DE1495793B2 - Verfahren zum herstellen von epoxidpolyaddukten - Google Patents
Verfahren zum herstellen von epoxidpolyadduktenInfo
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Description
OH
νγοπη von deti vier Resten R 2 oder 3 ein Wasserstoffatom
und 2 bzw. 1 einen Rest der allgemeinen Formel
OH
HO
OH
(R' = ein Wässerstoffatom oder ein Alkylrest) bedeuten und A einen 2wertigen aliphatischen oder
cycloaliphatischen Rest darstellt.
worin von den vier Resten R 2 oder 3 ein Wasserstoffatom und 2 bzw. 1 einen Rest der allgemeinen Formel
OH
Die bekannten gehärteten Epoxidpolyaddukte aus Dihydroxydiarylälkanen, insbesondere 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan
(Bisphenol A), Übertreffen aus anderen mehrwertigen Phenolen hergestellte Epoxidpolyaddukte
bei teilweise gleichwertiger Biegefestigkeit, Reißfestigkeit, Elastizität und Härte insbesondere
durch eine höhere Wärmestandfestigkeit. Diese reicht jedoch für viele Zwecke noch nicht vollständig aus,
so daß bereits vorgeschlagen wurde, durch Mitverwendung drei- oder mehrwertiger Phenole, beispielsweise
von 7,2',4'-Trihydroxy-2,4,4-trimethylflavan, höher vernetzte Produkte zu erhalten, um so die
Wärmestandfestigkeit noch weiter zu verbessern. Dabei wurden jedoch bisher durchweg nur Produkte mit
verringerter Bruchfestigkeit und Elastizität erhalten.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von geformten Gebilden auf der Basis von
gehärteten Polyaddukten, durch Umsetzen von Epoxidverbindungen, die mehr als eine Epoxidgruppe im
Molekül enthalten, mit üblichen Härtungsmitteln, das dadurch gekennzeichnet ist, daß als Epoxidverbindungen
Di- oder. Polyglycidyläther von pheno-CH,
R'
(R' = ein Wässerstoffatom oder ein Alkylrest) bedeuten
und A einen 2wertigen aliphatischen oder cycloäliphätisciieh
Rest darstellt.
Durch (die Erfindung werden die genannten Nachteile vermieden ; und gehärtete Epoxidpolyaddukte
mit verbesserter Wärmestandfestigkeit praktisch ohne Beeinträchtigung der Festigkeit und Elastizität erhalten.
: ,
Die phenolischen Verbindungen, deren Di- oder Polyglycidyläther erfindungsgemäß verwendet werden, können beispielsweise durch Umsetzen von Di- bzw. Polyhydroxydiärylalkanen mit Alkenylphenolen in Gegenwart saurer oder alkalischer Katalysatoren entsprechend dem Verfahren der deutschen Patentschrift 1,150 093 öder durch Erhitzen von Dihydroxydiarylälkanen. über sauren oder alkalischen Katalysatoren und Äbdestiliieren von Phenolen hergestellt werden. . . ,.
Beispiele für diese oben formelmäßig definierten pheholischen Verbindungen sind die Umsetzungsprodukte eines Moleküls eines gegebenenfalls in den aromatischen Ringen substituierten Dihydroxydiarylalkans, wie Bis-(4-hydroxyphenyl)-methan, -1,1-äthan, -2,2-propan, -2,2-butan, -2,2-pentan, -2,2-hexan und
Die phenolischen Verbindungen, deren Di- oder Polyglycidyläther erfindungsgemäß verwendet werden, können beispielsweise durch Umsetzen von Di- bzw. Polyhydroxydiärylalkanen mit Alkenylphenolen in Gegenwart saurer oder alkalischer Katalysatoren entsprechend dem Verfahren der deutschen Patentschrift 1,150 093 öder durch Erhitzen von Dihydroxydiarylälkanen. über sauren oder alkalischen Katalysatoren und Äbdestiliieren von Phenolen hergestellt werden. . . ,.
