DE1238896B - Verfahren zur Herstellung von Guanylhydrazonen aliphatischer Carbonylverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Guanylhydrazonen aliphatischer Carbonylverbindungen

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DE1238896B
DE1238896B DEF42639A DEF0042639A DE1238896B DE 1238896 B DE1238896 B DE 1238896B DE F42639 A DEF42639 A DE F42639A DE F0042639 A DEF0042639 A DE F0042639A DE 1238896 B DE1238896 B DE 1238896B
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Dr Siegismund Schuetz
Dr Karlheinz Meyer
Dr Kurt Stoepel
Dr Hans-Guenther Kroneberg
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
Int. Cl.:
C07c
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
C07d
Deutsche Kl.: 12 ο-17/04
Nummer: 1 238 896
Aktenzeichen: F 42639 IV b/12 ο
Anmeldetag: 17. April 1964
Auslegetag: 20. April 1967
Guanylhydrazone von aliphatischen Dicarbonylverbindungen, deren Carbynolgruppen einen Abstand bis zu 4 Methylengruppen haben, sind bekannt (J. Thiele und R. Dralle, Annalen der Chemie, 302 [1898], S. 275, und britische Patentschrift 819 587).
Es ist ferner bekannt, daß Guanylhydrazone von aliphatischen, aromatischen oder aromatisch-heterocyclischen Aldehyden bzw. Ketonen eine bakteriostatische bzw. bakterizide Wirkung besitzen (vgl. deutsche Patentschriften 958 832,943 408 und 963 513).
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Guanylhydrazonen aliphatischer Carbonylverbindungen bzw. deren Salzen mit nichttoxischen Säuren, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man aliphatische Verbindungen, die mehr als eine Keto- oder Aldehyd-carbonylgruppe enthalten, wobei zwei Carbonylgruppen durch eine Brücke mit mehr als 4 Kohlenstoffatomen voneinander getrennt sein müssen, in jeweils an sich bekannter Weise entweder
a) mit Aminoguanidinen der allgemeinen Formel
H2N-N-C-NHB
I!
E NA
oder deren Salzen umsetzt oder
b) mit Thiosemicarbaziden der allgemeinen Formel
H2N — N — C — NH-B
E S
kondensiert und die Kondensationsprodukte entweder direkt oder nach ihrer Überführung in S-Alkylisothiosemicarbazone mit Aminen der allgemeinen Formel
H9N-A
umsetzt oder
Verfahren zur Herstellung von Guanylhydrazonen aliphatischer Carbonylverbindungen
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Siegismund Schütz,
Dr. Karlheinz Meyer, Wuppertal-Elberfeld;
Dr. Kurt Stoepel, Wuppertal-Vohwinkel;
Dr. Hans-Günther Kroneberg,
Wuppertal-Elberfeld
Aminen der allgemeinen Formel
H2N-B
umsetzt oder
d) mit Hydrazinen der allgemeinen Formel
H2N-NH
kondensiert und die erhaltenen Hydrazone mit Cyanamiden der allgemeinen Formel
Ns C —NH-B
oder S-Alkylisothioharnstoffen der allgemeinen Formel
NA
Alkyl —S — C —NHB
umsetzt
c) mit S-Alkylisothiosemicarbaziden der allgemeinen 45 und die erhaltenen Guanylhydrazone als solche oder
i ihih S ili
Formel
H.N — N — C = NA
E S —Alkyl
kondensiert und die erhaltenen Produkte mit in Form ihrer Salze mit nichttoxischen Säuren isoliert. In den vorstehend angegebenen Formeln stehen A und E für Wasserstoff oder einen verzweigten oder unverzweigten aliphatischen oder einen alicyclischen £est mjt jewejis ι ^j8 g Kohlenstoffatomen, die eine oder mehrere Hydroxylgruppen tragen können. B bedeutet Wasserstoff, einen unsubstituierten oder mit
709 550/360
einer oder mehreren Hydroxylgruppen substituierten acyclischen oder verzweigten oder unverzweigten aliphatischen Rest mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wobei dieser Rest auch, gegebenenfalls über ein Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefelatom mit A verbunden sein kann, eine Nitro- oder eine Aminogruppe oder einen basischen Rest D. D steht für einen Rest der allgemeinen Formel
(CH2). - N;
in der η = 0 bis 8 und / = 1 oder 2 sein kann und R und R1 jeweils für Wasserstoff, für gleiche oder verschiedene unsubstituierte oder mit einer oder mehreren OH-Gruppen substituierte alicyclische oder verzweigte oder unverzweigte aliphatische Reste mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls auch über ein Stickstoff-, Schwefel- oder Sauerstoffatom miteinander verbunden sein können, stehen.
