-py-razolons        mitIsopropylallylbarbitursäure,     welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man  1. -     Phenyl-2,3-dimethyl-4-isopropyl-5-pyrazo-          lon    und     Isopropylallylbarbitursäure    im     Mo-          lekalarverhältnis    1 :1 aufeinander einwir-           ken    lässt. Die Ausgangsstoffe können zum  Beispiel in geschmolzenem Zustand oder in  einem Lösungsmittel aufeinander einwirken  gelassen werden.  



  Die Verbindung des     1-Phenyl-2,3-dime-          l.liyl-4-isopropyl-5-pyrazolons    mit     Isopropyl-          allylbarbitursäure    kristallisiert in feinen  farblosen Nadeln, die bei<B>128'</B> schmelzen.  Sie lässt sich durch Behandeln mit Lösungs  mitteln nicht in die Bestandteile zerlegen.  In organischen Lösungsmitteln ist sie leicht.  in Wasser schwer löslich. Sie soll als Arz  neimittel Verwendung finden, da sie sowohl       analgetische        bezw.        antipyretische,    als auch  schlafmachende Wirkungen besitzt.  



  <I>Beispiel 1:</I>  Man löst in der Wärme 105 Teile     Iso-          propylallylbarbitursäure    in 600 Teilen Ben  zol und 115 Teile     1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-          isopropyl-5-pyrazolon    in 200 Teilen Benzol,  giesst die Lösungen warm zusammen und  versetzt mit wenig     Petroläther    bis zur begin  nenden Trübung. Beim Abkühlen scheiden  sich 200 Teile der neuen Verbindung in fei  nen, farblosen Nadeln aus, welche bei 128    schmelzen. Schmelzpunkt und Aussehen ver  ändern sich beim     Umkristallisieren    aus ver  dünntem Alkohol oder verdünntem Aceton  nicht. Der Rest der Verbindung kann durch  Eindampfen der Mutterlauge gewonnen wer  den.  



  <I>Beispiel 2:</I>  105 Teile     Isopropyl-allyl-barbitursäure     werden zusammen mit 115 Teilen     1-Phenyl-          2,3-dimethyl-4-isopropyl-5-pyrazolon    gut  verrieben. Der Schmelzpunkt des Gemenges  ist unscharf bei 92 bis 100  . Das Gemisch  wird nun mit 4000 Teilen Wasser     aufge-          schlemmt    und bei 50 bis 55   verrührt. Nach  2 Stunden ist der Schmelzpunkt scharf bei  1.27  .

   Nach     einmaligem        Umkristallisieren     aus     verdünntem    Alkohol steigt der Schmelz  punkt auf<B>128'.</B>    <I>Beispiel 3:</I>  210 Teile     Isopropyl-allyl-barbitursäure     werden mit 230 Teilen     1-Phenyl-2,3-dime-          thyl-4-isopropyl-5-pyrazolon    gut     vermiseht.     Das Gemenge wird in einem offenen Gefäss  durch ein Ölbad unter Rühren angewärmt.  Wenn die Temperatur im 01 auf 130   ge  stiegen ist, beginnt das Gemisch langsam zu  schmelzen.

   Bei einer     Ölbadtemperatur    von  150   bildet das Ganze einen klaren, fast  farblosen     Schmelzfluss.    Dieser wird unter  Rühren abgekühlt und erstarrt bald. Die  entstandene, fast farblose Verbindung ist  leicht     pulverisierbar.    Sie schmilzt bei 126  bis 128  . Der Schmelzpunkt steigt durch  einmaliges     Umkristallisieren    aus verdünn  tem Alkohol auf 128  . Die in Nadeln kri  stallisierende Verbindung ist farblos.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einer Verbin dung des 1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-isopropyl- 5-pyrazolons mit Isopropyl-allylbarbitur- säure, dadurch gekennzeichnet, dass man 1- Phenyl-2,3-dimethyl-4-isopropyl-5 -pyrazolon und Isopropylallylbarbitursäure im Moleku- larverhältnis 1:1 aufeinander einwirken lässt.

   Die Verbindung des 1-Phenyl-2,3-dime- thyl-4-isopropyl-5-pyrazolons mit Isopropyl- allylbarbitursäure kristallisiert in feinen, farblosen Nadeln, die bei 128 schmelzen. Sie lässt sich durch Behandeln mit Lösungs mitteln nicht in die Bestandteile zerlegen. In organischen Lösungsmitteln ist sie leicht, in Wasser schwer löslich. Sie soll als Arz neimittel Verwendung finden, da sie sowohl analgetische bezw. antipyretische, als auch schlafmachende Wirkungen besitzt.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Einwirkung in einem Lösungsmittel erfolgt.