AT144906B - Verfahren zur Darstellung von Verbindungen aus C.C-disubstituierten Barbitursäuren und Pyrazolonderivaten. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung von Verbindungen aus C. C-disubstituierten Barbitursäure und Pyrazolon- derivaten. 



   Es ist bekannt, dass   sowohl l-Phenyl-2. 3-dimethylpyrazolon- (5)   als auch   1-Phenyl-2.   3-dimethyl-   4-dimethylaminopyrazolon- (5) sich   mit C.   C-Dialkyl- und C. C-Arylalkylbarbitursäuren   verbinden patentschrift Nr. 111847 ; Deutsche Patentschrift Nr. 479669]. Entsprechende Verbindungen mit 4-Alkylpyrazolonen sind bis jetzt noch nicht hergestellt worden. 



   Wie nun gefunden wurde, verhält sich das   l-Phenyl-2.     3-dimethyl-4-isopropylpyrazolon- (5)     [Deutsehe   Patentschrift Nr. 558473] nicht gleich wie die eingangs genannten Pyrazolonderivate, da es nämlich nur mit solchen C.   C-disubstituierten Barbitursäuren   Verbindungen eingeht, die nur gesättigte Alkylgruppen oder höchstens nur ein ungesättigte Alkylgruppe besitzen. Sind beide Substituenten ungesättigt, so unterbleibt die Bildung von Verbindungen. 



   Die Darstellung der neuen Verbindungen gestaltet sich bei der grossen Neigung der Ausgangsstoffe zum Zusammentritt sehr einfach und erfolgt in der hiefür üblichen Weise entweder durch Zusammenschmelzen oder durch Umsetzung einfach molekularer Mengen der Komponenten in Gegenwart eines Lösungs-bzw. Verdünnungsmittels. Die Vereinigung des 1-Phenyl-2.3-dimethyl-4-isopropylpyrazolons-(5) mit den C. C-Dialkyl-bzw. C.   C-Arylalkylbarbitursäuren erfolgt stets in einfach molekularem Verhältnis,   u.   zw.   auch dann, wenn von einer Komponente wesentlich grössere Mengen, z. B. 2 Mol., vorhanden sind. 



   Die neuen, sehr beständigen Verbindungen werden in gut ausgebildeten Kristallen erhalten ; sie lassen sieh durch Behandeln mit Lösungsmitteln nicht in die Bestandteile zerlegen. In organischen Lösungsmitteln sind sie leicht, in Wasser schwer löslich. Sie sollen als Arzneimittel Verwendung finden, da sie sowohl analgetisch bzw.   antipyretische,   als auch schlafmachende Wirkungen besitzen. In den Verbindungen ist die antipyretisehe bzw. analgetische Wirkung der Pyrazolonkomponente erheblich gesteigert, währenddem die   schlafmachende Wirkung   der Barbitursäurekomponente annähernd erhalten ist. 



   Beispiel l : Man löst in der Wärme 105 Gew.-Teile C. C-Isopropylallylbarbitursäure in 600 Vol.Teilen Benzol und 115 Gew.-Teile 1-Phenyl-2.3-dimethyl-4-isopropylpyrazolon-(5) in 200 Vol.-Teilen Benzol, giesst die Lösungen warm zusammen und versetzt mit wenig Petroläther bis zur beginnenden Trübung. Beim Abkühlen scheiden sich 200   Gew.-Teile   der neuen Verbindung in feinen, farblosen Nadeln aus, welche bei   128'schmelzen.   Der Rest der Verbindung kann durch Eindampfen der Mutterlauge gewonnen werden. Schmelzpunkt und Aussehen verändern sich beim Umkristallisieren aus verdünntem Alkohol oder verdünntem Aceton nicht. 



   Beispiel 2 : Zu einer warmen Lösung von 232   Gew.-Teilen   C. C-Phenyläthylbarbitursäure in 700 Vol. -Teilen Aceton wird eine Lösung von 230   Gew.-Teilen l-Phenyl-2.   3-dimethyl-4-isopropyl-   pyrazolon- (5)   in 300 Vol. -Teilen Aceton gegossen. Beim Abkühlen fällt die neue Verbindung in feinen Nadeln aus, die bei   1610 schmelzen   und die in organischen Lösungsmitteln leicht, in Wasser schwer löslich sind. Die erste Kristallisation beträgt etwa 400   Gew.-Teile   ; der Rest kann aus der Mutterlauge durch Zugabe von Wasser gefällt werden. 



   Beispiel 3 : Eine Lösung von 290   Gew.-Teilen C. C-Isopropyl--bromaIlylbarbitursäure   in 900   Gew, -Teilen 90%igem   Alkohol und eine Lösung von 230   Gew, -Teilen l-Phenyl-2,   3-dimethyl-4-   isopropylpyrazolon- (5)   in 500 VoI.-Teilen 90% igem Alkohol werden warm zusammengegossen. Aus der klaren, farblosen Mischung fallen beim Abkühlen 480 Gew.-Teile der neuen Verbindung in Form farbloser 

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