DE944551C - Verfahren zur Herstellung von substituierten 2-Iminothiazolidinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von substituierten 2-IminothiazolidinenInfo
- Publication number
- DE944551C DE944551C DEA21014A DEA0021014A DE944551C DE 944551 C DE944551 C DE 944551C DE A21014 A DEA21014 A DE A21014A DE A0021014 A DEA0021014 A DE A0021014A DE 944551 C DE944551 C DE 944551C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- substituted
- thiourea
- iminothiazolidines
- preparation
- german
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- REGFWZVTTFGQOJ-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-amine Chemical class NC1=NCCS1 REGFWZVTTFGQOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 150000003548 thiazolidines Chemical class 0.000 claims 1
- SOIFLUNRINLCBN-UHFFFAOYSA-N ammonium thiocyanate Chemical compound [NH4+].[S-]C#N SOIFLUNRINLCBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWRZFUHTOCHGNT-UHFFFAOYSA-N azane;thiourea Chemical compound N.NC(N)=S TWRZFUHTOCHGNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- BALXUFOVQVENIU-GHXDPTCOSA-N hydron;(1s,2r)-2-(methylamino)-1-phenylpropan-1-ol;chloride Chemical compound Cl.CN[C@H](C)[C@@H](O)C1=CC=CC=C1 BALXUFOVQVENIU-GHXDPTCOSA-N 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D277/12—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/18—Nitrogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von substituierten 2-Iminothiazolidinen Gegenstand des Patents 942077 ist ein Verfahren zur Herstellung von substituierten 2-Iminothiazolidinen, welches darin besteht, daB man substituierte Aminoalkohole der allgemeinen Formel worin R einen aromatischen und R1 und R2aliphatische Reste bedeuten, oder deren Salze mit Thioharnstoff bei Temperaturen von r80 bis 25o° zusammenschmilzt.
- Es wurde nun weiterhin gefunden, daB diese Umsetzung in gleicher Weise gelingt, wenn man zur Schmelze mit den substituierten Aminoalkoholen an Stelle von Thioharnstoff Ammoniumrhodanid verwendet, das sich bei den Temperaturen von r80 bis 25o° mit Thioharnstoff in einem temperaturabhängigen Gleichgewicht befindet.
- Beispiel ro,= g dl-Ephedrinhydrochlorid werden mit z7,2 g Ammoniumrhodanid auf Zoo bis 2z0° für die Dauer von 1,5 Stunden erwärmt, wobei unter Gasentwicklung 2-Imino-3, 4.-dimethyl-5-phenylthiazolidinhydrorbodanid gebildet wird. Nach dem Erkalten wird das Reaktionsgemisch unter kräftigem Rühren mit kaltem Wasser versetzt, wobei die Verbindung kristallin. wird. F. = =92°. Ausbeute 7 g = 53 der Theorie.
Claims (1)
- -PATENTANSPRUCH: Weiterausbildung des Verfahrens des Patents 941027 zur Herstellung von substituierten 2-Imino-_. thiazolidinen durch Erhitzung von substituierten Aminoalkoholen der allgemeinen Formel worin R einen aromatischen und R1 und Ra aliphatische Reste bedeuten, .oder deren Salzen
mit Thioharnstoff auf 18o bis 25o°, dadurch ge- kennzeichnet, däß maii an Stelle von Thioharnstoff Ammoniunirhodanid verwendet.