Beispiele für diese oben formelmäßig definierten pheholischen Verbindungen sind die Umsetzungsprodukte eines Moleküls eines gegebenenfalls in den aromatischen Ringen substituierten Dihydroxydiarylalkans, wie Bis-(4-hydroxyphenyl)-methan, -1,1-äthan, -2,2-propan, -2,2-butan, -2,2-pentan, -2,2-hexan und
-1,1-cyclohexan, mit einem oder mehreren Molekülen
eines p-Alkenylphenols, wie
p-Vinylphenol,
p-(2-Methylvinyl)-phenol,
p-(2-Äthylvinyl)-phenol,
p-(2-Äthylvinyl)-phenol,
p-(2,2-Dimethylvinyl)-phenol,
p-(2- Propylvinyl)-phenol,
p-(2-Isopropylvinyl)-phenol,
p-(2-Butylvinyl)-phenol,
p-(2-Methyl-2-propylvinyl)-phenol,
p-(2-Methyl-2-propylvinyl)-phenol,
p-(2-Methyl-2-isopropylvinyl)-phenol,
p-(2,2-Diäthylvinyl)-phenol,
p-(2-Äthyl-2-isopropylvinyl)-phenol,
p-(l-Methylvinyl)-phenol = p-Isopropenylphenol,
p-(l-Methyl-2-methylvinyl)-phenol
= p-Isobutenylphenol,
p-(l-Methyl-2-äthylvinyl)-phenol,
p-(l-Methyl-2-propylvinyl)-phenol,
p-(l-Methyl-2-isopropylvinyl)-phenol,
p-( 1 -Methyl-2-methyl-2-äthylvinyl)-phenol,
p-( 1 -Äthy lviny l)-phenol,
p-( 1 -Äthy l-2-methylvinyl)-phenol,
p-(l-Äthyl-2-äthylvinyl)-phenol,
p-(l-Äthyl-2-propylvinyl)-phenol,
p-(l-Äthyl-2-isopropylvinyl)-phenol,
p-( 1 - Propylvinyl)-phenol,
p-(l-Propyl-2-methylvinyl)-phenol,
p-(l-Propyl-2-äthylvinyl)-phenol,
p-( 1 -Isopropylvinyl)-phenol
der Formeln
HO
OH
HO
OH
R —C-CH7-R
OH
HO
R-C-CH2-R
sationsprodukte aus Aminen oder Phenolen mit Formaldehyd, Härtungsprodukte ergeben, welche
praktisch die gleiche Härte, Elastizität und Bruchfestigkeit wie die entsprechenden Produkte aus Bisphenol
A besitzen, aber eine im Vergleich zu diesen höhere Wärmestandfestigkeit aufweisen. Neben gleichbleibend
guten mechanischen Eigenschaften bleiben bei den neuen Produkten insbesondere auch die
elektrischen Eigenschaften, beispielsweise der dielektrische Verlustwinkel, die Dielektrizitätskonstante und
der Oberfiächenwiderstand, bis zu hohen Temperaturen praktisch unverändert. Die erfindungsgemäß
hergestellten Produkte eignen sich daher besonders für Zwecke, bei denen sie höheren thermischen
Belastungen ausgesetzt sind, als dies bisher möglich war. ■
Außerdem zeichnen sich die erfindurigsgemäß hergestellten
Produkte durch eine verringerte Wasseraüfhähme und eine verbesserte Lösungsmittelbeständigkeit
aus. ■ . :,..:■
Sie eignen sich auf Grund ihrer günstigen Eigenschaften
hervorragend zum Herstellen von Formkörperri, Preßmassen, Läminierstoffen, Lacken, Bindemitteln
und Klebstoffen. Durch den Einbau von Verstärkungseiementeri, wie Glasfasern und Asbest,
sowie von Füllstoffen und Pigmenten kann die Wärmestandfestigkeit noch weiter erhöht und die Schrumpfung
vermindert werden.
worin A einen 2wertigen aliphatischen, cycloaliphatischen Rest und R Wasserstoff oder einen Alkylrest
bedeutet.
