DE193542C - - Google Patents

Description

KAISERLICHES A

PATENTAMT.

PATENTSCHRIFT

■- JVs 193542 - KLASSE 12 o. GRUPPE

Durch Einwirkung von Arsensäure auf Anilin zunächst in wäßriger Lösung und nachheriges Erhitzen entsteht ein den Arsensäurerest enthaltendes Derivat des Anilins, das unter dem Namen Atoxyl therapeutisch Verwendung findet. Es ist nun gelungen, die Konstitution dieser Verbindung aufzuklären, indem der Nachweis erbracht wurde, daß sie das ρ - Aminoderivat der Phenylarsinsäure darstellt. So gibt es z. B. bei der Verdrängung des Arsensäurerestes durch Jod das wohlbekannte ρ-Jodanilin.

In der chemischen/ Literatur ist bislang keine als Aminoderivat der Phenylarsinsäure bezeichnete Verbindung bekannt, besonders konnte die hier in Frage stehende Paraverbindung von Michaelis nicht durch Reduktion der p-Nitrophenylarsinsäure erhalten werden.

Durch die obige Feststellung der Konstitution ist es möglich gewesen, Verbindungen des Atoxyls mit Aldehyden zu erzielen. Diese Aldehydkondensationsprodukte sind.insofern von therapeutischem Wert, als durch den Eintritt des Aldehydrestes die Toxizität des Atoxyls im allgemeinen eine Herabminderung erfährt. Es hat sich gezeigt, daß die hierbei entstehenden Verbindungen teilweise im Tierversuch weit besser zur Bekämpfung der Trypanosomeninfektionen geeignet ist als das Atoxyl selbst. Es sollen daher diese Verbindungen zur Bekämpfung der Trypanosomenkrankheiten bei Mensch und Tier verwendet werden.

Die Ausführung des Verfahrens, zu dem sich Fettaldehyde, z. B. Formaldehyd, besonders aber aromatische Aldehyde und deren Substitutionsprodukte (wie z. B. Benzaldehyd, ο-, m- und p-Oxybenzaldehyd, Resorcyl- und Phloroglucinaldehyd, Naphtaldehyd und dessen Sulfosäure, Dimethylaminobenzaldehyd und dessen Sulfosäure, Furfurol usw.) eignen, kann nach den üblichen Methoden entweder durch Erwärmen ohne Lösungsmittel oder auch in wäßriger oder alkoholischer Lösung, eventuell unter Zusatz von Salzsäure, Natriumacetat oder Chlornatrium erfolgen. Bei Gegenwart von Mineralsäure werden vielfach · Salze der zugrunde liegenden Azomethinverbindungen erhalten. Als'Beispiel für die Ausführung des Verfahrens seien die folgenden angeführt:

ι. ι Mol. p-Oxybenzaldehyd wird mit 1 Mol. Atoxylsäure (p - Aminophenylarsinsäure) bei 140 bis 150⁰ zusammengeschmolzen und die '55 gelbe Schmelze mit Alkohol ausgekocht. Man erhält das Kondensationsprodukt als gelbes, in Äther unlösliches, in Wasser und Alkohol schwerlösliches Kristallpulver. In kochendem Wasser löst sich der Körper unter Zerfall in die Komponenten auf, beim Erkalten der wäßrigen Lösung findet Wiedervereinigung der Spaltungsprodukte und Wiederabscheidung des Kondensationsproduktes statt. Kondensiert man den Aldehyd und Atoxyl in wäßrig-alkoholischer Lösung bei Gegenwart einer Säure, so erhält man das betreffende Salz des Kondensationsproduktes,

ζ. B. das Chlorhydrat bei Gegenwart von Salzsäure, das Sulfat bei Gegenwart von Schwefelsäure. Diese Salze, in welche auch das freie Kondensationsprodukt durch direkte Einwirkung von Säuren übergeht, sind gleichfalls gelb gefärbt und in Wasser leichter löslich als das Kondensationsprodukt. In Soda sind Kondensationsprodukt und Salze leicht löslich. Konzentrierte Alkalien bewirken eine'Spaltung in die Komponenten.

2. Dimethylaminobenzaldehy.d läßt sich in genau derselben Weise in die Azomethinverbindung entweder durch Verschmelzen oder in wäßriger Lösung bei Gegenwart einer Säure überführen. Die freie Verbindung und ihre Salze sind orangerot gefärbt, die Löslichkeitsverhältnisse ähneln denen bei p-Oxybenzaldehyd.

3. Resorcylaldehyd läßt sich mit Atoxyl unter denselben Bedingungen wie 1. und 2. kondensieren. Das Kondensationsprodukt ist lebhaft gelb gefärbt und zeigt dieselben Löslichkeitsverhältnisse wie das Produkt aus p-Oxybenzaldehyd.

Claims (1)

1. Patent-Anspruch:

   Verfahren zur Darstellung von Derivaten der p-Aminophenylarsinsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man Aldehyde mit oder ohne Kondensationsmittel auf die p-Aminophenylarsinsäure einwirken läßt.