DE459362C - Verfahren zur Darstellung von wasserloeslichen Kondensationsprodukten der Aminoarylarsinsaeuren - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von wasserloeslichen Kondensationsprodukten der AminoarylarsinsaeurenInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung von wasserlöslichen Kondensationsprodukten der Aminoarylarsinsäuren. Es wurde gefunden, daß Aminoarylarsinsäuren, in Form ihrer Alkalisalze in Wasser gelöst, sich mit wenig mehr als der theoretisch für die Substitution der Aminogruppe erforderlichen Menge Formaldehydbisulfitnatrium oder Formaldehydsulfoxylat sehr leicht zu den entsprechenden N-substituierten Arylarsinsäuren kondensieren lassen. Aus den dabei erhaltenen Lösungen können die neuen Verbindungen nach den üblichen Methoden, z. B. Fällung mit Alkohol und Äther, abgeschieden werden. Die so gewonnenen Salze zeichnen sich gegenüber den Salzen der Ausgangsstoffe durch weitgehende Entgiftung aus. Sie besitzen zum Unterschied von den Arsenobenzolen eine weiße Farbe. Die Umsetzung erfolgt bei gewöhnlicher Temperatur. Kurzes leichtes Erwärmen beschleunigt die Reaktion.
- Es ist bereits bekannt, Aminooxybenzolarsinsäuren mit überschüssigem Formaldehydsulfoxylat durch Erwärmen in saurer Lösung unter gleichzeitiger Reduktion und unter Einführung des Sulfoxylatrestes in die Aminogruppen zu Arsenobenzolen umzusetzen, jedoch hat hierbei eine Abscheidung des Zwischenproduktes nicht stattgefunden. Aus diesen Veröffentlichungen ist ferner die neue Erkenntnis, daß Aminogruppen enthaltende Arsinsäuren sich ohne gleichzeitige Reduktion des Arsensäurerestes mit Sulfoxylat oder Formaldehydbisulfitnatrium neutral oder alkalisch umsetzen lassen, und daß die entstandenen Kondensationsprodukte leicht in reiner, weißer Form abscheidbar sind, nicht zu entnehmen. Beispiele. i. 22 g Aminophenylarsinsäure werden in i i o ccm Wasser und 16,6 ccm Natronlauge (4o° B;:) bei gewöhnlicher Temperatur gelöst und der Lösung 26 g Formaldehydsulfoxylat zugesetzt. Sobald eine gezogene Probe nicht mehr diazotierbar ist und mit 3-Naphthol nicht mehr kuppelt, wird filtriert, das Filtrat zu der 25fachen Menge Alkohol gegeben und die 121/2fache Menge Äther beigefügt. Die hierbei erhaltene weiße Abscheidung wird abgeschieden, mit Alkohol und Äther gewaschen und im Vakuum getrocknet. Die Verbindung ist in Wasser leicht löslich, unlöslich in Alkohol und Äther. Die deutlich alkalisch reagierende wäßrige Lösung entfärbt Indigosulfosäure und ist nicht mehr diazotierbar.
- 2. 23 g 3-Amino-q.-oxybenzol-i-arsinsäure löst man in i i o ccm Wasser und 18,5 ccm -Natronlauge (' Be) (ioo'o mehr Natronlauge als bei i) und gibt unter Rühren 329 Formaldehydbisulfitnatrium zu. Die Reaktion verläuft wie in Beispiel i. Sobald eine entnommene Probe nicht mehr diazotierbar ist, wird filtriert und das Filtrat, wie in Beispiel i angegeben,. aufgearbeitet. Das dabei erhaltene weiße Salz zeigt dieselben Löslichkeitsverhältnisse wie das oben erhaltene. Die wäßrige Lösung reagiert deutlich alkalisch und ist nicht mehr diazotierbar.
- 3. 23 g 3 - 4- Diaminobenzol-z-arsinsäure werden in i i o ccm Wasser und 8,3 ccrn Natronlauge (4o° B6) bei gewöhnlicher Temperatur gelöst und mit 26 g Formaldehydsulfoxylat unter Rühren versetzt. Nach erfolgter Umsetzung wird filtriert und das Kondensationsprodukt, wie in Beispiel i angegeben, abgeschieden. Das so gewonnene fast weiße Salz ist leicht löslich in Wasser, unlöslich in Ätheralkohol. Die schwach alkalisch reagierende wäßrige Lösung entfärbt Indigosulfosäure. Die Lösung ist nicht diazotierbar und kuppelt nicht mit (3-'2\Taphthol, d. h. beide Aminogruppen sind substituiert. 4. 23 g 3-Amino-4-oxybenzol- i-arsinsäure löst man in i io ccm Wasser und 8,3 ccm Natronlauge (40° B6), rührt 26 g Formaldehydsulföxylat ein und scheidet das Kondensationsprodukt nach erfolgter Umsetzung, wie in Beispiel i angegeben, ab. Das fast weiße Salz ist in Wasser leicht löslich, in Alkohol und Äther unlöslich. Die wäßrige Lösung reagiert ganz schwach alkalisch und entfärbt Indigosulfosäure.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von wasserlöslichen Kondensationsprodukten der Aminoarylarsinsäuren, darin bestehend, daß man diese in Form ihrer Alkalisalze, mit oder ohne Anwendung überschüssigen Alkalis in Wasser gelöst, bei ,gewöhnlicher Temperatur mit Formaldehydsulfoxylat oder Formaldehydbisulfit behandelt und aus den so erhaltenen Lösungen die festen Produkte nach den üblichen Methoden abscheidet.
Priority Applications (2)
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Also Published As
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| DE525403C (de) | 1931-05-23 |
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