CH189749A - Verfahren zur Darstellung von 17-Methyl-dihydrofollikelhormon. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 17-Methyl-dihydrofollikelhormon.Info
- Publication number
- CH189749A CH189749A CH189749DA CH189749A CH 189749 A CH189749 A CH 189749A CH 189749D A CH189749D A CH 189749DA CH 189749 A CH189749 A CH 189749A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- formula
- hormone
- methyl
- organometallic compound
- preparation
- Prior art date
Links
Landscapes
- Steroid Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung von 17-1Vlethyl-diliydrofollikelhormon. Gegenstand der vorliegenden Erfindung isst ein Verfahren zur Darstellung von 17- 1vlethyl-dihydrofollikelhormon, welches da durch gekennzeichnet ist, dass man F'ollikel- hoimon der Formel C,sH2202 mit einer für dio Umwandlung von Ketonen in Methyl- karbinole geeigneten metallorganischen Ver bindung, beispielsweise nach der Methode von Grignard mit Methylmagnesiumjodid, umsetzt und das dabei gebildete Umsetzungs produkt mit Hilfe hydrolysierend wirkender Mittel aufspaltet. Bei .der Aufarbeitung des Reaktionsgemisiehes erhält man dann 17- Methyl-dihydrofollikelhormon -der Formel C1sH2602 in kristalliner Form. Es, soll zur Behebung physiologischer Ausfallerschei nungen verwendet werden. Das erfindungsgemässe Verfahren sei im folgenden für die Verwendung von Methyl- magnes:iumjodid als metallorganischer Ver bindung durch Formelbilder veranschaulicht: EMI0001.0026 Die für das, vorliegende Verfahren in Be tracht kommenden, für die Umwandlung von Betonen in Methylkarbinole geeigneten me tallorganischen Verbindungen sind in ihrer Verwendungsweise z. B. beschrieben in Houben-Weyl, Methoden der organ. Chemie, 3. Band, 2. Aufl. (l923), Seite<B>61</B> ff. <I>Beispiel:</I> 1 g kristallisiertes Follikelhormon vom Schmelzpunkt 253 bis 256 wird in absolu tem, über Natrium getrocknetem Äther ge löst. Die ätherische Lösung des. Hormons wird dann zu einer ätherischen Lösung von überschüssigem, in bekannter Weise herge- @stelltem Methylmagnesiumjodid hinzuge- tropft und die Reaktionslösung im Anschluss daran noch etwa i/2 iStunde zum Sieden er hitzt. Nach dem Erkalten wird die Reak tionsflüssigkeit mit Salzsäure angesäuert und nach dem Verdünnen mit Wasser mit Äther ausgeschüttelt. Nach dem Trocknen und Verdampfen des Äthers wird das, Reak tionsprodukt in kristalliner Form erhalten. Das verfahrensgemäss erhältliche Reak- tionsprodukt ist neu; es besteht entsprechend der Theorie aus einem Gemisch zweier iGo- merer Methy lkarbinole und zeigt in kon zentrierter .Schwefelsäure im Lichte der Analysenquarzlampe eine blaugrüne Farbe und Fluoreszenz. Der physiologische Wir kungswert des Präparates im Allen-Doisy- Test beträgt bei subkutaner Verabfolgung in wässriger Lösung und sechsmaliger Untertei lung 3 bis -4 Millionen Ratteneinheiten pro Gramm, während das Follikelhormon der Formel C1gA.-_0@ nur eine Wirksamkeit von etwa 1,2 Millionen Ratteneinheiten pro Gramm aufweist.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 17- 3Zethyl-dihydrofollil,:elhoi-mon der Formel C"H2,;Oz, dadurch gekennzeichnet, dass man Follikelhormon der Formel CISH2202 mit einer für die Umwandlung von Betonen in blethylkarbinolo geeigneten metallorgani schen Verbindung umsetzt und das dabei ge bildete Umsetzungsprodukt mit Hilfe Uy- drolysierend wirkender Mittel aufspaltet.Das so erhaltene, neue kristalline 17-Methyl- dihydrofollikelhormon der Formel C,9H2c0_ zeigt in konzentrierter Schwefelsäure unter der Analysenquarzlampe eine blaugrüne Farbe und Fluoreszenz. .Sie besitzt gegenüber dem Follikelhormon der Formel C"H"02 mit einer Wirksamkeit vön etwa 1,2 Millionen Ratteneinheiten pro Gramm eine erhöhte Wirksamkeit von etwa 3 bis 4 Millionen Ratteneinheiten pro Gramm im Allen-Doisy- Test. UNTERANSPRÜCHE: 1.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als metallorga nische Verbindung -ethylmagnesiumhalo- genid verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als metallorgani sche Verbindung 1Zetliylmagnesiumjndid verwendet.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE189749X | 1933-10-21 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH189749A true CH189749A (de) | 1937-03-15 |
