AT111847B - Verfahren zur Darstellung von Verbindungen aus C,C-disubstituierten Barbitursäuren mit 1-Phenyl-2,3-Dimethyl-4-Dimethylamino-5-pyrazolon. - Google Patents

Description

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 wenn man die beiden Ausgangsstoffe zusammenschmilzt. 



   Wie nun gefunden wurde, bildet nicht nur die Isopropylallylbarbitursäure mit 1-Phenyl-2, 3-   dimethyl-4-dimethylamino-5-pyrazolon   Verbindungen im Verhältnis von 1 :   1 Mol.   sondern auch die librigen   Dialkyl-oder Arylalkylbarbitursäuren   zeigen diese Eigenschaft. Man erhält die Dialkyl-oder Arylalkylbarbitursäureverbindungen mit   l-Phenyl-2,     3-dimethyl-4-dimethylamino-5-pyrazolon durch   Zusammenschmelzen der beiden Ausgangsstoffe im Verhältnis von 1 : 1 Mol. 



   Weiter wurde gefunden, dass die Bildung der Verbindungen von l Mol Dia] kyl- oder Arylalkylbarbitursäure mit 1   Mol l-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-dimethylamino-5-pyrazolon nicht nur   beim Zusammenschmelzen erfolgt, sondern dass dieselben auch beim Auflösen der Ausgangsstoffe in einem geeigneten organischen Lösungsmittel im molekularen Verhältnis oder unter Anwendung eines Überschusses des in dem jeweils verwendeten Lösungsmittel löslicheren Ausgangsstoffes entstehen ; aus der genügend konzentrierten Lösung kristallisieren die Verbindungen aus. Auch bei Verwendung eines Überschusses des einen Ausgangsstoffes erhält man stets die Verbindungen von 1 Mol Dialkyl-oder Arylalkylbarbitursäure mit 1 Mol 1-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-dimethylamino-5-pyrazolon. 



   Die neuen Verbindungen bilden, wenn sie durch Kristallisation gewonnen werden, gut ausgebildete 
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 C, C-Dipropylbarbitursäure gemischt und im Paraffinbade auf ungefähr   1100 erhitzt.   Sobald die Schmelze klar ist, wird sie in eine Schale gegossen und gerührt, bis sie zu einem gelben Kristallkuchen erstarrt. 



  Dieser wird nach dem vollständigen Erkalten zerschlagen und gemahlen. Man erhält ein hellgelbes Pulver, das neutral reagiert und bei   91-920 schmilzt.   



   Beispiel 2.250 Teile l-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-dimethylamino-5-pyrazolon und 184 Teile C,   C-Diäthylbarbitursäure   werden in 250 Teilen Azeton unter Rückfluss gekocht, bis eine völlig klare, gelbe Lösung entstanden ist. Diese Lösung wird abgekühlt und, wenn erforderlich, geimpft, sie erstarrt zu einem Kuchen aus feinen Kristallnadeln. Die Mutterlauge wir. d daraus durch Auspressen entfernt und kann für die Herstellung einer weiteren Menge der Verbindung benutzt werden. Die erhaltene Verbindung bildet ein gelbliches Kristallpulver, reagiert schwach sauer und schmilzt bei   1150   ; sie ist in den gebräuchliehen Lösungsmitteln löslich. 



   Beispiel 3.184 Teile C,   C-Diäthylbarbitursäure   werden mit 231 Teilen 1-Phenyl-2, 3-dimethyl- 4-dimethylamino-5-pyrazolon in einem doppelwandigen Kessel unter Rühren mit gespanntem Dampf erhitzt. Sobald eine homogene Schmelze entstanden ist, lässt man abkühlen, wobei die ganze Schmelze bald zu einer festen Masse erstarrt, welche leicht zerkleinert werden kann. 



   Die Verbindung aus C, C-Diäthylbarbitursäure und   l-Phenyl-2,     3-dimethyl-4-dimethylamino-   
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Beispiel 4. 231 Teile 1-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-dimetllylamino-5-pyrazolon und 232 Teile
C,   C-Phenyläthylbarbitursäure   werden in einer Mischung von 230 Teilen Azeton und 96 Teilen 96% igem
Alkohol in der Wärme gelöst. Die völlig klare, grünlichgelbe Lösung lässt man abkühlen ; nach dem voll- ständigen Erkalten wird die Mutterlauge aus dem hellgelben Kristallkuehen ausgepresst und kann bei der nächsten Operation wieder verwendet werden. Die ausgeschiedene Verbindung besteht aus schwach gelbliehen Kristallnadeln, die bei 1290 schmelzen, gegen Lackmus schwach sauer reagieren und in organischen Lösungsmitteln löslieh sind. 



   Beispiel 5.208 Teile C,   C-Diallylbarbitursäure   werden mit 231 Teilen 1-Phenyl-2, 3-dimethyl-
4-dimethylamino-5-pyrazolon im Ölbad, dessen Temperatur   130-1400 beträgt,   erhitzt, bis ein klarer
Schmelzfluss entstanden ist. Die homogene Schmelze wird auf etwa   700 abgekühlt, erforderlichenfalls   geimpft und gerührt, wobei sie zu einem festen gelblichen Kuchen erstarrt ; dieser wird nach dem voll- ständigen Erkalten zerschlagen und gepulvert. 



   Beispiel 6.335 Teile   l-Phenyl-2,     3-dimethyl-4-dimethylamino-5-pyrazolon   und 210 Teile C, C-
Isopropylallylbarbitursäure werden in 370 Teilen Benzol unter Rückfluss gelöst. Es entsteht eine klare, gelb gefärbte Lösung, aus welcher sich beim Abkühlen die Verbindung in schwach gelb gefärbten, nadel- förmigen Kristallen ausscheidet. Der Kristallbrei wird von der Mutterlauge abgepresst und getrocknet ; die gelb gefärbte Verbindung schmilzt bei 950 und löst sich leicht in organischen Lösungsmitteln. 



   Beispiel 7.231 Teile   l-Phenyl-2,   3-dimethyl-4-dimethylamino-5-pyrazolon und 210 Teile C, C-
Isopropylallylbarbitursäure werden in 180 Teilen einer Mischung aus gleichen Teilen Azeton und   92% gem   Alkohol gelöst. Die beim Abkühlen ausfallenden Kristalle werden von der Mutterlauge getrennt. Die
Verbindung von 1 Mol 1-Phenyl-2,   3-dimethyl-4-dimethylamino-5-pyrazolon   und 1 Mol C, C-Isopro- pylallylbarbitursäure bildet auf diese Weise dargestellt, gelbe Prismen vom Schmelzpunkt 950.

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Verbindungen aus C, C-disubstituierten Barbitursäuren mit 1-Phenyl- 2,3-dimethyl-4-dimethylamino-5-pyrazolon, welche die Komponenten im Mol-Verhältnis 1 : 1 enthalten, dadurch gekennzeichnet, dass man C, C-disubstituierte Barbitursäure mit 1-Phenyl-2, 3-dimethyl-4- dimethylamino-5-pyrazolon in geeigneten organischen Lösungsmitteln aufeinander einwirken lässt oder C, C-disubstituierte Barbitursäure (ausgenommen die Isopropylallylbarbitursäure) mit 1- Phenyl-2. 3- dimethyl-4-dimethylamino-5-pyrazolon im Verhältnis von 1 : 1 Mol zusammenschmilzt.