DE498748C - Verfahren zur Darstellung von Derivaten am 5-Kohlenstoffatom disubstituierter Barbitursaeuren - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Derivaten am 5-Kohlenstoffatom disubstituierter Barbitursäuren Es wurde gefunden, .daß man zu therapeutisch sehr wertvollen Verbindungen dadurch gelangt, daß man Salze von am 5-Kohlenstoffatom disu!bstituierten Barbitursäuren mitSalzen vonDiäthern des 6, 8-Dioxychinolins umsetzt. Die so erhaltenen Verbindungen vereinigen die schlafmachenden Wirkungen der Barbitursäuren und die antipyretischen und antispasmotiscben Eigenschaften der 6, 8-DioxychkolvndhÄther. Im Gegensatz zu gewöhnlichen Mischungen stellen sie nahezu farblose, kaum wasserlösliche, hochschmelzende und fast geschmacklose Verbindungen dar, während die Barhitursäuren für sich allein durch, ihren bitteren Geschttnack, die 6, 8-Dioxychinolin,diäther durch ihre anästhesieren=de Wirkung unangenehm in .der oralen Darreichung sind. Die neuen Doppelverbindungen sind, sowohl durch Säuren wie durch Alkalien leicht in die Komponenten spaltbar und gelangen im menschl,ichen Organismus leicht zur Wirkung.
• Beispiel i 254g Natriumasalz der 5, 5-Phenyläth:ylbarbitursäure werden in i 1 kaltem Wasser gelöst und unter gutem Rühren auf einmal zu einer Lösung von 217 g 6, 8-D,iäthoxych,inolin in 1 1 normaler Salzsäure gegeben. Die kräftig gelbe, zunächst klare Lösung wird beim Rühren innerhalb weniger Minuten unter Entfärbung milchig trüb und scheidet die Doppelverbindung als weiße, zähe Masse ab. Man gießt nach etwa io Minuten das überstehende Wasser ab und wäscht noch mehrmals mit Wasser nach. Durch eine 5 Minuten lange Behandlung mit Ligroin bei 40° C zerfällt der Rückstand in ein sandiges, fast farbloses Pulver, das abgesaugt, mit Ligroin ausgewaschen und schließlich im Trockenschrank getrocknet wird. Es enthält etwa 52 % Phenyläthylbarbitursiüure und 4$ % DiÄthoxychinolpn und hat einen Schmelzpunkt von z33°.
• Schüttelt man es längere Zeit mit i5°4iger Natronlauge und .Äther, so kann man nach dem Abtrennen aus der ätherischen Schicht. durch Destillation das 6, 8-Diäthoxychinolin und .aus der wässerigen Schicht durch vorsichtiges Ansäuern die Kristalle der Phenyläthylbarbitursätare erhalten. Beispiel 2 236g Cyklohexenyläthylbarbitursäure werden in i ooo ccm normaler Natronlauge zur Auflösung ,gebracht und anit einer Lösung von 189 .g 6, 8-Dimethoxychinolin in i ooo ccm normaler Salzsäure vereinigt. Die Doppelverbindung wind in gleiche=r Weise wie in Beispiel i abgeschieden. Schmelzpunkt 131°.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Derivaten am 5-Kohlenstoffatom disubstituierter Barbitursäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man die Salze der genannten Säuren mit den Salzen von Diäthern des 6, 8-Dioxychinolins umsetzt.