Werden die genannten phenolischen Verbindungen oder deren Mischungen, mit Epichlorhydrin in üblicher
Weise umgesetzt, so erhält man Epoxidverbindungen, die nach Zugabe üblicher Härtungsmittel, z. B. polyfunktioneller
Amine, Säureanhydride, sowie Konden-. 228 g (ί Mol) Bis-(4-hydroxyphenyl)-2,2-propan,
134 g (0,5 Mol) dimeres p-Isopropenylphenol und
27,2 g (0,1 Mol) des Natriumsalzes des Bis-(4-hydroxy-
phenyl)-2,2-propans werden unter Stickstoff 2 Stunden auf 160° C erhitzt. Danach wird das Reaktionsprodukt
in Methylenchlorid gelöst und die erhaltene Lösung mit verdünnter Essigsäure neutralgestellt, mit Wasser
gewaschen und getrocknet. Das Lösungsmittel wird anschließend abdestilliert, am Schluß bei 2200C/
12 Torr. Der Rückstand ist ein gelbbraunes Hartharz. Die Ausbeute beträgt 260 g. .
50 g dieses Harzes werden im Hochvakuum destilliert. Die bei 165 bis 170° C/0,1 Torr übergehende
Fraktion besteht aus Bis-(4-hydroxyphenyl)-2,2-propan (15 g). Aus der bei 230 bis 255° C/0,1 Torr übergehenden
Fraktion werden durch Lösen in Toluol 22 g 2,4 -Bis- (4 - hydroxycumyl) - phenol gewonnen
(Schmelzpunkt 191 bis 192° C aus Methanol/Wasser).
Die bei 260 bis 280° C/0,1 Torr übergehende Fraktion
kristallisiert nicht. Sie besteht im wesentlichen aus Bis-(4-hydroxycumyi)-bis-(4-hydroxyphenyl)-2,2-propan.
160 g des obigen Harzes werden in 600 g Epichlorhydrin und 3 g Wasser gelöst und mit 52 g gepulvertem
Natriumhydroxyd in 6 Portionen bei 90 bis 118° C versetzt, während das Reaktionswasser in einem
Wasserabscheider abgetrennt wird. Bei 900C setzt
man die erste Portion zu, wartet die Reaktionswärme ab, erwärmt zum Sieden, bis die Innen temperatur
1180C erreicht hat, läßt die Temperatur auf 95°C absinken und setzt die zweite Portion zu. Nach
100 Minuten ist alles Natriumhydroxyd zugesetzt. Man erhitzt noch 3Ö Minuten, bis das Reaktionswasser
entfernt ist, destilliert das überschüssige Epichlorhydrin im Vakuum bis 1400C Innentemperatur
ab, löst den Rückstand in Methylenchlorid, filtriert und entfernt das Lösungsmittel bis 170° C/12 Torr.
Man erhält 210 g einer gelblichen Verbindung der Epoxidzahl 7,9, entsprechend einem Äquivalentgewicht
von 202.
70 g dieses Weichharzes werden mit 51g Phthalsäureanhydrid
und 5 Tropfen Ν,Ν-Dimethylcyclohexylamin geschmolzen und bei 1500C in einer
offenen Form gehärtet. Man erhält einen hellen Formkörper mit den in der nachstehenden Tabelle
angeführten Eigenschaften.
181 g(l Mol) 2,4-Bis-(4-hydroxycumyl)-phenol werden, wie im Beispiel 1 angegeben, mit 700 g Epichlorhydrin
und 63,5 g gepulvertem Natriumhydroxyd umgesetzt. Man erhält 240 g einer gelblichen Epoxidverbindung
mit einer Epoxidzahl von 8,0, entsprechend einem Äquivalent ge wicht von 200.70 g dieser Epoxy dverbindung
werden mit 52 g Phthalsäureanhydrid und 5 Tropfen Ν,Ν-Dimethylcyclohexylamin, wie im
Beispiel 1 beschrieben, gehärtet. Die Eigenschaften des Härtungsproduktes entsprechen den Eigenschaften
des Härtungsproduktes gemäß Beispiel 1. Die Wärmestandfestigkeit nach Martens beträgt 1800C.
