DE249726C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
— M 249726 KLASSE \2q. GRUPPE
Patentiert im Deutschen Reiche vom 14. Februar 1911 ab.
Dem 3 · 3'-Diamino-4 · 4'-dioxyarsenobenzol
fehlt infolge seines gleichzeitigen Charakters als Phenol und aromatisches Amin die Eigenschaft,
neutral reagierende Salze zu bilden. Wollte man bisher das 3 · 3'-Diamino-4 · 4'-dioxyarsenobenzol
in neutraler Form anwenden, so war man auf die Suspension der freien Base in Wasser oder physiologischer Kochsalzlösung
angewiesen. Die Herstellung einer derartigen Suspension aus dem Dichlorhydrat
der Base ist aber umständlich, und die therapeutische Wirkung der Suspension ist weniger
sicher als die Anwendung des Präparates in Lösung. Der Besitz neutral reagierender Lösungen
ist also für die praktische Anwendung des Diaminodioxyarsenobenzols in der Therapie
von großem Vorteil, da damit auch die unerwünschten Erscheinungen, die mit der Anwendung
sauer oder alkalisch reagierender Lösungen verbunden sind — wie Schmerzhaftigkeit
bei der Injektion usw. — vermieden werden können.
Es wurde nun gefunden, daß das 3 · 3'-Diamino-4 · 4'- dioxyarsenobenzol durch Einwirkung
von Formaldehyd und Natriumbisulfit und nachfolgende Behandlung der entstandenen
Lösung mit Säuren sich in eine Säure überführen läßt, welche mit Ammoniak und
Alkalien leicht wasserlösliche und neutral re-
• 30 agierende Salze zu bilden vermag.
ι Teil 3 · 3'-Diamino-4 · 4'-dioxyarsenobenzol wird in 3 Teilen Wasser suspendiert und nach
Zusatz von 0,3 Teilen 4oprozentiger Formaldehydlösung und ι Teil 40 prozentiger Natriumbisulfitlösung
auf dem Dampfbade schwach erwärmt, bis Lösung eingetreten ist. Aus der entstandenen Lösung wird durch Zusatz von
Salzsäure die freie Säure abgeschieden, abgesaugt und gut gewaschen.
Die durch Einwirkung von Formaldehyd und Bisulfit auf Diaminodioxyarsenobenzol
entstehende Säure enthält die Gruppe
CH9-SO-H
40
45
nur einmal im Molekül und ihre neutral reagierenden Salze enthalten nur 1 Atom Na,
K oder NHr
Die freie ω-Methylsulfosäure ist ein hellgelbrotes
Pulver, unlöslich in Wasser, Alkohol, Äther, Benzol, Aceton und Säuren, leicht löslich
in Lösungen von Alkalihydroxyden und Alkalicarbonaten. Beim Erhitzen zersetzt sie
sich ohne zu schmelzen unter Abspaltung von schwefliger Säure.
Die Alkalisalze sind leicht mit neutraler Reaktion in Wasser löslich und bilden hellgelbrote oder rotbraune leicht zerreibliche Massen.
Zur Überführung der Säure in das Natriumsalz
wird sie in etwa 3 Teilen Wasser aufgeschlämmt und durch Zusatz von Natronlauge oder Sodalösung bis zur neutralen Reaktion
in Lösung gebracht. Die entstandene Lösung läßt man unter Rühren in dünnem Strahl in
die 10- bis 15 fache Menge Alkohol oder Aceton einlaufen, wodurch das Natriumsalz ausgefällt
wird. Man saugt ab, wäscht mit Alkohol und trocknet im Vakuum. Das trockene Natriumsalz ist eine rotbraune, leicht zerreibliehe
Masse, welche sich sehr leicht in Wasser mit vollkommen neutraler Reaktion löst und
in starkem Alkohol unlöslich ist. Zu demselben Salze gelangt man, wenn die neutrale
Lösung der tu-Methylsulfosäure des Diaminodioxyarsenobenzols
im Vakuum zur Trockene eingedampft wird.
Neutralisiert man anstatt mit Natronlauge
mit Kalilauge oder Ammoniak und verfährt im übrigen in der gleichen Weise, so erhält
man die entsprechenden Kalium- oder Ammoniumsalze.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von in Wasser leicht mit neutraler Reaktion löslichen Derivaten des 4 · 4'-Dioxy-3 · 3'-diaminoarsenobenzols, dadurch gekennzeichnet, daß man auf das 4 · 4'-Dioxy-3 · 3'-diaminoarsenobenzol Formaldehyd und Natriumbisulfit einwirken läßt, die entstandene Lösung mit Säuren behandelt, die ausgeschiedene, von den Verunreinigungen befreite Säure bis zur neutralen Reaktion mit der wäßrigen Lösung eines Alkalihydroxyds oder Alkalicarbonats bzw. wäßriger Ammoniak- oder Ammoniumcarbonatlösung versetzt und aus den so erhaltenen Lösungen die Alkalisalze bzw. das Ämmoniumsalz nach den üblichen Methoden abscheidet.
Applications Claiming Priority (1)
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Families Citing this family (1)
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- 1912-02-13 GB GB191203615D patent/GB191203615A/en not_active Expired
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