DE505799C - Verfahren zur Darstellung von Hydrazinverbindungen der Pyrazolonreihe - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Hydrazinverbindungen der PyrazolonreiheInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Hydrazinverbindungen der Pyrazolonreihe Hydrazinverbindungen der Pyrazolonreihe waren bisher unbekannt. Es wurde nun gefenden, daß man diese aus Aminoverbindunren der Pyrazolo ireilie nach bekannten Verfahren herstellen kann.
- Die so erhaltenen Hydrazine und Seinicarbazide zeigen außer wertvollen therapeutischen Effekten @lie überraschenIe Eigen--#chaft, sich in ausgezeichneter Weise zum Iialtbarniachen von Arsenobenzolen zu einen.
- Beispiele i. iog i-(4.'-Carbäthoxyamino)-phenyl-2,3-diinetliyl-5-pyrazolon [dargestellt durch Umvon Chlorkohlensäureester mit i-(-t'-Amino)-phenyl-2, 3)-dimethy l-5-pyrazolon, schwerlöslich in Wasser, leichtlöslich in Alkohol], werden mit io ccm Alkohol und 5 g Hydrazinhy Brat in geschlossenem Gefäß einige Stunden auf ungefähr 13o° erhitzt. Die entstanrlene klare Lösung wird im Vakuum eingedampft, bis auf dem Dampfbad nichts mehr übergeht. Der ölige Rückstand erstarrt beim Anreiben mit wenig Alkohol zii einer kristallinischen iNlasse, die, aus Alkohol oder Benzol und Alkohol umkristallisiert, das reine i-(.f'-Semicarbazid)-phenyl-2, 3-dimetliyl-5-pyrazolon darstellt. Die Verbindung löst sich leicht in Wasser, Alkohol und Chloroform, schwerer in Benzol; in Äther ist sie wenig löslich; mit Aldehyden und betonen kondensiert sie sich zu Semicarbazonen und reduziert I'ehlingsche Lösung und ammoniakaiische -#illierlöstiii- schon in der Kälte.
- 2. i o g des aus i-Phenyl-2, 3-dimethyl-4.-ainino-5-pyrazolon un l Chlorkohlensäureester dargestellten Urethans werden, wie in Beispiel i beschrieben, mit io ccm Alkohol und 5 g Hvdrazinhydrat umgesetzt und in der gleichen Weise isoliert. Das i-Phenyl-2, 3-diinethyl - .4 - semicarbazid - 5 - py razolon entspricht in seinen Eigenschaften vollständig rler beschriebenen isomereii Verbindung.
- ;. io g des i-(4'-Arsinsäure)-phenyl-2, 3-dimethyl - d - carbäthoxyamino - 5 -pyrazolons dargestellt durch Umsetzen der entsprechen-#len Aminoverbindung mit Chlorkohlensäureester in schwach alkalischer Lösung; weißes, in heißem Wasser und Alkohol lösliches Pulver) werden mit io g Hydrazinhvdrat 6 Stunden auf i io° erhitzt, hierauf wird mit Wasser aufgenommen und mit Salzsäure bis zur kongosauren Reaktion versetzt, wobei das i-(. -Arsinsäure)-plienvl-2, 3-dimethvl-.4-seniicarbazid-5-pyrazolon -als weißes, in Alkalien und Säuren lösliches Pulver abgeschieden wird. Die Verbindung ist in heißem Wasser, ferner in Alkalien und Säuren löslich und reduziert sehr stark Fehlingsche Lösung und amnioniakalische Silberlösung. Mit Aldehyden und Ketonen gibt sie Kondensationsprodukte.
- Die einfachen Hydrazinverbindungen wer-;eil nach bekannten Methoden zum Beispiel von M e y e r und L e c c o, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Bd. 16 (1883) Seite 2976, hergestellt.
- d.. 28g i-(4'-Amino)-phenyl-2, 3-diinethyl-5-pyrazolon-ciihydrochlorid werden in Wasser gelöst, mit 8 ccm konzentrierter Salzsäure versetzt und mit der berechneten Menge Natriulnnitrit bei o° dianotiert. Die Diazolösung wird in eine auf - io° abgekühlte Lösung von 5o g Zinnchlorür in ioo ecin kolizentrierler Salzsiiure unter starker Kühlung eingerührt. Die mit Wasser verdünnte Lösung wird elektrolytisch entzinnt und im Vakuum zur Trockne verdampft. Das zurückbleibende Hydrochlorid des i-(d.'-Hydrazino)-phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolons kann aus verdünn-,ein Alkohol umkristallisiert werden und stellt eine weiße, bei 200° unter Zersetzung schmelzende Substanz dar, welche Felilingsche Lösung stark reduziert.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Hydrazinverbin.dungen der P_vrazolonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man Aminoverbindungen der Pyrazolonreilie nach all sich- bekannten Methoden in H_v#lr.az_inverbindungen überführt.
Priority Applications (1)
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Applications Claiming Priority (1)
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