DE535074C - Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Derivaten organischer Quecksilberverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Derivaten organischer Quecksilberverbindungen

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DE535074C
DE535074C DEI37796D DEI0037796D DE535074C DE 535074 C DE535074 C DE 535074C DE I37796 D DEI37796 D DE I37796D DE I0037796 D DEI0037796 D DE I0037796D DE 535074 C DE535074 C DE 535074C
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mercury
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mercury compounds
organic mercury
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Expired
Application number
DEI37796D
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English (en)
Inventor
Dr Wilhelm Bonrath
Dr Wilhelm Schepss
Dr Karl Taube
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F3/00Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table
    • C07F3/10Mercury compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Derivaten organischer Quecksilberverbindungen Es wurde gefunden, daß man zu neuen Derivaten von organischen Quecksilberverbindungen der allgemeinen Formel R-Hg-OH, worin R einen Kohlenwasserstoffrest bedeutet, dadurch gelangen kann, daß man diese mit Aminocarbonsäure umsetzt. Diese Verbindungen enthalten das Quecksilber mit einer Valenz an den Kohlenwasserstoffrest gebunden, während die andere Valenz durch den basischen Rest abgesättigt ist, was beispielsweise aus der leichten Löslichkeit 'der Umsetzungsprodukte in Natriumcarbonat hervorgeht. Die Produkte sollen zu pharmazeutischen Zwecken und als fungicide, mycocide und baktericide Mittel Verwendung finden.
  • Gegenüber bekannten, ionisierten Quecksilbersalzen, z: B. Citrat-, Sulfat- und gitrat-Ouecksilberv erbindungen, welche mitÄthylendiamin, Piperazin usw. in Reaktion gebracht werden, enthalten die nach dem neuen Verfahren erhältlichen Körper keine Quecksilberionen, und auch bei ihrer Spaltung wird kein ionisiertes Quecksilber gebildet. Neben der gesteigerten Wirksamkeit beruht der technische Fortschritt, welchen die nach dem neuen Verfahren erhältlichen Körper gegenüber den bisher dargestellten Quecksilbersalzen aufweisen, auf der Tatsache, daß bei der Verwendung der von Quecksilberionen freien Körper die Metallteile der zum Beizen und Aussäen des Getreides erforderlichen Apparaturen nicht angegriffen werden. Beispiel r ro Gewichtsteile Phenylmercurihydroxyd werden in 8o Gewichtsteilen Alkohol warm gelöst und die klare Lösung mit einer alkoholischen Lösung von ro Gewichtsteilen Anthranilsäure versetzt. Nach dem Erkalten wird das kristallinisch abgeschiedene Produkt abgesaugt und aus Alkohol umgelöst. Man erhält schöne, perlmutterglänzende Schuppen vom Schmelzpunkt i62°, die sich in Natriumcarbonat leicht lösen. Beispiel e ro Gewichtsteile Äthylmercurihydoxyd werden mit einer alkoholischen Lösung von Anthranilsäure bis zur neutralen Reaktion versetzt. Das ausgeschiedene Reaktionsprodukt wird abgesaugt und aus Alkohol umgelöst. Kleine, glänzende Kristalle vom F. 82°. Die Verbindung löst sich in kalter, verdünnter Natriumcarbonatlösung klar auf, mit Bromwasserstoffsäure versetzt, fällt Äthylmercuribromid vom F. 1g6° aus, während die Brühe diazotiert die für Anthranilsäure. üblichen Kupplungsreaktionen zeigt. Beispiel 3 2o Gewichtsteile Phenylmercurihydroxyd werden @l-l_24o QeWichtsteilen Alkohol warm gelöst und zu der klaren Lösung 2oGewichtsteile p-Aminobenzoesäure hinzugefügt: Das Kondensationsprodukt fällt beim Erkalten schön kristallinisch aus. Nach dem Umlösen aus Alkohol zeigt es den F. r87°. Es ist in Natriumcarbonat leicht löslich. Quecksilber berechnet 48,3 %, gefunden 48,4 °/o. In ähnlicher Weise erhält man aus Phenylmercurihydroxyd und 2-Naphthylamin-3-carbonsäure ein Kondensationsprodukt vom F.22o° und einen Quecksilbergehalt von 43,7 °/o (berechnet 43,2 02 .
  • Beispiel 4 25 Gewichtsteile Phenylmercurihydroxyd werden in 8o Gewichtsteilen Alkohol warm gelöst, von etwaigen kleinen Verunreinigungen filtriert und die klare Lösung mit to Gewichtsteilen Aminoessigsäureäthylester versetzt. Das Kondensationsprodukt fällt schon in der Hitze kristallinisch aus. Es wird abgesaugt, mit Alkohol ausgewaschen und getrocknet. F. r64°; N _-_. 3,58 °/o (berechnet 3,68 °/o). Durch Erwärmen mit Alkalien wird es zur freien Phenylmercurianthranilsäure verseift.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Derivaten organischer Quecksilberverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man Organo-Mercuri-Hydroxyde der allgemeinen Formel R - Hg - OH, worin Reinen Kohlenwasserstoffrest bedeutet, mit Aminocarbonsäuren bzw. deren Substitutionsprodukten in Reaktion bringt.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2423044A (en) * 1945-03-23 1947-06-24 Nuodex Products Co Inc Aryl polymercury naphthenates and their production

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