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEA20924A DE942027C (de) | 1954-08-11 | 1954-08-11 | Verfahren zur Herstellung von substituierten 2-Iminothiazolidinen |
DEA21014A DE944551C (de) | 1954-08-11 | 1954-08-26 | Verfahren zur Herstellung von substituierten 2-Iminothiazolidinen |
BE539997A BE539997A (fr) | 1954-08-11 | 1955-07-22 | Procede pour la preparation de 2-iminothiazolidines substitutees. |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEA20924A DE942027C (de) | 1954-08-11 | 1954-08-11 | Verfahren zur Herstellung von substituierten 2-Iminothiazolidinen |
DEA21014A DE944551C (de) | 1954-08-11 | 1954-08-26 | Verfahren zur Herstellung von substituierten 2-Iminothiazolidinen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE944551C true DE944551C (de) | 1956-06-21 |
Family
ID=32870156
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEA20924A Expired DE942027C (de) | 1954-08-11 | 1954-08-11 | Verfahren zur Herstellung von substituierten 2-Iminothiazolidinen |
DEA21014A Expired DE944551C (de) | 1954-08-11 | 1954-08-26 | Verfahren zur Herstellung von substituierten 2-Iminothiazolidinen |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEA20924A Expired DE942027C (de) | 1954-08-11 | 1954-08-11 | Verfahren zur Herstellung von substituierten 2-Iminothiazolidinen |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
BE (1) | BE539997A (de) |
DE (2) | DE942027C (de) |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH266997A (de) * | 1948-06-04 | 1950-02-28 | Ballmer Paul | Verfahren zur Herstellung von 3,4-Dimethyl-5-phenyl-2-imino-thiazolidin. |
DE841149C (de) * | 1949-11-01 | 1952-06-13 | Knoll Ag | Verfahren zur Herstellung von 3, 4-Dimethyl-5-phenyl-2-iminothiazolidin |
CH284072A (de) * | 1950-02-09 | 1952-07-15 | Ballmer Rueedi Paul | Verfahren zur Herstellung von 3,4-Dimethyl-5-phenyl-2-imino-thiazolidin. |
-
1954
- 1954-08-11 DE DEA20924A patent/DE942027C/de not_active Expired
- 1954-08-26 DE DEA21014A patent/DE944551C/de not_active Expired
-
1955
- 1955-07-22 BE BE539997A patent/BE539997A/fr unknown
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH266997A (de) * | 1948-06-04 | 1950-02-28 | Ballmer Paul | Verfahren zur Herstellung von 3,4-Dimethyl-5-phenyl-2-imino-thiazolidin. |
DE841149C (de) * | 1949-11-01 | 1952-06-13 | Knoll Ag | Verfahren zur Herstellung von 3, 4-Dimethyl-5-phenyl-2-iminothiazolidin |
CH284072A (de) * | 1950-02-09 | 1952-07-15 | Ballmer Rueedi Paul | Verfahren zur Herstellung von 3,4-Dimethyl-5-phenyl-2-imino-thiazolidin. |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BE539997A (fr) | 1959-07-17 |
DE942027C (de) | 1956-04-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE944551C (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten 2-Iminothiazolidinen | |
DE506282C (de) | Verfahren zur Darstellung hochalkylierter Guanidine | |
DE833816C (de) | Verfahren zur Herstellung diuretisch wirksamer organischer Quecksilberverbindungen | |
DE676049C (de) | Verfahren zur Darstellung von Monourethanen der Alkylendiamine | |
DE678194C (de) | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen von Mercaptothiazolen | |
DE1167331B (de) | Verfahren zur Herstellung von Isothiocyanaten | |
DE942510C (de) | Verfahren zur Herstellung von Iminogruppen enthaltenden Aminothiocarbonsaeuren | |
DE831692C (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Isothiocyanates | |
DE1126392B (de) | Verfahren zur Herstellung cyclischer Harnstoffe und Thioharnstoffe | |
DE721724C (de) | Verfahren zur Herstellung von asymmetrischen Thiurammonosulfiden | |
DE1247318B (de) | Verfahren zur Herstellung von N-[5-Chlormethyloxazolinyl-(2)]-thioharnstoffderivaten | |
DE964495C (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Thiosemicarbazids | |
DE965239C (de) | Verfahren zur Herstellung von Tropasaeure-N-alkyl-N-(ª†-picolyl)-amiden | |
DE525185C (de) | Verfahren zur Darstellung von Magnesiumcyanid | |
DE1212974B (de) | Verfahren zur Herstellung von 5, 5-Diphenyl-N-carboaethoxyhydantoin | |
DE1028265B (de) | Verfahren zur Erhoehung der Wasserfestigkeit von Wasserglasklebungen | |
DE891258C (de) | Verfahren zur Herstellung von quaternaeren Ammonium- oder Isothiuroniumsalzen | |
DE833040C (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Carbothionverbindungen der Oxy-carboxyphenylamine bzw. ihrer Derivate | |
DE924630C (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Alkyl-pseudothiohydantoin-(5)-alkancarbonsaeuren | |
DE1134063B (de) | Verfahren zur Herstellung von Aryl-bis-dithiocarbamaten | |
DE1058067B (de) | Verfahren zur Herstellung von choleretisch wirksamen p-Oxyphenylamiden | |
DE708309C (de) | Verfahren zur Herstellung organischer Saeureamide | |
DE669810C (de) | Verfahren zur Herstellung von Di-(ª†-chlor-ª‡-[bzw. ª‰]-oxypropyl)-arylaminen | |
AT203496B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen tertiären Aminen | |
DE971471C (de) | Verfahren zur Herstellung von Carbaminsaeureestern |