Bei der Brücke mit mehr als 4 Kohlenstoffatomen kann es sich um eine aliphatische, verzweigte oder unverzweigte gesättigte oder ungesättigte Kette handeln, die durch Stickstoff-, Sauerstoff- und/oder Schwefelatome sowie alicyclische oder heterocyclische Ring unterbrochen sowie durch OH, O-Acyl-, Carboxy, Carbonamid, CN, NRR1, O-Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Aralkyl- und Heterocyclen substituiert sein kann.
Geeignete Ausgangsmaterialien für das erfindungsgemäße Verfahren sind z. B.: Pimelindialdehyd, Korksäuredialdehyd, Nonandion-(2,8), 3-Methyloctanon-(7)-al-(l), Decandion-(2,9), Sebacindialdehyd, 3-Methylnonandion-(2,8), l,10-Dichlor-decandion-(2,9), 4-Isopropylheptandial, Undecandion-(2,10), 1,11-Dichlor-undecandion-(2,10), Undecandion-(3,9), 3,7-Dimethyl-nonandion-(2,8), Didecandion-(3,10), Dodecandial, Didecandion-(2,11), 1,12-Dichlor-dodecandion-(2,ll), l,12-Dibrom-dodecandion-(2,ll), 3,7-Diäthyl-nonandion-(2,8), Tridecandion-(2,12), Tridecandion-(2,10), Tetradecandion-(2,13), 1,14-Dichlortetradecandion-(2,13), Tetradecandion-(3,12), Pentadecandion-(2,ll), Hexadecandial, Hexadecandion-(2,15), Octadecanon-(17)-al-(l), Octadecandial, 6,11 - Dimethyl - hexadecandion - (2,15), Eicosandion-(3,18),3,7,12,16-Tetramethyl-octadecandial-(l,18), Tricosandion-(8,16), Pentacosandion-(9,17) Octacosandion-(10,19), Hentriacontandion-(10,16), Octadien-(2,6)-dial, 2,7 - Dimethyl-octen-(5)-in-(3)-dial, 2,6,11,15 - Tetramethyl - octadecaoctaen - (2,4,6,8,10,12, 14,16)-dial, Bixindialdehyd.
Die erfindungsgemäß herstellbaren Guanylhydrazone wirken ähnlich wie Herzglycoside, d. h., sie steigern die Kontraktionskraft der Herzmuskulatur. Gleichartig wirkende synthetisch herstellbare Verbindungen sind bisher nicht bekannt.
Die Verfahrensprodukte sind anwendbar als solche oder in Form ihrer Salze mit nichttoxischen organischen oder anorganischen Säuren, Geeignete Säuren sind z. B. Essigsäure, Propionsäure, Milchsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Bernsteinsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Salicylsäure, Naphthalin-l,5-disulfonsäure, Phosphorsäure, Salzsäure.
Die Erzeugnisse des erfindungsgemäßen Verfahrens haben eine positiv inotrope Herzmuskelwirkung, die in folgenden pharmakologischen Versuchsanordnungen nachgewiesen wird:
1. Isoliertes spontan schlagendes Herzvorhofs-, präparat des Meerschweinchens (Methode s. P. H ο 11 ζ und E. Westermann, Naunyn-Schmiedebergs Arch. exp. Path. u. Pharmak., 225, S. 421 [1955], sowie G. K r ο η e b e r g und K. S t ο e ρ e 1, Naunyn-Schmiedebergs Arch. exp. Path. u. Pharmak., 249, S. 394 [1964]);
2. Messung der intracardialen Druckanstiegssteilheit (Methode s. J. Hamacher, Naunyn-Schmiedebergs Arch. exp. Path. u. Pharmak., 244, S. 429 [1963]);
3. Hemmung der Transport-ATPase des Meerschweinchenherzens (K. R e ρ k e und H. J. P ο r t i u s, Experientia, 19, S. 452 [1963]);
Gewinnung der-Transport-ATPase nach T. K ο η ο und S. P. Collowick, Arch. Biochem. Biophys., 93, S. 520 bis 533 [1961];
Bestimmung der Enzymaktivität nach J. V. A u d i t ο r e, Proc. Soc. exp. Biol. Med., 110, S. 595 bis 597 (1962].
Untersuchungsergebnisse
Undecan^lO-bisguanylhydrazon-dihydrochlorid
Toxizität, Maus:
25,0 bis 30,0 mg/kg i. v.
Herzvorhof, Meerschweinchen :
Positiv inotrope Wirkung ab Konzentrationen von 10~5 g/ml.
Tetradecan-2,13-bisguanylhydrazon-dihydrochlorid
Toxizität, Maus:
10,0 bis 12,5 mg/kg i. v.
