CH183802A - Verfahren zur Darstellung einer geschmacksschwachen Chininverbindung. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung einer geschmacksschwachen Chininverbindung.

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CH183802A
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alcohol
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F Hoffmann- Aktiengesellschaft
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Hoffmann La Roche
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  Verfahren zur Darstellung einer geschmacksschwachen     Chininverbindung.       Es wurde gefunden, dass das Chinin mit  der     2,3-Dioxynaphthalin-o-monoessigsäure    ein  in Wasser     schwerlösliches    Salz bildet, in wel  chem der bittere Geschmack des Alkaloids  fast völlig verschwunden ist.  



  Zur Herstellung der neuen Verbindung  wird     Chininbase    mit einer äquivalenten  Menge von     2,3-Dioxynaphthalin-o-monoessig-          säure    in einem geeigneten Lösungsmittel zu  sammengegeben.  



  Das     2,3-dioxynaphthalin-o-monoessigsaure     Chinin kristallisiert in Nadeln vom     Schmelz-          p        un        'kt        195        '.        Es        ist        praktisch        :D        geschmacks-          frei.    In Wasser ist es schwer, in Alkohol  ziemlich schwer löslich. Es soll als Arznei  mittel Verwendung finden.  



  <I>Bespiel:</I>  160 Teile     2,3-Dioxynaphthalin    werden  zusammen mit 95 Teilen Chloressigsäure in  700 Teilen Wasser am Wasserbad gelöst;  dann wird unter Schwenken eine Lösung  von 112 Teilen     Kaliumhydroxyd,    gelöst in    300 Teilen Wasser, innerhalb     einer        Stunde     zugegeben. Nach weiteren zwei     Stunden     wird erkalten gelassen, der ausgeschiedene  Kristallbrei     abgesaugt,    und mit     etwas    Alko  hol oder Äther gewaschen. Aus dem     Extrakt     erhält man unverändert gebliebenes 2;3  Dioxynaphthalin zurück.

   Das     Kaliumsalz     der     2,3-Dioxynaphthalin-o-monoessigsäure     wird mit verdünnter Salzsäure     erwärmt.     Beim Erkalten scheidet sich die freie Säure  in langen     na,deligen    Prismen ab, die bei<B>157'</B>  unter Aufschäumen schmelzen. Die Säure  ist sehr leicht in Alkohol, schwer in kaltem,  ziemlich in warmem Wasser löslich.  



  162 Teile     Chininbase,    gelöst in 600 Teilen  Alkohol, werden unter Rühren mit     einer     Lösung von 110 Teilen     2,3-Dioxynaphthalin-          o-monoessigsäure,    gelöst in möglichst wenig  Alkohol, in der     Wärme    versetzt. Die Mi  schung erstarrt bald zu einem     Kristallbrei     des     Chininsalzes.    Nach dem Erkalten     wird     abgesaugt und mit kaltem Alkohol ge  waschen. Das Salz ist ziemlich schwer lös-      lieh in Alkohol, es kristallisiert in Nadeln  vom Schmelzpunkt<B>195</B>       und    ist geschmacks  frei und     praktisch    ohne Nachgeschmack.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einer ge schmacksschwachen Chininverbindung, da durch gekennzeichnet, da13 man Chininbase mit einer äquivalenten Menge von 2,8-Diogy- naphthalin-o-monoessigsäure in einem ge eigneten Lösungsmittel zusammenbringt. Das 2,3-diogynaphthalin-o-monoessigsaure Chinin kristallisiert in Nadeln vom Schmelz punkt<B>195'.</B> Es ist praktisch geschmacks frei. In Wasser ist es schwer, in Alkohol. ziemlich schwer löslich. Es soll als Arznei mittel Verwendung finden.
CH183802D 1934-08-18 1935-07-18 Verfahren zur Darstellung einer geschmacksschwachen Chininverbindung. CH183802A (de)

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