DE290740C - - Google Patents
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- JVi 290740 KLASSE Hq. GRUPPE
in CHARLOTTENBURG.
des Cholins.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 4. Juli 1914 ab.
Die bisher bekannten Cholinsalze enthalten entsprechend der Basizität des Cholins ι Molekül
einer einwertigen Säure auf ι Molekül Cholin. Diese Salze sind außerordentlich
leicht löslich in Wasser und im allgemeinen sehr hygroskopisch. Aus diesem Grunde bereitet
die Herstellung der festen Salze große Schwierigkeiten, zumal die Lösungen der Salze
beim Kochen und Konzentrieren sich leicht
ίο zersetzen. Besonders das normale borsaure
Salz ist eine äußerst hygroskopische, nur schwer zum Kristallisieren zu bringende Verbindung.
Es hat sich gezeigt, daß die Herstellung eines borsauren Cholins/ welches auf eine Cholingruppe
mehrere Borsäuregruppen enthält, gelingt. Diese Beobachtung ist überraschend.
Das neue Salz besitzt den großen Vorteil, nicht hygroskopisch zu sein und gut aus Was-
ao ser zu kristallisieren. Die wäßrigen Lösungen können weiter im Gegensatz zu denjenigen
der bisher bekannten monomolekularen Säuresalze gekocht werden.
Das Verfahren zur Herstellung des neuen Cholinsalzes besteht darin, daß man auf 1 Molekül
Cholin 3 Moleküle Borsäure einwirken läßt. Ein Überschuß von Säure schadet nicht,
es kristallisiert stets das Cholinsalz mit 3 Molekülen Borsäure aus.
Die Ausführung des Verfahrens kann derartig geschehen, daß man zu einer Cholinlösung
von einem bekannten Gehalt 3 Moleküle Borsäure hinzusetzt. Man kann auch zuerst das monomolekuläre Salz herstellen
und dann die größere Menge der Borsäure zugeben. Beim Konzentrieren der Lösung und Abkühlen erhält man die kristallisierte
neue Verbindung. Man kann auch die Abscheidung des triborsauren Cholins dadurch herbeiführen, daß man die konzentrierte wäßrige
Lösung des Salzes mit Lösungsmitteln, in denen das Salz unlöslich ist, z. B. Alkohol,
versetzt. Diese letztere Methode ist empfehlenswert, um das Salz gleich quantitativ zu
erhalten. Nach der Analyse ist die neue Verbindung wahrscheinlich eine Komplexverbindung
im Sinne der Wernerschen Theorie.
2000 g einer 10 prozentigen Lösung von borsaurem Cholin werden mit etwa 170 g Borsäure
versetzt und gegebenenfalls bis zur Lösung erwärmt. Dann konzentriert man die
Lösung bis zur beginnenden Kristallisation und setzt zu der heißen Lösung etwa 1000 ecm
heißen Alkohol zu. Beim Abkühlen kristallisiert die neue Verbindung in glasharten und
glasglänzenden durchsichtigen derben Nadeln schon vollständig rein aus.
Die Analyse ergab: 0,3010 g Substanz bei
60 ° getrocknet enthielten 11,75 ecm Stickstoff
bei 22° unter 766 mm Druck; das sind 4,55 Prozent Stickstoff.
Für eine Verbindung aus 3 Molekülen Bor-
säure mit ι Molekül Cholin und ι Molekül
Wasser berechnen sich 4,55 Prozent Stickstoff.
Die neue Verbindung löst sich leicht schon
im kalten Wasser auf. Die wäßrigen Lösungen zersetzen sich nicht beim Kochen und
geben die bekannten Cholinreaktionen, z. B. mit Platinchlorwasserstoff säure, mit Jodkaliumlösung usw.
Die wäßrige Lösung des Salzes, mit etwas Alkohol versetzt und angezündet, brennt mit
grün gesäumter Flamme. Das Salz selbst hat einen Schmelzpunkt, der weit über 300 ° liegt.
Es schmilzt im Reagenzglas beim vorsichtigen Erhitzen über der freien Flamme unter Braunj
färbung und Zersetzung. Die entweichenden
Dämpfe riechen stark nach Amin.
Die neue Verbindung soll für therapeutische Zwecke Verwendung finden. Namentlich soll
sie für die subkutane Behandlung von bösartigen Tumoren und tuberkulösen Erkrankungen
dienen.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Herstellung eines gut kristallisierenden, nicht hygroskopischen SaI-zes des Cholins, dadurch gekennzeichnet, daß man auf 1 Molekül Cholin mindestens 3 Moleküle Borsäure einwirken läßt.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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ID=545674
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
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0
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