DE473519C - Verfahren zur Darstellung von Ureiden - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von UreidenInfo
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- DE473519C DE473519C DER67905D DER0067905D DE473519C DE 473519 C DE473519 C DE 473519C DE R67905 D DER67905 D DE R67905D DE R0067905 D DER0067905 D DE R0067905D DE 473519 C DE473519 C DE 473519C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C273/00—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C273/18—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Darstellung von Ureiden In der Patentschrift 46i 8z4 wurde gezeigt, daß in dem Ureid der Isopropylallylessigsäure ein stark wirksames Sedativum vorliegt, so daß es sich sogar als Schlafmittel verwenden läßt. Es wurde nun gefunden, daß auch Ureide der Formel worin R einen beliebigen ungesättigten Rest, so z. B. die Allyl- oder ß-Bromallylgruppe, bedeutet, in ihrer Wirksamkeit dem Isopropylallylacetylureid gleichen. Dies ist von um so größerer Bedeutung, als die genannten Substanzen sich durch große Ungiftigkeit auszeichnen. Die Herstellung der neuen Produkte erfolgt in gleicher Weise wie die Gewinnung des in dem Hauptpatent beschriebenen Ureids.
- Beispiel 7,5 Gewichtsteile Natrium «erden in eine Lösung von 7o Gewichtsteilen sec. Butylmalonsäurediäthylester in 75 Volumteilen absolutem Alkohol gelöst, worauf man nach Zugabe von 47 Gewichtsteilen Allylbromid 8 Stunden unter Rückfluß kocht. Dann wird der Alkohol abdestilliert, der Rückstand mit Wasser aufgenommen, ausgeäthert und der erhaltene Auszug über Nag S O4 getrocknet. .Nach Abdestillieren des Äthers siedet der entstandene sec. Butpl-allyl-malonester im Vakuum (i2 mm) bei 145 bis r48°.
- Zwecks Verseifung des Esters fügt man zu einer konzentrierten wäßrigen Lösung von 84 Gewichtsteilen Ätzalkali allmählich 64 Gewichtsteile des sec. Butyl-allyl-malonesters und hält mehrere Stunden im Sieden, bis eine Probe sich ohne Olabscheidung in wenig Wasser klar auflöst. Die in der Kälte festwerdende Reaktionsmasse wird in ioo Teilen Wasser gelöst, mit 6o Gewichtsteilen Salzsäure (spez. Gewicht i,ig) angesäuert, worauf man die frei gemachte Säure ausäthert. Die nach Verdampfen des Äthers hinterbliebene sec. Butyl-allyl-malonsäure wird in bekannter Weise durch Erhitzen auf igo° in die sec. Butylallylessigsäure (Siedepunkt 228 bis 230°) umgewandelt.
- 36 Teile sec. Butylallylessigsäure werden mit 72 Teilen Thionylchlorid so lange auf dem Dampfbad erwärmt, bis keine Chlorwasserstoffabgabe mehr stattfindet. Das Reaktionsprodukt wird der fraktionierten Destillation unterworfen und dabei das sec. Butyl-allylacetylchlorid als ein bei 6o° und lamm Druck siedendes farbloses Ö1 in quantitativer Ausbeute gewönnen.
- 4o Teile des Chlorids werden mit 30.Gewichtsteilen Harnstoff gut vermischt und nach mehrstündigem Stehen einige Stunden auf dem Dampfbad erwärmt. Allmählich verwandelt sich dabei das Gemisch in einen festen Kristallkuchen, der mit Wasser ausgezogen wird. Der Rückstand liefert nach Umkristallisation aus Alkohol das sec. Butylallyl-acetylureid in feinen Kristallen vom Fp. 147 bis 1.q48°. Es ist in Alkohol in der Wärme leicht, in Äther schwer löslich und in Wasser so gut wie unlöslich.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Weitere Ausbildung des durch Patent 461 814 geschützten Verfahrens zur Darstellung von Ureiden, dadurch gekennzeichnet, daB man Säuren der allgemeinen Formel worin Reinen ungesättigten Rest bedeutet, in ihre Ureide überführt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DER67905D DE473519C (de) | 1926-06-17 | 1926-06-17 | Verfahren zur Darstellung von Ureiden |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DER67905D DE473519C (de) | 1926-06-17 | 1926-06-17 | Verfahren zur Darstellung von Ureiden |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE473519C true DE473519C (de) | 1929-03-15 |
Family
ID=7413254
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DER67905D Expired DE473519C (de) | 1926-06-17 | 1926-06-17 | Verfahren zur Darstellung von Ureiden |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE473519C (de) |
-
1926
- 1926-06-17 DE DER67905D patent/DE473519C/de not_active Expired
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