CH208443A - Verfahren zur Herstellung eines lipoidlöslichen Gemisches mit bacteriziden Eigenschaften. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     lipoidlöslichen    Gemisches mit     bacteriziden     Eigenschaften.    Die vorliegende Erfindung betrifft ein  Verfahren zur Herstellung eines     lipoid-          löslichen    Gemisches mit bakteriziden Eigen  schaften.  



  Es ist bekannt, dass die folgenden Stoffe  gegenüber säurefesten Bakterien abtötende  Wirkung haben: Öle von     Flacourtiazeenarten          (Hydnocarpus,        Asteriostigma        macrocarpa,          Carpotroche        brasiliensis        Endl.,        Oncoba        echi-          nate    Oliver,     Taraktogenes        Kurzii    King) ;

         Margosa-01,        Achiot-01,        Dilo-01    usw., sowie  die aus diesen Ölen gewonnenen Säuren, die  durch Reduktion     daraus    gewonnenen Alkohole  und deren Ester mit organischen Säuren,  ferner     alicyklisch-aliphatische    Säuren, wie  hochmolekulare     Cyklopropyl-,        Cyklopenthyl-,          Cyklohexyl-Fettsäuren,        iuid    zwar alle diese  Säuren als solche oder als deren Ester, Salze  oder Additionsprodukte.

   Die angeführten  Stoffe wurden in     vitro,    in     vivo    und am    Krankenbett bei Infektionen durch säure  feste Bakterien untersucht, erwiesen sich aber  als nicht genügend wirksam und wurden  meist, zum Teil auch wegen     unerwünschter          Nebenwirkungen,    aufgegeben.  



  Es wurde nun     gefunden,    dass     Veresterungs-          produkte    aus dem     Flacurtiaceaalkohol-          gemisch    und mehrbasischen     anorganischen     Säuren in     vitro    und besonders     in        vivo    beson  dere bakterizide Eigenschaften aufweisen,  und zwar nicht nur den säureresistenten Bak  terien gegenüber, sondern auch gegen andere  Arten     pathogener    Bakterien.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     lipoid-          löslichen    Gemisches mit bakteriziden Eigen  schaften,     -welches    dadurch gekennzeichnet ist,  dass man auf das Gemisch hochmolekularer  Alkohole, wie es aus     Flacourtiazeaölen    durch  Reduktion unter Erhaltung vorhandener Dop-           pelbindungen    erhältlich ist, mindestens     ein          llol        Phosphorpentoxyd,    unter Zugrunde  legung     eines    durchschnittlichen Molekular  gewiehts von etwa 250 für das Alkohol  gemisch.

   einwirken lässt und das so erhaltene  Gemisch durch     Einwirken    von Wasser in das  Gemisch der sauren     Phosphorsäureester    über  führt.  



  Das so erhältliche Gemisch saurer     Phos-          phorsäureester    ist in Wasser unter     Quellung     leicht löslich. Es löst sich auch leicht in  Äther, Benzol und Olivenöl, ist jedoch un  löslich in Alkohol. Mit Alkalien liefert es  neutral reagierende Salze, die in Wasser  löslich sind.  



  Das als Ausgangsstoff benutzte Alkohol  gemisch kann erhalten werden aus Öl von       Flacourtiazeen        wie    zum Beispiel     Hy        dnoc,ar-          pus        Asteriostigma        macrocarpa,        Carpotroche          brasiliensis        Endl.,        Oncoba        echinate    Oliver,       Taraktogenos        Kurzii    King,     Margosa-Öl,          Achiot-Öl,        Dilo-Öl,

      indem man     diese    Öle so  reduziert. dass vorhandene Doppelbindungen  unverändert bleiben. Die Reduktion kann  nicht nur mit dem Öl     selbst    ausgeführt wer  den; man kann das<B>01</B> auch zunächst ver  seifen und die derart gewonnenen Säuren in  andere Ester, z. B.     Äthylester,    überführen.,  -vorauf sie zu den entsprechenden Alkoholen  reduziert werden.    <I>Beispiel:</I>  100     b        Flacourtiazeen-01    werden in 500 g  absoluten Äthanols so lange erhitzt, bis das       0l    völlig aufgelöst ist. Zu dieser Lösung  werden dann im Verlauf von zirka. 10 Minu  ten 50 g Natrium in kleinen Stücken zuge  geben.

