CH194980A - Verfahren zur Darstellung von 17-Äthyl-dihydro-follikelhormon. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 17-Äthyl-dihydro-follikelhormon.Info
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Verfahren zur Darstellung von 17-Äthyl-dihydro-follikelhormon. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Darstellung von 17- Äthyl-dibydro-follikelhormon, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung, die sich vom Follikelhormon der Formel 01811a202 dadurch ableitet, dass sie an Stelle der Hydrogylgruppe einen Rest besitzt, der bei Hydrolyse durch die Hydroxylgruppe er setzt wird, z. B. eine Ester- oder Äther gruppe oder Halogen, mit einer für die Um wandlung von Ketonen in Äthylkarbinole ge eigneten metallorganischen Verbindung, bei spielsweise nach der 11Iethode von Grignard mit Äthylmagnesiumjodid, umsetzt und das dabei gebildete Umsetzungsprodukt mit Hilfe hydrolysierend wirkender Mittel aufspaltet. Bei der Aufarbeitung des Reaktionsgemisches erhält man dann 17-Äthyl-dihydro-follikel- hormon der Formel 020H2802 in kristalliner Form. Das erfindungsgemässe Verfahren sei im folgenden anhand beispielsweise gegebener Formelbilder veranschaulicht, in denen mit R eine durch Hydrolyse in die Hydrogyl- gruppe überführbare Gruppe, z. B. eine Ester oderÄthergruppe oder Halogen, bezeichnet ist EMI0001.0021 Die für das vorliegende Verfahren in Be tracht kommenden, für. die Umwandlung von Ketonen in Äthylkarbinole geeigneten metall organischen Verbindungen sind in ihrer Ver wendungsweise z. B. beschrieben in Houben- Weyl, Methoden der organ. Chemie, 3. Band, 2. Aufl. (1923), Seite 61 ff. Beispiel: Zur Herstellung von Äthyl-dihydro-fol- likelhormon wird aus 2,9 gr trockenen Ma gnesiumspänen, 9,7 cm' Äthyljodid und 80 cm' trockenem Äther in Gegenwart einer Spur Jod eine ätherische Lösung von Äthylmagne- siumjodid bereitet und diese unter gutem Rühren mit einer Lösung von 3 gr Follikel- hormonbenzoat vom Schmelzpunkt 216-218 0 in 60 cm3 trockenem Benzol im Verlaufe von 1 Stunde vereinigt. Die Reaktionsflüssig keit wird dann noch etwa 11/2 Stunden zum Sieden erhitzt, darauf nach dem Erkalten mit Wasser und verdünnter Salzsäure (1<B>:5)</B> unter Kühlung zersetzt und in Äther auf genommen. Die ätherische Lösung wird nach einander mit Wasser, wässriger Natriumthio- sulfatlösung und wieder mit Wasser gewa schen, getrocknet und abgedampft. Der erhaltene Rückstand wird durch drei- stündiges Erhitzen mit 5 %iger tnethylalko- holischer Kalilauge auf dem Dampfbad ver seift. Nach dem Erkalten wird die Versei fungslösung mit Wasser verdünnt, mit ver dünnter Salzsäure (1 : 5) angesäuert, mit Äther ausgezogen und die ätherische Lösung nach einander mit verdünnter Sodalösung (zur Ent fernung der Benzoesäure) und dann gründ- lichst mit 5 %iger wässriger Kalilauge extra- hiert. Nach dem Ansäuern der Kaliumhydro- xydauszüge scheidet sich das Äthyl-dibydro- follikelhormon in kristalliner Form ab und kann durch Filtration oder Aufnehmen in Äther isoliert werden. Ausbeute nahezu quan titativ. Das verfahrensgemäss erhältliche Reak tionsprodukt ist neu; es besteht entsprechend der Theorie aus einem Gemisch zweier stereo- isomerer Äthylkarbinole und besitzt einen physiologischen Wirkungswert von mehr als 2 Millionen Ratteneinheiten pro Gramm bei subkutaner Verabreichung in wässriger Lö sung und sechsmaliger Unterteilung, während das Follikelhormon der Formel Cj8H2202 eine Wirksamkeit von etwa 1,2 Millionen Ratteneinheiten pro Gramm aufweist.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 17-Äthyl- dihydro-follikelhormon der Formel C2oH2802, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Ver bindung, die sich vom Follikelhormon der Formel Ci8H2202 dadurch ableitet, dass sie an Stelle der Hydroxylgruppe einen Rest besitzt, der bei Hydrolyse durch die Hydro- xylgruppe ersetzt wird, mit einer für die Umwandlung von Ketonen in Äthylkarbinole geeigneten metallorganischen Verbindung,umsetzt und das dabei gebildete Umsetzungs produkt mit Hilfe hydrolysierend wirkender Mittel aufspaltet. Die neue kristalline Verbindung, das 17- Äthyl-dihydro-follikelhormon der Formel <B>C20H2802</B> besitzt gegenüber dem Follikel hormon der Formel C18H2202 mit einer Wir- samkeit von etwa 1,2 Millionen Rattenein heiten pro Gramm eine erhöhte Wirksamkeit von über 2 Millionen Ratteneinheiten pro Gramm im Allen-Doisy-Test. UNTERANSPRüCHE 1.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als metallorga nische Verbindung ein Äthylmagnesium- halogenid verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als metallorganische Verbindung Äthylmagnesiumjodid verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Ester des Follikelhormons verwendet.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DE194980X | 1933-10-21 | ||
CH189749T | 1936-11-07 |
Publications (1)
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CH194980A true CH194980A (de) | 1937-12-31 |
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ID=25721861
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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CH194980D CH194980A (de) | 1933-10-21 | 1934-10-20 | Verfahren zur Darstellung von 17-Äthyl-dihydro-follikelhormon. |
Country Status (1)
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-
1934
- 1934-10-20 CH CH194980D patent/CH194980A/de unknown
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