DE631572C - Verfahren zur Herstellung von Diaminodiphenylseleniden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Diaminodiphenylseleniden

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DE631572C
DE631572C DET44409D DET0044409D DE631572C DE 631572 C DE631572 C DE 631572C DE T44409 D DET44409 D DE T44409D DE T0044409 D DET0044409 D DE T0044409D DE 631572 C DE631572 C DE 631572C
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DE
Germany
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diaminodiphenylselenides
preparation
reduction
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diaminodiphenyl
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DET44409D
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C391/00—Compounds containing selenium
    • C07C391/02—Compounds containing selenium having selenium atoms bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Diaminodiphenylseleniden Läßt man nach dem Verfahren des Patents 631 Ioo Benzolsulfonsäureanilid (oder andere aromatische Verbindungen von ähnlicher chemischer Konstitution) auf Selensäure einwirken, so entsteht ein Körper, dessen Konstitution vermutlich folgender Formel entspricht: Wird nun dieser Körper mit Wasserstoff reduziert, so entsteht, wie gefunden wurde, aus ihm ein Diaminodiphenvlselenid, dessen Konstitution vermutlich durch folgende Formel auszedrückt wird: Die Verbindungen sollen als Heilmittel Verwendung finden.
  • Beispiel Das Reaktionsprodukt aus Benzolsulfonsäureanilid und konz. flüssiger Selensäur e oder kristallisierter Selensäure wird nach dem Verfahren des obengenannten Patents hergestellt. 2o g des Reaktionsproduktes werden dann auf dem Wasserbad zweckmäßig in Wasser gelöst und z. B. mit Aluminiumamalgam reduziert. Man kann das Reaktionsprodukt auch in Form seines salzsauren Salzes in neutraler oder saurer Lösung der Reduktion unterwerfen. Bei dieser Reduktion wird Anilin abgespalten.. das als solches nachgewiesen werden kann. Nach Beendigung der Reduktion, die durch starke Schaumbildung erkenntlich ist, läßt man das Reaktionsgemisch erkalten und äthert das entstandene Produkt aus. Nach Verdampfen des Äthers hinterbleibt eine vom Anilin gelbbraun gefärbte Kristallmasse, die man zweckmäßig zuerst in Alkohol löst; die alkoholische Lösung wird durch Zusatz von etwas Tierkohle gereinigt und dann so lange vorsichtig mit Wasser versetzt, bis bei Wasserbadtemperatur gerade noch eine milchige Trübung bestehen bleibt. Nach dem Erkalten kristallisieren verfilzte Nädelchen aus, die nochmals aus verdünntem Alkohol umkristallisiert werden. Nach vollständiger Reinigung erhält man weiße verfilzte Nädelchen vom Schmelzpunkt t 17°. Die Ausbeute beträgt 8 bis 9 g. Der Körper ist in Alkohol und Äther leicht löslich, unlöslich in Benzol und Ligroin. In Wasser ist er schwer löslich. Er ist diazotierbar.
  • Die Reduktion der Ausgangsstoffe kann auch in saurer oder alkalischer Lösung vorgenommen werden. Auch eine Reduktion mit elektrolytischem Wasserstoff oder, allgemein gesagt, mit Wasserstoff im Entstehungszustande ist möglich.
  • Im Schrifttum ist ein Diaminodiphenylselenid beschrieben, das ein gelbbraunes, dickes Ü1 darstellt, welches im Vakuum bei 13o bis 1351 destilliert. - Es handelt sich bei
    diesem Prddükt um ein m-Diaminodiphenyl"
    selenid, das aus m=Amiriophenylmagnesi;,'*:";'
    bromid und Selenbromür hergestellt wU:;, ;;.,
    während der gemäß dem vorliegenden V`.,
    fahren hergestellte Körper ein p-Diaminodi
    phenylselenid von der oben angegebenen Konstitution ist.

Claims (1)

  1. PATE'NTh'@@PRUCH: VerfahrenHerstellung von Di- aminodipheVIse@47iden, dadurch gekenn- Izeichnet, daßAi@h- die nach dem Verfahren
    'des Patents 631 ioo erhältlichen Verbindungen in gelöstem Zustande, gegebenenfalls in Form ihrer Salze, mit nascierendem Wasserstoff reduziert.
DET44409D 1934-09-04 1934-09-04 Verfahren zur Herstellung von Diaminodiphenylseleniden Expired DE631572C (de)

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