AT143480B - Verfahren zur Darstellung einer Chininverbindung. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung einer Chininverbindung.Info
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Darstellung einer Chininverbindung. Die Anwendung des Chinins wird durch seinen bitteren Geschmack erheblich erschwert. Während die freie Base ohne Geschmack ist, so dass man sie gut verwenden könnte, schmecken die löslichen Salze, die für die Praxis in erster Linie in Frage kommen, stark bitter. Von den verschiedenen Versuchen der Entbitterung sei der viel benutzte Chininkohlensäureester genannt, der durch Behandlung von Chinin mit Chlorkohlensäureäthylester dargestellt wurde. Die entstandene freie Base hat keinen Geschmack, ihre Salze'sind jedoch sehr bitter. Es wurde nun gefunden, dass man eine für die arzneiliche Anwendung genügend wasserlösliche und nahezu geschmacklose Verbindung durch Einführung des Diäthylacetylrestes in das Chinin erhalten kann. Anwendbar sind die üblichen Methoden der Acylierung, also die Umsetzung des Chinins mit Halogeniden der Diäthylessigsäure, mit oder ohne Anwendung säurebindender Mittel, sowie die Einwirkung des Säureanhydrid auf Chinin. Die günstigsten Ergebnisse zeigte die erstgenannte Darstellungsweise, die in der Kälte oder in der Wärme vorgenommen werden kann. Nicht nur die neue Verbindung, sondern auch ihre Salze, die, wie z. B. das salzsaure Salz, eine für die therapeutische Darreichung ausreichende Wasserlöslichkeit besitzen, sind nahezu geschmacklos. Hierin ist ein wichtiger technischer Fortschritt zu erblicken. Beispiele : 1. 3'2 Teile wasserfreies Chinin werden in trockenem Benzol unter Erwärmen gelöst und nach und nach mit 2 Teilen Diäthylacetylchlorid versetzt. Nach dem Erwärmen auf dem Wasserbad destilliert man das Lösungsmittel ab, nimmt den Rückstand mit wenig Wasser auf, wäscht die Lösung zur Entfernung des überschüssigen Säurechlorids mit wenig Äther, engt sie ein und lässt auskristallisieren. Das entstandene Diäthylacetylchininhydrochlorid kristallisiert mit 2 Mol. Wasser in rein weissen Nadeln vom F. 1140, nachdem bei etwa 960 eine Sinterung eingetreten ist. Der neue Stoff ist verhältnismässig gut löslich in Wasser, Alkohol und Chloroform, unlöslich in Äther und Petroläther. Zur Darstellung der freien Base wird das Hydrochlorid gelöst und mit Ammoniak versetzt. Nach Ausschütteln mit Äther und Verdunstung des Lösungsmittels bleibt sie anfangs zäh und schmierig zurück, wird aber nach und nach spröde und lässt sich dann zu einem weissen Pulver verreiben. 2. Will man in der Kälte arbeiten, so suspendiert man 3-2 Teile Chinin in der fünffachen Menge Benzol und gibt das Säurechlorid im Überschuss hinzu. Nach zwölfstündigem Stehen bei Zimmertemperatur wird das Lösungsmittel abgesaugt. Den Rückstand kristallisiert man aus verdünntem Alkohol um und erhält das Hydrochlorid der neuen Verbindung, nur 1 Mol. Wasser enthaltend, mit einem Schmelzpunkt von zirka 142 . **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung einer Chininverbindung, dadurch gekennzeichnet, dass man in Chinin den Diäthylaeetylrest nach bekannten Methoden einführt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE143480T | 1934-02-03 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
AT143480B true AT143480B (de) | 1935-11-11 |
Family
ID=34257564
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
AT143480D AT143480B (de) | 1934-02-03 | 1935-01-07 | Verfahren zur Darstellung einer Chininverbindung. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
AT (1) | AT143480B (de) |
-
1935
- 1935-01-07 AT AT143480D patent/AT143480B/de active
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