AT145615B - Verfahren zur Darstellung einer geschmacksschwachen Chininverbindung. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung einer geschmacksschwachen Chininverbindung.

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AT145615B
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  Verfahren zur Darstellung einer geschmacksschwachen Chininverbindung. 



   Es wurde gefunden, dass das Chinin mit der   2'3-Dioxynaphthalin-o-monoessigsäure   ein in Wasser   schwerlösliches   Salz bildet, in welchem der bittere Geschmack des Alkaloids fast völlig verschwunden ist. 



   Zur Herstellung der neuen Verbindung wird ein wasserlösliches Chininsalz mit einem wasserlöslichen Salz der   2'3-Dioxynaphthalin-o-monoessigsäure   in wässeriger Lösung zur Umsetzung gebracht oder Chininbase mit einer äquivalenten Menge der Säure in einem geeigneten Lösungsmittel zusammengegeben. 



   Das 2'3-dioxynaphthalin-o-monoessigsaure Chinin kristallisiert in Nadeln vom Schmelzpunkt   195 o.   



  Es ist praktisch geschmacksfrei. In Wasser ist es schwer, in Alkohol ziemlich schwer   löslich.   Es soll als Arzneimittel Verwendung finden. 



   Beispiel :
160 Teile 2'3-Dioxynaphthalin werden zusammen mit 95 Teilen Chloressigsäure in 700 Teilen Wasser am Wasserbad gelöst ; dann wird unter Schwenken eine Lösung von 112 Teilen Kaliumhydroxyd, gelöst in 300 Teilen Wasser, innerhalb einer Stunde zugegeben. Nach weiteren zwei Stunden wird erkalten gelassen, der ausgeschiedene Kristallbrei abgesaugt und mit etwas Alkohol oder Äther gewaschen. 



  Aus dem Extrakt erhält man unverändert gebliebenes 2'3-Dioxynaphthalin zurück. Das Kaliumsalz der   2-3-Dioxynaphthalin-o-monoessigsäure   wird mit verdünnter Salzsäure erwärmt. Beim Erkalten scheidet sich die freie Säure in langen nadeligen Prismen ab, die bei   1570 unter Aufschäumen schmelzen.   



  Die Säure ist sehr leicht in Alkohol, schwer in kaltem, ziemlich in warmem Wasser löslich. 



   162 Teile Chininbase, gelöst in 600 Teilen Alkohol, werden unter Rühren mit einer Lösung von 110 Teilen   2'3-Dioxynaphthalin-o-monoessigsäure,   gelöst in möglichst wenig Alkohol, in der Wärme versetzt. Die Mischung erstarrt bald zu einem Kristallbrei des Chininsalzes. Nach dem Erkalten wird abgesaugt und mit kaltem Alkohol gewaschen. Das Salz ist ziemlich schwer löslich in Alkohol, es kristallisiert in Nadeln vom Schmelzpunkt   1950 und   ist geschmacksfrei und praktisch ohne Nachgeschmack. 

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Claims (1)

  1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung einer gesehmacksschwachen Chininverbindung, dadurch gekennzeichnet, dass man ein wasserlösliches Chininsalz mit einem wasserlöslichen Salz der 2'3-Dioxynaphthalin-o-mono- essigsäure in wässeriger Lösung umsetzt oder die Chininbase mit der äquivalenten Menge von 2'3-Dioxynaphthalin-o-monoessigsäure in einem geeigneten Lösungsmittel zusammenbringt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
AT145615D 1934-08-19 1935-07-30 Verfahren zur Darstellung einer geschmacksschwachen Chininverbindung. AT145615B (de)

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