AT154137B - Verfahren zur Herstellung von Doppelverbindungen N.N-disubstituierter Amide der 3.5-Dimethyl-isoxazolearbonsäure-(4). - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Doppelverbindungen N.N-disubstituierter Amide der 3.5-Dimethyl-isoxazolearbonsäure-(4).Info
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von Doppelverbindungen N. N-disubstituierter Amide der 3. 5-Dimethyl- isoxazolcarbonsäure- (4). Es wurde gefunden, dass die als Arzneimittel wertvollen N. N-disubstituierten Amide der 3. 5-Dimethylisoxazolcarbonsäure- (4) [Patentschrift Nr. 152743] mit Caleiumsalzen aromatischer Oxysäuren sowie mit Calciumrhodanid kristallisierte Doppelverbindungen bilden. Hiedureh gelingt es, die zumeist flüssigen oder tief schmelzenden N. N-disubstituierten Amide der 3. 5-Dimethylisoxazol- earbonsäure- (4) in feste, beständige Körper überzuführen. Als weiterer Vorteil der neuen Doppelverbindungen ist hervorzuheben, dass der bittere bzw. salzige Geschmack der Ausgangsstoffe durch die Vereinigung mit den angeführten Caleiumsalzen herabgesetzt wird, oft ganz verschwindet. Das erfindungsgemässe Verfahren wird in der Weise ausgeführt, dass die Komponenten in geeigneten Lösungsmitteln gelöst, zweckmässig unter Erwärmen miteinander vereinigt werden. Dabei kristallisieren die Doppelverbindungen häufig unmittelbar aus ; sie können aber auch durch Zusatz anderer Lösungsmittel, in denen sie schwer löslich sind, ausgefällt werden. Ferner können sie auch durch Abdampfen des Lösungsmittels gewonnen werden. Statt die Calciumsalze als solche zu verwenden, können diese auch in der Lösung, z. B. aus Calciumcarbonat und der Säure, in einem Arbeitsgang hergestellt werden. Die neuen Verbindungen sollen als Arzneimittel Verwendung finden. Beispiel 1 : 196 Gew. Teile 3. 5-Dimethylisoxazolcarbonsäure- (4)-N. N-diäthylamid werden mit 2000 Teilen Wasser und 278 Gew. Teilen trockenem Caleiumsalicylat auf dem Dampfbad erwärmt, bis alles gelöst ist. Beim Eindampfen kristallisiert die Doppelverbindung aus 1 Mol Caleiumsalieylat und 1 Mol 3. 5-Dimethylisoxazolcarbonsäure- (4)-N. N-diäthylamid in Prismen aus ; sie ist in Alkohol leicht löslich, in Wasser mässig löslich und schmeckt schwach süsslich. Beispiel 2 : 196 Gew. Teile 3. 5-Dimethylisoxazolcarbonsäure- (4)-N. N-diäthylamid werden mit 105 Gew. Teilen Calciumcarbonat, 240 Gew. Teilen 4-Oxybenzoesäure und 2000 Teilen Wasser zum Sieden erwärmt, bis die Kohlensäureentwicklung beendet ist ; man filtriert heiss vom überschüssigen Calciumearbonat ab. Beim Erkalten kristallisiert die Doppelverbindung aus 1 Mol 4-oxybenzoesaurem Calcium und 1 Mol 3. 5-Dimethylisoxazolcarbonsäure-(4)-N.N-diäthylamid in weissen Nadeln aus. Sie ist leicht löslich in Alkohol und heissem Wasser, wenig löslich in kaltem Wasser und schmeckt nur schwach salzig. Beispiel 3 : In einer Lösung von 168 Gew. Teilen 3. 5-Dimethylisoxazolcarbonsäure- (4)-N. Ndimethylamid in 500 Raumteilen Alkohol werden bei 60-70 228 Gew. Teile Calciumsalz der 2-Oxy- naphthoesäure- (l) gelöst. Durch Zusatz von 1000 Teilen Wasser fällt eine Doppelverbindung aus 1 Mol Calciumsalz der 2-0xynaphthoesäure- (1) und 1 Mol 3. 5-Dimethylisoxazolcarbonsäure- (4)-N. Ndimethylamid kristallisiert aus ; sie ist in Wasser schwer, in Alkohol leicht löslich. Beispiel 4 : 196 Gew. Teile 3. 5-Dimethylisoxazolcarbonsäure- (4)-N. N-diäthylamid werden mit 550 Gew. Teilen kristallisiertem Calciumrhodanid in 1000 Teilen Wasser gelöst. Nach einiger Zeit kristallisiert in der Kälte eine Doppelverbindung aus, die aus 2 Mol Caleiumrhodanid und 1 Mol 3. 5-Dimethylisoxazolcarbonsäure- (4)-N. N-diäthylamid besteht ; sie ist in Wasser und Alkohol gut löslich. Beispiel 5 : 280 Gew. Teile 3. 5-Dimethylisoxazolcarbonsäure- (4)-N. N-diisoamylamid werden EMI1.1 carbonsäure- (4)-N. N-diisoamylamid, die in Wasser schwer, in Alkohol leicht löslich ist. **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von Doppelverbindungen N. N-disubstituierter Amide der 3.5-Dimethylisoxazolcarbonsäure-(4), dadurch gekennzeichnet, dass man auf diese Calciumsalze aromatischer Oxysäuren oder der Rhodanwasserstoffsäure in Gegenwart von Lösungsmitteln einwirken lässt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
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