   Etwa. eine Viertelstunde nach der  Zugabe des Natriums wird die Mischung bis  zum Sieden des Äthanols erhitzt und weiter  erwärmt, bis alles Natrium vollständig     ver-          schwunden    ist, was ungefähr eine Stunde in  Anspruch nimmt.

   Nach Zusatz von 200 cm'  Wasser wird das Äthanol nach     Möglichkeit     im Vakuum     abdestilliert,    die zurückbleibende  Mischung, wenn sie abgekühlt ist, mit zirka  750     ein'    Wasser vermengt, angesäuert und    mit 500 cm' Äther     ausgeschüttelt.        Der     Äther wird abgetrennt und zuerst mit Was  ser, dann mit 3     igem        Kaliumkarbonat    und       schliesslich        wieder    mit     Wasser    bis zur neu  tralen Reaktion     ausgewaschen.     



  Die ätherische Lösung     w        ird        über    Natrium  sulfat getrocknet, der Äther     abdestilliert    und  die gewonnene     Mischung    der unter Erhaltung  der vorhandenen Doppelbindungen entstan  denen Alkohole im Hochvakuum destilliert.  Siedepunkt bei 0,1 mm Druck     130-170'.     Ausbeute 97 %.  



  Das so erhaltene Alkoholgemisch wird  dann wie folgt     in    das Gemisch der sauren       Phosphorsäureester    verwandelt: 10 Teile des  durch Reduktion erhaltenen     Alkoholgemisches     werden in 40 Teilen absolutem Äther gelöst  und dazu 6 Teile     Phosphorpentox5    d gegeben.  Die ganze Mischung wird 24 Stunden laug  bis zum Sieden des Äthers erhitzt. Sodann  wird auf 0   abgekühlt und von den abge  schiedenen Phosphorsäuren     dekantiert.    Die  ätherische Lösung wird im Vakuum ver  dampft, die Ester der Phosphorsäure werden  mit Wasser aufgenommen und zur Reinigung  noch einmal mit Kochsalz oder Alkohol ge  fällt. Die Ausbeute entspricht der berech  neten.

   Das so erhaltene Gemisch saurer     Phos-          phorsäureester    ist leicht löslich in Wasser  unter     Quellung,    leicht löslich in Äther, Ben  zol, Olivenöl und     unlöslich    in Alkohol. Das  so gewonnene     Estergemisch    wird in Form  von neutral reagierenden Salzen in wässeri  ger Lösung verwendet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines lipoid- löslichen Gemisches mit bakteriziden Eigen schaften, dadurch gekennzeichnet, dass man auf das Gemisch hochmolekularer Alkohole.

   wie es aus Flacourtiazeeölen durch Reduk tion unter Erhaltung vorhandener Doppel bindungen erhältlich ist, mindestens ein 11o1 Phosphorpentozyd, unter Zugrundelegung eines durchschnittlichen Molekulargewichtes von etwa 250 für das Alkoholgemisch, ein wirken lässt und das so erhaltene Gemisch durch Einwirken von Wasser in das Gemisch der sauren Phosphorsäureester überführt.

   Das so erhaltene Gemisch saurer Phos- phorsäureester ist in Wasser unter Quellung leicht löslich. Es löst sich auch leicht in :3ther, Benzol und Olivenöl, ist jedoch un- löslich in Alkohol. Mit Alkalien liefert es neutral reagierende Salze, die in Wasser lös lich sind.