CH284072A - Verfahren zur Herstellung von 3,4-Dimethyl-5-phenyl-2-imino-thiazolidin. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 3,4-Dimethyl-5-phenyl-2-imino-thiazolidin.

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CH284072A
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Ballmer-Rueedi Paul
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Ballmer Rueedi Paul
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D277/12—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/18—Nitrogen atoms

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Description


  Verfahren zur Herstellung von     3,4-Dimethyl-5-phenyl-2-imino-thiazolidin.       In der Schweiz. Patentschrift     Nr.266997     ist ein Verfahren zur Herstellung von     3,4-Di-          methyl-5-phenyl-2-imino-thiazolidin    beschrie  ben, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass  man ein     1-Phen@>1-1-halogen-2-methylamino-          propanhy        drohalogenid    mit einem Salz der       Thioeyansäure    in     CTegenwart    eines Lösungs  mittels umsetzt.  



  Es wurde nun gefunden, dass man     3,4-Di-          methyl-5-phenyl-2-imino-thiazolidin    auch da  durch herstellen kann, dass man     1-Phenyl-l-          rhodan    - 2 -     metliy        1a        minopropan-hydrorhodanid     in Gegenwart eines     Lösungsmittels,    zweck  mässig im alkalischen     -Medium,    erwärmt.

         1-Phenyl-l        -rhodan-2-methylaminopropanhydro-          rhodanid    wird erhalten durch Erwärmen von       -Phenyl-l-halogen-2-methyl-aminopropan-hy-          drohalogenid    mit einem Salz der     Thiocyan-          säure    in     saurem    Medium bei     pH    1 bis 2,5.  



  Die     Umlagerungsreaktion    kann sowohl in  Wasser unter zweckmässiger Zugabe von wenig       Alkalilauge    als auch in einem organischen  Lösungsmittel, wie Methanol,     Äthanol,        Butyl-          äther    oder Benzol, unter zweckmässiger Zugabe  eines alkalischen Mittels durchgeführt werden.  



  Das Verfahrensprodukt soll als Arzneimit  tel sowie als Zwischenprodukt bei der Her  stellung von Arzneimitteln Verwendung fin  den.    <I>Beispiel:</I>  26,6 g     1-Phenyl.-1-rhodan-2-methylamino-          propan-hydrorhodanid    werden in 150     ein-          Wasser    unter Erwärmen gelöst und mit  5     em3    konzentrierter Natronlauge versetzt,  worauf alsbald die kristalline Ausscheidung  von     Dimethylphenyliminothiazolidinhydrorho-          danid    beginnt, F. 190 bis     192 .    Ausbeute:  23,5 g = 88     @/o    d.     Th.     



  Aus der Lösung des     rhodanwasserstoffsau-          ren    Salzes in Wasser wird die Base durch  Zugabe von Alkali ausgefällt. Durch Aufneh  men des     öl.s    in Alkohol, Trocknen der Lösung  und Zugabe von alkoholischer Salzsäure wird  die Base in das     Hydrochlorid    vom F. 222 bis  224  übergeführt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 3,4-Dime- th5-1-5-phenyl-2-imino-thiazolidin, dadurch ge kennzeichnet, dass man 1-Phenyl-l-rhadan-2- methylaminopropan-hydrorhpdanid in Gegen wart eines Lösungsmittels erwärmt. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Erwärmung in alkalischem Milieu durchführt.
CH284072D 1950-02-09 1950-02-09 Verfahren zur Herstellung von 3,4-Dimethyl-5-phenyl-2-imino-thiazolidin. CH284072A (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE942027C (de) * 1954-08-11 1956-04-26 Knoll Ag Verfahren zur Herstellung von substituierten 2-Iminothiazolidinen

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE942027C (de) * 1954-08-11 1956-04-26 Knoll Ag Verfahren zur Herstellung von substituierten 2-Iminothiazolidinen
DE944551C (de) * 1954-08-11 1956-06-21 Knoll Ag Verfahren zur Herstellung von substituierten 2-Iminothiazolidinen

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