DE964495C - Verfahren zur Herstellung eines neuen Thiosemicarbazids - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen ThiosemicarbazidsInfo
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- DE964495C DE964495C DEF14356A DEF0014356A DE964495C DE 964495 C DE964495 C DE 964495C DE F14356 A DEF14356 A DE F14356A DE F0014356 A DEF0014356 A DE F0014356A DE 964495 C DE964495 C DE 964495C
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C331/00—Derivatives of thiocyanic acid or of isothiocyanic acid
- C07C331/16—Isothiocyanates
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
AUSGEGEBEN AM 23. MAI 1957
F 14356 IVb/12
Es wurde gefunden, daß man zu einem pharmazeutisch wertvollen Produkt gelangt, wenn man auf
p-Aminophenyl-amino-guanidin in saurer Lösung Thiophosgen einwirken läßt und das dabei entstehende
Isothiocyanat in Anwesenheit eines Lösung !mittels durch Anlagerung von Hydrazin
in das Thiosemicarbazid überführt.
Das als Ausgangsprodukt für das erfindungsgemäße Verfahren benötigte p-Aminophenyl-aminoguanidin
wird nach an sich bekannteren Verfahren hergestellt, indem man Aminoguanidin auf Nitrosophenol
einwirken läßt und das entstehende Chinon-
H2N-C-NH-NH-NH
oxim der Reduktion unterwirft. Bei der Reaktion der so hergestellten Base mit Thiophosgen reagiert
überraschenderweise lediglich die Aminogruppe am aromatischen Ring.
Die Herstellung des Thiosemicarbazids erfolgt durch Einwirkung der Komponenten in geeigneten
Lösungsmitteln, z. B. Wasser, bei Raumtemperatur oder wenig erhöhter Temperatur. Die Abscheidung
der Base geschieht entweder in Form der freien gut kristallisierenden Verbindung oder als Salze
starker Säuren.
Das Reaktionsprodukt der Formel
s—NH — C —NH-NH,
709 522/351
hat eine sehr starke Hemmwirkung gegenüber Streptokokken, deren Wachstum noch in einer Verdünnung
von ι : ι ooo ood gehemmt wird. Es kann
daher .als Heilmittel verwendet werden.
105 g einer wasserfeuchten Paste des Isothiocyanats des 4-Aminoguanidylanilins ■— hergestellt
aus dem Dihydrochlorid der Base mit Thiophosgen in verdünnter wäßriger Salzsäure und als schwerlösliches
Hydrochlorid vom Zersetzungspunkt 2600
H2N-C-NH-NH-
NH
isoliert — werden in der Lösung von 500 g Wasser und 5 E konzentrierter Salzsäure bei 200 angeschlämmt.
Diese Anschlämmung läßt man in 3 Stunden unter Rühren bei ο bis 20 einfließen in
die Lösung von 50 g 8o%igem Hydrazinhydrat in 400 g Wasser. Dann rührt man weitere 5 Stunden
bei ο bis 20 zur Beendigung der Umsetzung. Die mit Kohle blank nitrierte Lösung wird im Vakuum
bei 400 auf 500 g eingeengt. Aus der h'ydrazinalkalischen Lösung wird mit 100 g Natriumchlorid
das Hydrochlorid des Thiosemicarbazids der Formel
>—NH-C —NH-NH„...HC1
ii
gut kristallin ausgesalzen. Die Ausbeute des trockenen Salzes ist 45 g = 82% der Theorie. Zur
völligen Reinigung wird das Chlorhydrat aus 3 Teilen Wasser, dem eine kleine Menge Salzsäure
zugesetzt ist, umkristallisiert. Die Verbindung schmilzt bei 194 bis 1950 unter Zersetzung. .
Analyse .für C8 H14 N7 S Cl = 275,5.
Berechnet N 35,6, S 11,4, Cl 12,82,
gefunden N 35,8, S 11,7, Cl 12,92.
Die Verbindung gibt in überschüssiger Salzsäure ein sehr leicht lösliches Dihydrochlorid, das aus
konzentrierter Salzsäure in farblosen Nadeln kristallisiert. Eine mit Sodalösung versetzte Probe
oxydiert sich rasch an der Luft zu einem Braunschwarz.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung eines neuen Thiosemicarbazids, dadurch gekennzeichnet, daß man p-Aminophenyl-aminoguanidin der FormelΗ,Ν-C-NH-NH-/ "V- NHNHzunächst durch Umsetzung mit Thiophosgen in saurer Lösung in das-isothiocyanat überführt und dieses dann in Anwesenheit eines Lösungsmittels durch Anlagerung von Hydrazin in das Thiosemicarbazid überführt.In Betracht gezogene Druckschriften:
Französische Patentschrift Nr. 1 049 450.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF14356A DE964495C (de) | 1954-04-04 | 1954-04-04 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Thiosemicarbazids |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF14356A DE964495C (de) | 1954-04-04 | 1954-04-04 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Thiosemicarbazids |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE964495C true DE964495C (de) | 1957-05-23 |
Family
ID=7087573
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF14356A Expired DE964495C (de) | 1954-04-04 | 1954-04-04 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Thiosemicarbazids |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE964495C (de) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1049450A (de) * | 1953-12-29 |
-
1954
- 1954-04-04 DE DEF14356A patent/DE964495C/de not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1049450A (de) * | 1953-12-29 |
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