Herzvorhof, Meerschweinchen:
Positiv inotrope Wirkung ab Konzentrationen von 10~~6 g/ml. Herzmuskelkontraktur ab Konzentrationen von 10~5 g/ml. Die positiv inotrope Wirkung ist durch Reserpin-Vorbehandlung nicht aufhebbar.
Intracardiale Druckanstiegssteilheit, Meerschweinchen:
Vergrößerung der Druckanstiegssteilheit um 95 % nach 0,056 mg/kg i. m.
Transport-ATPase, Meerschweinchen:
10~5molar = 34% Hemmung.
Pentadecan-2,14-bisguanylhydrazon-dihydrochlorid
Toxizität, Maus:
12,5 bis 16,0 mg/kg i. v.
Intracardiale Druckanstiegssteilheit, Meerschweinchen:
Vergrößerung der Druckanstiegssteilheit um 57 % nach 0,058 mg/kg i. m.
Transport-ATPase, Meerschweinchen:
10-5molar = 39% Hemmung.
Hexadecan^lS-bisguanylhydrazon-dihydrochlorid
Toxizität, Maus:
55,0 bis 58,0 mg/kg i. v.
10
Intracardiale Druckanstiegssteilheit, Meerschweinchen:
Vergrößerung der Druckanstiegssteilheit um 23 % nach 0,06 mg/kg i. m.
Transport-ATPase, Meerschweinchen:
10-6molar = 46 % Hemmung.
Dodecan^ll-bisguanylhydrazon-dihydrochlorid
Toxizität, Maus:
16,0 bis 20,0 mg/kg i. v.
Intracardiale Druckanstiegssteilheit, Meerschweinchen:
Vergrößerung der Druckanstiegssteilheit um 30% nach 0,05 mg/kg i. m.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1
1,6 g Aminoguanidinhydrogencarbonat werden in methanolischer Salzsäure bis zum pH-Wert = 2 gelöst und mit einer Lösung von 1 g Undecandion-(2,10) in 10 ml Äthanol versetzt. Man läßt 2 Tage bei Raumtemperatur unter Stickstoff stehen, rührt in Äther ein, dekantiert, verreibt den zähen Rückstand mit wenig Alkohol, saugt die entstehenden Kristalle ab und wäscht mit Äther nach.
Man erhält so 0,7 g Dihydrochlorid des Undecan-2,10-bisguanylhydrazons, F. 168 bis 170° C (Zersetzung).
Beispiel 2
2,26 g Tetradecandion-(2,13) werden in Methanol gelöst und mit einer Lösung von 3-Aminoguanidinhydrogencarbonat in methanolischer Salzsäure 48 Stunden (pH = 2) bei Raumtemperatur gerührt. Der ausfallende Niederschlag wird abgesaugt, mit Aceton digeriert und aus Methanol—Äther umgefällt. Man erhält 1 g Tetradecan^lS-bisguanylhydrazon-dihydrochlorid, F. 202 bis 203 0C.
Die Ausgangsverbindung wird in hier nicht beanspruchter Weise folgendermaßen hergestellt: 13,5 g 1,8-Dibromoctan werden mit einer Lösung von Natriumacetessigester (aus 2,3 g Na und 13 g Acetessigester) in Äthanol über Nacht unter Rückfluß gekocht. Anschließend gibt man 200 ml 5%iger wäßriger Kalilauge hinzu, erhitzt 1 Stunde zum Sieden und saugt nach dem Erkalten das auskristallisierende Tetradecan-2,13-dion ab, das sich aus Petroläther Umkristallisieren läßt; 5,2 g; F. 78 bis 790C.
In entsprechender Arbeitsweise erhält man:
Pentadecan-2,14-bisguanylhydrazon-dihydrochlorid, F. 164 bis 165 0C;
Hexadecan^jlS-bisguanylhydrazon-dihydrochlorid, F. 197 bis 1980C;
Dodecan-2,11-bisguanylhydrazon-dihydrochlorid, F. 203 bis 2050C;
Tetradecan-2,13-bis-(l-nitro-guanylhydrazon),
F. 216°C;
Tetradecan-2,13-bis-[l-Gß-diäthylaminoäthyl)-guanylhydrazon]-naphthalin-l,5-disulfonat,
F. 150° C.
Beispiel 3
1,65 g Aminoguanidin-hydrogencarbonat werden in methanolischer Salzsäure bis zum pH-Wert = 2 gelöst und mit einer Lösung von 1 g 2,7-Dimethyloctatrien-(2,4,6)-diol-(l,8) in 15 ml Methanol versetzt. Man läßt 2 Tage bei Raumtemperatur stehen, rührt in Äther ein, dekantiert und kocht den zähen Rückstand mit wenig Äthanol auf. Nach dem Abkühlen werden die Kristalle abgesaugt und mit Äther gewaschen.
