DE618567C - Verfahren zur Darstellung von Salzen organischer Arsinsaeuren - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Salzen organischer Arsinsaeuren

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DE618567C
DE618567C DEI46005D DEI0046005D DE618567C DE 618567 C DE618567 C DE 618567C DE I46005 D DEI46005 D DE I46005D DE I0046005 D DEI0046005 D DE I0046005D DE 618567 C DE618567 C DE 618567C
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Germany
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salts
acids
organic
water
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Expired
Application number
DEI46005D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Hubert Oesterlin
Dr Karl Streitwolf
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Salzen organischer Arsinsäuren Durch das Patent 6o8 668 ist ein Verfahren zur Darstellung therapeutisch wertvoller Verbindungen geschützt, das darin besteht, daß man Acridinb-asen mit organischen Arsinsäuren, welche nicht ausschließlich durch primäre Aminogruppen substituiert sind, oder-Salze der Säuren-mit solchen Salzen basisch substituierter Acridinverbindungen umsetzt, bei denen die Salzbildung am basischen Substituenten erfolgt ist.
  • Es wurde nun gefunden, daß man zu Verbindungen von besonders guter Wirksamkeit gelangt, wenn man zur Salzbildung solche Arsinsäuren verwendet, welche Metallkomplexe gebunden enthalten. In der österreichischen Patentschrift 77 320, S.:2, Abs. i, sind Salze von Acridinverbindungen mit organischen Säuren, darunter auch organischen Arsinsäuren, beschrieben, die durch nachträgliche Umsetzung mit löslichen Metallsalzen ebenfalls Metallkomplexe enthalten. Dort dient aber der Acridinrest als Metallkomplexbildner; während hier .der Arsinsäurerest komplex gebundenes Metall enthält. Beispiele i. 8,6 g Natriumsalz der 2-Argentomercaptobenzoxazol-5-.arsinsäure werden in 6o ccm Wasser gelöst; unter kräftigem Rühren wird eine warme Lösung von 5 g 2, 3-Dimethoxy - 6 -nitro - 9 - (y-diäthylamino-ß-oxypropylamino)-acridindihydrochlorid in So ccm Wasser zugegeben. Das schwer lösliche Salz scheidet sich sofort ab und wird nach Absaugen und Auswaschen als braunes Pulver erhalten.
  • 2. Nimmt man zu der inBeispiel i beschriebenen Umsetzung 8,8 g 2-argento#mercaptobenzoxazol-7-chlor-5-arsinsaures Natrium, so erhält man das entsprechende Salz, das ebenfalls in Wasser sehr schwer löslich ist.
  • 3. 5 g 2, 3-Dimethoxy-6-nitro-9-(y-diäthylamino -,8 - oxypropylamino) - acri,dindihydrochlorid werden in Zoo ccm Wasser gelöst und unter Rühren mit einer Lösung von 8,4 g i - methyl - 2 - argentomercaptobenzimidazol-5-arsinsaurern Natrium in ioo ccm Wasser versetzt. Das gebildete Salz scheidet sich augenblicklich ab und wird abgesaugt und ausgewaschen. Braunes Pulver, sehr schwer löslich in Wasser, kaum löslich in Alkohol.
  • 4. 7,9 g 2-quecksilberthiobenzimidazol-5-arsinsaures Natrium werden in i oo ccm Wasser gelöst und mit einer Lösung von 5 g 2, 3-Dimethoxy-6-nitro-9-(y-diäthylaminofl-oxypropylamino)-acridindihydrochlorid in ioo ccm Wasser unter Rühren vermischt, Das gebildete Salz scheidet sich rasch ab und wird abgesaugt. Dunkelbraunes Pulver, schwer löslich in Wasser.
  • 5. 6,5 g komplexe Kupferverbindung des brenzcatechinarsinsauren Natriums werden in So ccm Wasser gelöst; hierzu wird eine Lösung von 59 2, 3-Dimethoxy-6-nitro-g-(y- diäthylamino -,B -oxypropylamino)-acridindihydrochlorid in So ccm Wasser eingerührt. Das gebildete Salz scheidet sich ab und bildet nach Auswaschen und Trocknen ein bräunliches Pulver, schwer löslich in Wasser.
  • 6. 7,4 g komplexe Wismutverbindung des brenzcatechinarsinsauren Natriums werden in So ccm Wasser gelöst; hierzu wird eine heiße Lösung- von 3,25g 2-Athoxy-6, 9-di,aminoacridindihydrochlorid in 6o ccm Wasser ein-. gerührt. Das neue Salz scheidet sich ab. Gelbes Pulver, schwer löslich in Wasser.
  • 7. 5,6 g Natriumsalz der 7-Arnino-z-axgen.tomercaptobenzoxazol-5-arsinsäure werden in 40 ccm Wasser gelöst und unter Rühren mit einerLösung von3,3 g 2, 3-#Dimethoxy-6-nitrog - (y - diäthylamino -ß - oxyp ropyl amino) -acridindihydrochlorid in 2o ccm Wasser versetzt. Das schwer lösliche Salz scheidet sich sofort ab und wird abgesaugt und ausgewaschen.. Man erhält ein braunes Pulver; das sehr schwer löslich in Wasser ist.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Salzen organischer Arsinsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man Acridinbasen mit organischen Arsinsäuren umsetzt, welche nicht ausschließlich durch primäre Aminogruppen substituiert sind und welche Metallkomplexe gebunden enthalten, oder daß man Salze dieser Säuren mit solchen Salzen basisch substituierter Acridinverbindangenumsetzt, bei .denen die Salzbildung am basischen Substituenten erfolgt. ist.
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