Es wird die Schmelze von 5 kg Bis-(4-hydroxyphenyl)-2,2-propan und 2,5 g gepulvertem Natriumhydroxyd
unter· Stickstoff bei 40 bis 50 Torr auf 180 bis 1900C erhitzt, während über eine dampfbeheizte
Füllkörperkolonne Phenol abdestilliert. Nach 6 Stunden sind 860 g Phenol abgetrennt. Zum Neutralisieren
des Natriumhydroxyds gibt man 6 g Phthalsäureanhydrid zu und hält 1J2 Stunde bei 1600C. Nach
Entfernen der Kolonne wird das Reaktionsprodukt bei 8 Torr auf 200° C erhitzt und 10 Minuten bei dieser
Temperatur gehalten, bis alle flüchtigen Bestandteile abdestilliert sind (210 g, vorwiegend Phenol). Man
erhält 3,99 kg eines gelben Verbindungsgemisches mit einer Hydroxylzahl von 458 (die für 2,4-Bis-(4-hydroxycumyl)-phenol
berechnete OH-Zahl beträgt 464). Dieses Verbindungsgemisch besteht, wie durch eine Probedestillation in der im Beispiel 1 angegebenen
Weise festgestellt wird, zu 23% aus Bis-(4-hydroxyphenyl)-2,2-propan, zu 40% aus 2,4-Bis-(4-hydroxycumyl)-phenol
(Schmelzpunkt 191 bis 192°C) und zu 37% aus Bis-(4-hydroxycumyl)-bis-(4-hydroxyphenyl)-2,2-propan.
900 g dieses Verbindungsgemisches werden, wie im Beispiel 1 beschrieben, mit 3,5 kg Epichlorhydrin,
295 g gepulvertem Natriumhydroxyd und 9 g Wasser umgesetzt. Man erhält 1180 g eines gelblichen
Epoxidverbindungsgemisches mit einer Epoxidzahl von 8,05 entsprechend einem Äquivalentgewicht von
199.
70 g des Epoxidverbindungsgemisches werden, wie im Beispiel 1 beschrieben, mit 52 g Phthalsäureanhydrid
gehärtet. Das gehärtete Formstück entspricht in allen Teilen den Produkten aus den Beispielen
1 und 2. Die Wärmestandfestigkeit nach Martens der Härtungsprodukte beträgt 1790C.
115 g dieses Epoxidverbindungsgemisches werden
mit 12 g Diäthylentriamin bei 600C gemischt und in
einer offenen Form bei 5O0C gehärtet. Die Wärmefestigkeit
nach Martens des erhaltenen Härtungsproduktes beträgt 116°C. Durch 15stündiges Tempern
bei 15O0C läßt sie sich auf 1660C steigern.
100 g des genannten Epoxidverbindungsgemisches werden mit 26 g l,4-Butylen-bis-3-aminopropyläther
bei 60° C. gemischt und bei 500C gehärtet. Die Wärmefestigkeit
nach Martens des erhaltenen Härtungsproduktes beträgt 93° C.
228 g (1 Mol) Bis-(4-hydroxyphenyl)-2,2-propan, 268 g p-Isopropenylphenolharz (oligomeres p-Isopropenylphenol)
und 8 g gepulvertes Natriumhydroxyd werden unter überleiten von Stickstoff 2 Stunden
auf 1600C erhitzt. Man nimmt das Reaktionsprodukt
in Äthylenchlorid auf, schüttelt es mit verdünnter Salzsäure neutral und destilliert Lösungsmittel und
flüchtige Bestandteile bis 200° C/12 Torr ab. Der
Rückstand (470 g) ist eine bräunliche Verbindung mit einer OH-Zahl von 454.