Man erhält 1,2 g Dihydrochlorid des 2,7-Dimethyl-2,4,6-octatrien-l,8-bisguanylhydrazons, F. 218 bis 222°C.
Beispiel 4
9,2 g N-Methyl-bis-[(2-methyl-3-oxo)-butyl]-amin werden in 50 ml heißem absolutem Äthanol gelöst und mit einer Lösung von 10,2 g Aminoguanidinhydrochlorid in 11 ml Wasser versetzt. Man gibt 9 ml konzentrierte Salpetersäure zu und erhitzt 1 Stunde auf 8O0C. Die erhaltene Lösung wird im Vakuum zur Trockene eingedampft und der Rückstand aus wenig Methanol umkristallisiert.
Man erhält 9,2 g Bisguanylhydrazon-trinitrat des N - Methyl - bis - [(2 - methyl - 3 - oxo) - butyl] - amins, F. 241° C.
Beispiel 5
20,6 g «,«'-Diisobutyraldehyd-disulfid, hergestellt aus Isobutyraldehyd und S2Cl2 in Tetrachlorkohlenstoff, werden in 80 ml absolutem Alkohol gelöst und mit 22 g Aminoguanidinhydrochlorid in 22 ml Wasser versetzt. Man gibt 15 ml konzentrierte Salpetersäure zu und erwärmt 2 Stunden auf 80° C. Nach dem Abkühlen kristallisiert die gewünschte Substanz aus.
Man erhält 33 g Bisguanylhydrazon-dinitrat des «,a'-Diisobutyraldehyd-disulfids, F. 180°C.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Guanylhydrazonen aliphatischer Carbonylverbindungen bzw. deren Salzen mit nichttoxischen Säuren, dadurch gekennzeichnet, daß man aliphatische Verbindungen, die mehr als eine Keto- oder Aldehydcarbonylgruppe enthalten, wobei zwei Carbonylgruppen durch eine Brücke mit mehr als 4 Kohlenstoffatomen voneinander getrennt sein müssen, in jeweils an sich bekannter Weise entweder
    a) mit Aminoguanidinen der allgemeinen Formel
    H2N — N — C — NHB
    E NA
    oder deren Salzen umsetzt oder
    55
    60
    b) mit Thiosemicarbaziden der allgemeinen
    Formel
    H2N-N-C-NH-B
    kondensiert und die Kondensationsprodukte entweder direkt oder nach ihrer Überführung in S-Alkylisothiosemicarbazone mit Aminen der allgemeinen Formel
    HoN-A
    umsetzt oder
    IO
    c) mit S-Alkylisothiosemicarbaziden der allgemeinen Formel
    H2N — N — C = NA
    E S-Alkyl
    kondensiert und die erhaltenen Produkte mit Aminen der allgemeinen Formel
    H2N-B umsetzt oder
    d) mit Hydrazinen der allgemeinen Formel H2N — NH
    kondensiert und die erhaltenen Hydrazone mit Cyanamiden der allgemeinen Formel
    N = C — NH — B
    oder S-Alkylisothioharnstoffen der allgemeinen Formel
    NA
    Alkyl — S — C — NHB umsetzt
    und die erhaltenen Guanylhydrazone als solche
    ao
    oder in Form ihrer Salze mit nichttoxischen Säuren isoliert, wobei in den vorstehend angegebenen Formeln A und E für Wasserstoff oder einen verzweigten oder unverzweigten aliphatischen oder einen acyclischen Rest mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, die eine oder mehrere Hydroxylgruppen tragen können, stehen und B Wasserstoff, einen unsubstituierten oder mit einer oder mehreren Hydroxylgruppen substituierten alicyclischen oder verzweigten oder unverzweigten aliphatischen Rest mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wobei dieser Rest auch, gegebenenfalls über ein Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefelatom, mit A verbunden sein kann, eine Nitro- oder eine Aminogruppe oder einen basischen Rest D bedeutet, wobei D für einen Rest der allgemeinen Formel
    (CH2)* — N
    steht, in der η = O bis 8 und/ = 1 oder2sein kann und R und R1 jeweils für Wasserstoff, für gleiche oder verschiedene unsubstituierte oder mit einer oder mehreren OH-Gruppen substituierten alicyclische oder verzweigte oder unverzweigte aliphatische Rese mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls auch über ein Stickstoff-, Schwefel- oder Sauerstoffatom miteinander verbunden sein können, stehen.
    709 550/360 4.67 © Bundesdruckerei Berlin
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