DE525403C - Verfahren zur Darstellung von wasserloeslichen Kondensationsprodukten der Aminoarylarsinoxyde - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von wasserlöslichen Kondensationsprodukten der Aminoarylarsinoxyde Im Hauptpatent 459 362 ist die Herstellung von wasserlöslichen Kondensationsprodukten von Aminoarylarsinsäuren mit Formaldehydbisulfit oder Formaldehydsulfoxylat beschrieben.
• In weiterer Ausarbeitung dieses Verfahrens wurde nun gefunden, daß sich auch Aminoarylarsinoxyde mit Formaldehydbisulfit oder Formaldehydsulfoxylat kondensieren lassen. Die entstehenden Produkte sind therapeutisch wertvolle Verbindungen und zeichnen sich besonders durch gute Verträglichkeit aus. So vertragen beispielsweise nach R a i z i ß und G a v r o n (Organic Arsenical Compounds 1923 S. 504, 505, 5o8) Kaninchen pro Kilogramm intravenös 15 mg 3-Amino-4-oxybenzolarsinoxyd oder Zoo mg 4, 4'-Dioxy-3, 3'-diaminoarsenobenzol und Zoo mg von dessen Sulfoxylatverbindung, während die gleichen Tiere von dem Kondensationsprodukt .aus 3-Amino-4-oxyb.enzolarsinoxyd und Formaldehydsulfoxylat, dargestellt gemäß dem vorliegenden Verfahren, intravenös eine Dosis von 50o mg pro Kilogramm sehr gut vertragen. Beispiele 1. 29,8 g 3-Amino-4-oxybenzolarsinoxydhydrochlorid werden in ioo ccm 2n-Natronlauge gelöst. Der Lösung werden 16,7 g Formaldehydbisulfitnatrium zugegeben. Die Lösung wird gerührt, bis eine Probe nicht mehr diazotierbar ist. Dann -wird filtriert. Das Filtrat wird mit 1700 ccm Methylalko; hol verdünnt. Durch Einrühren in 18,71 Äther erhält man die Formaldehydbisulfitverbindung des 3-Amino-4-oxybenzolarsinoxyds als fast weißes, schwach rosastichiges Pulver. Es wird ,abgetrennt und nach dem Waschen mit Äther im Vakuum getrocknet. Dias Präparat ist leicht löslich in Wasser.
• 2. 36g p-Aminobenzolarsinoxyd werden in ioo ccm 2n-Salzsäure gelöst. Der Lösung werden 72 ccm Methylalkohol und 62 ccm Wasser zugesetzt. Dann läßt man unter Rühren 25,5 ccm Bisulfit (38prozentig) zutropfen, gibt dann 22,5 ccm 30prozentige Formaldehydlösung zu, rührt kurz nach und läßt; dann weitere 31,5 ccm Bisulfit zutropfen. Nach kurzem Nachruhren wird durch Zugabe von z n. Natriumcarbonatlösung neutralisiert und filtriert. Das Filtrat wird in 3,51 Alkohol und 35o ccm Äther eingerührt. Von der hierbei entstehenden weißen. Fällung wird abgesaugt und das mit Alkohol und Äther gewaschene Produkt im Vakuum ge-' trocknet. Dias Präparat löst sich leicht in Wasser.
• 3. 12 g 3-Amino-4-oxybenzolarsinoxyd hydrochlorid löst man in 48 ccm Methylalkohol und 12 ccm Wasser. Zur Lösung gibt man unter Rühren 15 g Formaldehydsulfoxylatnatrium, gelöst in 24 ccm Wasser. Dann wird unter zeitweiliger Kühlung etwa 15 Minuten nachgerührt, mit 3 n#Natriumearbonatlösung neutralisiert und nach 'Zusatz von etwas Wasser nochmals kurze 'Zeit nachgerührt. Die filtrierte Lösung rührt man in 1700 ccm Alkohol ein, gibt dann 1700 ccm Äther zu und saugt die ganz schwach gelblich gefärbte Fällung ab. Das gewaschene Produkt wird im Vakuum getrocknet. Es ist leicht löslich in Wasser. 4. 2,9 g 3-Amino-4-oxybenzolarsinoxydhydrochlorid werden in i o ccm Wasser gelöst. Die Lösung wird zu 25 ccm n#Natronlauge gegeben und der so erhaltenen Lösung 5,4 g Formaldehydsulfoxylatnatrium beigefügt. Nach etwa i o Minuten langem Rühren unter Stickstoff wird Kohlensäure bis zum Verschwinden der phenolphthaleinalkalischen Reaktion eingeleitet und filtriert. Das Filtrat wird in 125o ccm Alkohol eingerührt und durch Zugabe von Äther die Fällung vervollständigt. Das abgetrennte, im. Vakuum getrocknete Präparat ist .ein fast ,,weißes, in Wasser leicht lösliches Pulver.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Abänderung des durch Patent 459362 geschützten Verfahrens zur Darstellung von wasserlöslichen Kondensationsprodukten, darin bestehend, daß man hier Aminoarylarsinoxyde mit Formaldehydbisulfit oder Formaldehydsulfoxylat zur Umsetzung bringt.