CH129797A - Verfahren zur Darstellung eines Beruhigungs- und Schlafmittels. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Beruhigungs- und Schlafmittels.Info
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Beruhigungs- und Schlafmittels. Im Hauptpatent ist ein Verfahren zur Darstellung eines Beruhigungs- und Schlaf mittels, nämlich des Isopropyl-allyl-acetyl- ureides der Formel:
EMI0001.0005
beschrieben. Es zeigte sich nun, dass die Verbindung sek. Butyl-allyl-acetylureid der Formel:
EMI0001.0009
die gleichen bedeutsamen Eigenschaften als Sedativum und Hypnoticum hat.
Dieses neue Produkt wird nach dem Verfahren der vor liegenden Erfindung in der Weise erhalten, dass man ein sek. Butylallylacetylhalo"enicl mit Harnstoff zur Umsetzung bringt.
Die Darstellung dieser Verbindung ge schieht beispielsweise wie folgt: 7,5 -r Natrium werden in eine Lösung von 70 gr sek. Butylmalonsäurediäthylester in 75 cm absolutem Alkohol gelöst, worauf man nach Zugabe von 47' gr Allylbromid acht Stunden am Rückfluss kocht. Dann wird der Alkohol abdestilliert, der Rück stand mit Wasser aufgenommen, ausgeäthert und der erhaltene ätherische Auszug über Natriumsulfat getrocknet.
Nach dem Ab destillieren des Äthers siedet der entstandene sek. Butyl-allyl-malonsäurediäthylester im Vakuum (12 mm) bei 141 bis 142 .
Zwecks Verseifung des Esters fügt man zu einer konzentrierten wässerigen Lösung von 84 gr Atzkali allmählich 64 -r des sek. Butyl-allyl-malonsäurediäthylesters und hält mehrere Stunden im Sieden, bis eine Probe sich ohne Ölabscheidung in wenig Wasser klar auflöst.
Die in der Kälte fest werdende Reaktionsmasse wird in 100 cmo Wasser gelöst, mit. 60, gr Salzsäure (spez. Gewicht 1,19) angesäuert worauf man die freigemachte sek. Butyl-allyl-ma.lonsäure ausäthert. Die nach Verdampfen: des Äthers hinterbleibende sek. Butyl-allyl-malonsäure wird in bekannter Weise durch Erhitzen auf 190 in die sek. Butyl-allyl-essigsäure (Sdp. 228 bis<B>230')</B> umgewandelt.
36 gr sek. Butyl-allyl-essigsäure werden mit 72 gr Thionylchlorid so lange auf dem Dampfbade erwärmt, bis keine Chlorwasser stoffabgabe mehr stattfindet. Das Reak tionsprodukt wird der fraktionierten Destil lation unterworfen und dabei das sek. Butyl- allyl-acetylchlorid als bei 60 und 12 mm Druck siedendes., farbloses 01 in quantita tiver Ausbeute gewonnen.
40' gr dieses Chlorides werden mit 30 gr Harnstoff gut vermischt und nach mehr stündigem Stehen einige Stunden auf dem Dampfbade erwärmt. Allmählich verwan delt sich dabei das Gemisch in einen festen Kristallkuchen, der mit Wasser ausgezogen wird. Der Rückstand liefert nach Umkristal- lisieren aus Alkohol das sek. Butyl-allyl- acetylureid in feinen Kristallen vom Fäll punkt 147 bis 148 . Es ist in Alkohol in der Wärme leicht, in Äther schwer lös lich und in Wasser so gut wie unlöslich.
An Stelle des Chlorides der sek. Butyl- allyl-essigsäure können andere Halogenide dieser Säure Verwendung finden, die ebenso wie das erwähnte Chlorid oder andere der benutzten Zwischenprodukte auch auf an dern Wegen gewonnen werden können.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Be- ruhigungs- und Schlafmittels, des sek. Butyl- allyl-acetylureides der Formel: EMI0002.0027 das aus Alkohol in feinen Kristallen vom Fp. 147 bis 148 kristallisiert, in Alkohol in der Wärme leicht, in Äther schwer und in Wasser so gut wie unlöslich ist, dadurch gekennzeichnet, dass man ein sek. Butyl- allyl-acetylhalogenid mit Harnstoff zur Um setzung bringt.
Applications Claiming Priority (2)
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