AT150315B - Verfahren zur Darstellung von Salicylsäure-[β-acyloxyäthyl]-estern. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung von   Saliecylsäure-[&gamma;-acyloxyäthyl]-estern.   



   Es wurde gefunden, dass man zu therapeutisch wertvollen Estern   der Salicylsäure dadurch   gelangt, dass man Alkalisalze der Salieylsäure mit   ss-CMoräthylestern   niederer Fettsäuren erhitzt. 



  Besonders gut verläuft die Umsetzung, wenn   ein Überschuss   an chloriertem Ester verwendet wird ; in diesem Falle kann der nicht in Reaktion getretene Anteil des Fettsäureesters leicht und vollständig wiedergewonnen werden. 



   Die neuen   Salicylsäureester   sind hoch siedende Verbindungen von niedrigem Schmelzpunkt und sehr schwachem Geruch ; sie sollen als Arzneimittel Verwendung finden. Insbesondere eignen sie sich   vorzüglich   als perkutan anwendbare Antirheumatika und lassen sich infolge ihrer guten Öllöslichkeit leicht fetten Salben einverleiben. Gleichzeitig in geeigneter Salbengrundlage mit Histamin zusammen in die Haut eingerieben, besitzen die neuen Salicylsäureester die Eigenschaft, dieser eine erhöhte Durchlässigkeit für das Histamin zu verleihen. Infolge der durch die gleichzeitige Verwendung der neuen   Salicylsäureester   herbeigeführten erhöhten Durchlässigkeit der Haut kann die Menge des teuren Histamins herabgesetzt werden, ohne dass der therapeutische Erfolg geringer wird. 



   Beispiel 1 : 50 Gewichtsteile troekenes salicylsaures Natrium werden mit 75 Gewichtsteilen   Ameisensäure-[&gamma;-chloräthyl]-ester   (dargestellt durch Erwärmen von hochprozentiger Ameisensäure mit   ss-ChloräthylaIkohol   bei Gegenwart von wasserfreiem   Chlorcaicium)   24 Stunden unter Rühren 
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 masse unter Rühren in 75 Gewichtsteile kaltes Wasser. In die wässerige Lösung lässt man unter Rühren etwa 6 Gewichtsteile   10% ige Sodalosung   einlaufen, bis die wässerige Phase deutlich erkennbar lackmusalkalisch reagiert, trennt das Öl ab und   wäscht   es nochmals mit Wasser. Das verbleibende Öl wird im Vakuum destilliert, wobei bis   100  Wasser   und unveränderter   Ameisensäure-[&gamma;-chloräthyl]-ester   übergeht.

   Bei einem Druck von ungefähr 11 mm und einer Temperatur von   163-1650 destilliert   der   Salicylsäure-[&gamma;-formyloxyäthyl]-ester   ; Ausbeute 55-56 Gewichtsteile. Durch nochmalige Destillation unter vermindertem Druck erhält man den Ester völlig rein ; bei längerem Stehen in einem kühlen Raum erstarrt er zu farblosen Kristallen vom F =   26 .   



   Beispiel 2 : 160 Gewichtsteile salicylsaures Natrium werden mit 235   Gewiehtsteilen   Essig-   säure-[&gamma;-chloräthyl]-ester   unter Rühren 10 Stunden auf   1600 erhitzt.   Die erkaltete Reaktionsmasse wird mit Wasser und verdünnter Sodalösung gewaschen und im Vakuum destilliert ; der Vorlauf besteht aus dem im   Überschuss   angewandten chlorierten Ester. Der so erhaltene   Salicylsäure-[&gamma;-acetoxyäthyl]-   ester   (Kp"= 170-171")   bildet ein farbloses und fast geruchloses Öl. Die Ausbeute beträgt ungefähr   95%.   



   Beispiel 3 : 100 Gewichtsteile salicylsaures Natrium werden mit 120 Gewichtsteilen Iso- 
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Claims (1)

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