Family
ID=5721464
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH189749D CH189749A (de) | 1933-10-21 | 1934-10-20 | Verfahren zur Darstellung von 17-Methyl-dihydrofollikelhormon. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH189749A (de) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2713062A (en) * | 1952-08-08 | 1955-07-12 | Schering Ag | 3-methyl-17-ethinyl androstandiols |
DE941668C (de) * | 1952-08-09 | 1956-04-19 | Schering Ag | Verfahren zur Herstellung von Alkoholen der Cyclopentanopolyhydrophenanthrenreihe |
US2857405A (en) * | 1953-05-15 | 1958-10-21 | Boehringer & Soehne Gmbh | Process of preparing 17-methyl-estradiol |
-
1934
- 1934-10-20 CH CH189749D patent/CH189749A/de unknown
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2713062A (en) * | 1952-08-08 | 1955-07-12 | Schering Ag | 3-methyl-17-ethinyl androstandiols |
DE941668C (de) * | 1952-08-09 | 1956-04-19 | Schering Ag | Verfahren zur Herstellung von Alkoholen der Cyclopentanopolyhydrophenanthrenreihe |
US2857405A (en) * | 1953-05-15 | 1958-10-21 | Boehringer & Soehne Gmbh | Process of preparing 17-methyl-estradiol |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CH189749A (de) | Verfahren zur Darstellung von 17-Methyl-dihydrofollikelhormon. | |
CH193541A (de) | Verfahren zur Darstellung von 17-Äthyl-dihydro-follikelhormon. | |
CH208288A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Netzmittels. | |
CH193542A (de) | Verfahren zur Darstellung von 17-Methyl-cis-androstandiol-3,17. | |
CH194979A (de) | Verfahren zur Darstellung von 17-Methyl-dihydrofollikelhormon. | |
DE651613C (de) | Verfahren zur Herstellung von optisch aktivem trans-ªð-Oxycampher | |
AT144997B (de) | Verfahren zur Darstellung therapeutisch wertvoller Alkohole aus Keimdrüsenhormonen. | |
DE363268C (de) | Verfahren zur Herstellung eines nicht hygroskopischen, insbesondere fuer Gerbzwecke geeigneten Eisensalzes | |
CH194987A (de) | Verfahren zur Darstellung von 5,6-17-Methyl-trans-androstendiol-3,17. | |
DE468710C (de) | Verfahren zum Stabilisieren fester alkoholischer Jodloesungen | |
CH194980A (de) | Verfahren zur Darstellung von 17-Äthyl-dihydro-follikelhormon. | |
CH154173A (de) | Verfahren zur Darstellung von 5.6-Dimethoxy-8-aminochinolin. | |
CH214533A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pregnen-5-ol-3-on-20-Derivates. | |
CH193543A (de) | Verfahren zur Darstellung von 17-Äthyl-cis-androstandiol-3,17. | |
CH234454A (de) | Verfahren zur Herstellung einer rhodanwasserstoffsäurehaltigen Lösung für Desinfektionszwecke. | |
CH194876A (de) | Verfahren zur Herstellung von 2(3',5'-Dijod-2'-B-oxäthyl-4'-oxypheny)- 6-jodchinolin-4-carbonsäure. | |
CH178363A (de) | Verfahren zur Herstellung eines alkylsubstituierten Phenols. | |
CH168923A (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-Äthylaminobenzol-1-carbonsäure-4-sulfonsäure. | |
CH195775A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters. | |
CH124690A (de) | Verfahren zur Darstellung von N-B-Methoxyäthylanthranilsäure-B-piperidinoäthylester. | |
CH138758A (de) | Verfahren zur Herstellung von Hydrindyl-o-kresol. | |
CH194992A (de) | Verfahren zur Darstellung von Dihydrofollikelhormon. | |
CH206626A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Sulfonsäureamidverbindung. | |
CH117493A (de) | Verfahren zur Darstellung von p-N-B-Methoxyäthylaminobenzoesäure-B-piperidinoäthylester. | |
CH186733A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Tetrazol-Abkömmlings der Terpenreihe. |