450 g dieser Verbindung werden, wie im Beispiel 1 beschrieben, mit 1,7 kg Epichlorhydrin, 149 g Natriumhydroxyd
und 4 g Wasser umgesetzt. Man erhält 600 g einer honigfarbenen Epoxidverbindung mit einer
Epoxidzahl von 7,8, entsprechend einem Äquivalentgewicht von 205.
70 g dieser Epoxidverbindung werden mit 50,5 g Phthalsäureanhydrid und 5 Tropfen Ν,Ν-Dimethylcyclohexylamin
bei 150° C gehärtet. Die Wärme-Standfestigkeit nach Martens der erhaltenen
Härtungsprodukte beträgt 178° C.
In der folgenden Tabelle sind einige charakteristische Eigenschaften der Härtungsprodukte gemäß
der Erfindung den Eigenschaften eines bekannten Härtungsproduktes aus Bisphenol A gegenübergestellt.
Tabelle
A. Eigenschaften der mit Phthalsäureanhydrid gehärteten Produkte
A. Eigenschaften der mit Phthalsäureanhydrid gehärteten Produkte
Epoxidverbindungen aus Epichlorhydrin und |
Epoxidzahl | Biegefestigkeit kg/cm2 |
Schlagzähigkeit cmkg/cm2 |
Kugeldruckhärte kg/cm2 |
Wärmefestigkeit nach Martens 0C |
Bisphenol A ". | 8,4 8,0 7,9 i 8,05 |
1440 1405 1321 1410 |
24,5 13,1 11,7 13,3 |
1950 2092 2035 2060 |
134 180 178 179 |
2,4-Bis-(4-hydroxycumyl)-phenol (gemäß Beispiel 2) Ümesterungsprodukt aus Bisphenol A und p-Isopropenylphenol (gemäß Beispiel 1) Ümesterungsprodukt (gemäß Beispiel 3) |
B. Eigenschaften der mit Diäthylentriamin gehärteten Produkte
Epoxidverbindungen aus Epichlorhydrin und |
Epoxidzahl | Biegefestigkeit kg/cm2 |
Schlagzähigkeit cmkg/cm2 |
Wärmefestigkeit nach Martens 0C |
Bisphenol A Verfahrensprodukt gemäß Beispiel 3 |
8,4 8,05 |
1442 1328 |
30,1 15,6 |
121 166 |
Bisphenol A
Verfahrensprodukt gemäß Beispiel 3
C. Eigenschaften der mit Butylen-bis-aminopropyläther gehärteten Produkte
40,8
8,4 8,05
1290 1450
35,7
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von geformten Gebilden auf der Basis von gehärteten Polyaddukten durch Umsetzen von Epoxidverbindungen, die mehr als eine Epoxidgruppe im Molekül enthalten, mit üblichen Härtungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß als Epoxidverbindungen Di- oder Polyglycidyläther von phenolischen Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel verwendet werden:lischen Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel verwendet werden:
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DEF0042638 | 1964-04-17 |
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DE1495793C3 DE1495793C3 (de) | 1974-04-11 |
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DE10149919A1 (de) * | 2001-10-10 | 2003-04-24 | Biosphings Ag | Neue Salze von Guanidinderivaten und pharmazeutische Zubereitungen daraus |
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US3281478A (en) * | 1962-01-25 | 1966-10-25 | Union Carbide Corp | Phenols, a process for the preparation thereof and products produced therefrom |
DE1197469B (de) * | 1962-09-19 | 1965-07-29 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von mehrkernigen Polyphenolen |
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-
1965
- 1965-03-29 US US443671A patent/US3383432A/en not_active Expired - Lifetime
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- 1965-04-16 BE BE662605D patent/BE662605A/xx unknown
Also Published As
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
SH | Request for examination between 03.10.1968 and 22.04.1971 | ||
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |