DE381180C - Verfahren zur Darstellung eines Anthracenderivats - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines Anthracenderivats

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DE381180C
DE381180C DEB102133D DEB0102133D DE381180C DE 381180 C DE381180 C DE 381180C DE B102133 D DEB102133 D DE B102133D DE B0102133 D DEB0102133 D DE B0102133D DE 381180 C DE381180 C DE 381180C
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DE
Germany
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preparation
anthracene derivative
anthracene
pyridine
chlorine
Prior art date
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Expired
Application number
DEB102133D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Heinrich Hopff
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
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Application granted granted Critical
Publication of DE381180C publication Critical patent/DE381180C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
    • C07D213/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom containing only one pyridine ring
    • C07D213/20—Quaternary compounds thereof

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung eines Anthracenderivats. Es wurde gefunden, daß man bei der Einwirkung von Chlor auf Anthracen in Gegenwart von Pyridin das dem bekannten 9, io-Dihydroanthracendipyridiniumdibromid entsprechende Chlorderivat von der Formel: erhalten kann, ohne daß die zu erwartenden Reaktionen anderer Richtung; z.-B. Bildung chlorierter Pyridine oder von ms-Dichloranthracen, in störendem Maße eintreten.
  • Beispiel: Anthracen wird in der zehnfachen Menge Pyridin suspendiert, worauf man unter ständigem Rühren trockenes Chlor während zehn Stunden einleitet. Es ist darauf zu achten, daß hierbei die Temperatur stets unter o°, z. B. bis -5°, bleibt. Darauf läßt man das Reaktionsgemisch a¢ Stunden stehen und nutscht die in fast theoretischer Ausbeute entstandenen bräunlichen Kristalle ab. Durch Waschen mit Pyridin und danach mit Äther kann man das Dihydroanthracendipyridiniumdichlorid in fast farblosen Kristallen gewinnen. Die neue Verbindung kann als Ausgangsstoff zur Darstellung von Farbstoffen dienen.
  • Der neue Körper bildet farblose, glänzende Kristalle, die sich allmählich schwach bräunlich färben. Der Schmelzpunkt liegt bei i8o°. In Wasser und Alkohol ist die Verbindung verhältnismäßig leicht, in Äther, Chloroform und Ligroin schwer löslich. Kaliumdichromat und Pikrinsäure liefern gelbe, kristallisierte Fällungen des Dichromats bzw. Pikrats. Beim Kochen der wäßrigen Lösung in einer indifferenten Atmosphäre spaltet sich Pyridin ab, und die Lösung füllt sich mit bräunlichen Flocken von reinem Anthron. Wäßriges Kaliumpermanganat wird schon in der Kälte rasch reduziert. Alkalien fällen aus der wäßrigen Lösung einen braunen Niederschlag von Anthranolplpyridiniumchlorid:

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Anthracenderivats, dadurch gekennzeichnet, daß man Chlor auf Anthracen in Gegenwart von Pyridin einwirken läßt.
DEB102133D 1921-10-27 1921-10-27 Verfahren zur Darstellung eines Anthracenderivats Expired DE381180C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2632761A (en) * 1950-05-10 1953-03-24 Bristol Lab Inc Substituted pyridinium salts

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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