AT112128B - Verfahren zur Darstellung von Pyridin-Quecksilberverbindungen. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Pyridin-Quecksilberverbindungen.

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AT112128B
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  VerfahrenzurDarstellungvonPyridin-Quecksilberverbindungen. 



   Durch Behandeln von Pyridin mit   mereurierenden   Mitteln erhält man ein Gemisch einfach und doppelt mercurierter Produkte, welche   schwer-bzw. unlöslich   sind und therapeutischen Wert besitzen. 



   Die bekannten   Quecksilber-Pyridinverbindungen [B. 56   (1923)   2223ff.]   sind in allen Lösungs- 
 EMI1.1 
 therapeutisch wertvolle   Quecksilberpyridinverbindungen   herzustellen, die infolge Anwesenheit geeigneter Substituenten zum Teil in Wasser, zum Teil in andern Lösungsmitteln   löslich   sind. Zu Verbindungen dieser Art gelangt man durch Mercurierung substituierter Verbindungen der   Pyridinreihe,   z. B. solcher, welche Hydroxylgruppen, Aminogruppen u. dgl. enthalten. Bei Versuchen zur   Mercurierung   von 2-0xy-5'-nitropyridin wurde eine Quecksilberdoppelverbindungerhalten, in welcher das Metall jornogen gebunden ist. 



   Weitere Untersuchungen haben dann ergeben, dass substituierte Verbindungen der Pyridinreihe mit freier 3-oder 5-Stellung durch Behandeln mit Üblichen   Mereurierungsmitteln,   wie z. B.   Queck-   silberacetat, Quecksilberoxyd u. dgl., glatt in kernmercurierte Verbindungen übergeführt werden können. 



   So gelangt man z. B. durch Behandlung von 2-Aminopyridin und von   2-Oxypyridin   in alkoholischer Lösung mit z. B.   Mercuriacetat   oder   Quecksilberoxyd   bei mässigen Temperaturen, z. B. solchen von etwa 80 , zu kernmercurierten Verbindungen, welche das eingeführte Quecksilber in a-Stellung enthalten. In gleicher Weise können auch anders substituierte oder   mehrfach   substituierte Verbindungen der Pyridinreihe mit freien 3- oder 5-Stellungen mercuriert werden. 



   Beispiel 1 : 19 g 2-Aminopyridin werden in 50   c   Methanol gelöst und   eine Aufschwemmung   von 64 g   Mercuriaeetat   in 50   cm3   Methanol hinzugefügt. Beim Erhitzen entsteht eine klare   Lösung,   aus der sich nach kurzer Zeit   nadelförmige   Kristalle vom Schmelzpunkt 160-162 abscheiden.

   Die Analysenzahlen stimmen auf die Verbindung 
 EMI1.2 
 
 EMI1.3 
 
 EMI1.4 
 
 EMI1.5 
 

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 kühlen ausgeschiedenen Kristalle ab und erhält eine in verdünnter Essigsäure lösliche, bei   230" schmelzende   Verbindung von folgender Formel : 
 EMI2.1 
 Beispiel 3 : 19   g   in 50 cm3 Methanol gelöstes 2-Oxypyridin werden mit einer Lösung von 
 EMI2.2 
 verbindung als weisser   kristall nez   Körper ab. Zur   Vervollständigung   der Reaktion wird noch etwa eine halbe Stunde lang zum Sieden erhitzt.

   Nach dem Erkalten erhält man die   Quecksilberverbindnng   als weissen kristallinen Körper, der bei etwa   230  unter Zersetzung schmilzt.   
 EMI2.3 
 finden oder durch glatt verlaufende Reaktionen in andere therapeutisch wertvolle Verbindungen übergeführt werden. So zeichnet sich z. B. das nach Beispiel 3 erhältliche   Merourierungsprodukt   des   2-Oxy-   pyridins durch stark bactericide Eigenschaften aus. Führt man dasselbe durch Ersatz des Quecksilbers durch Halogen, z. B. durch Behandeln mit jodierenden Mitteln in die entsprechende Jodverbindung über, so erhält man Verbindungen, welche sich bei klinischen und praktischen Erprobungen als ausserordentlich wertvoll erwiesen haben. Die Anwesenheit von Aminogruppen in 2-Stellung ermöglicht die Einführung anderer wertvoller Elemente oder Gruppen, z.

   B. Halogen, wodurch therapeutisch wertvolle Verbindungen erhalten werden, welche z. B. einerseits Quecksilber, anderseits Halogen, wie z. B. Jod oder Brom enthalten.

Claims (1)

  1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Pyridin-Quecksilberverbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass substituierte Verbindungen der Pyridimeihe mit freier 3-bzw. 5-Stellung, welche Substituenten, wie z. B. die Hydroxylgruppe, die Aminogruppe usw. enthalten, nach üblichen Methoden mercuriert werden.
AT112128D 1925-10-17 1925-10-17 Verfahren zur Darstellung von Pyridin-Quecksilberverbindungen. AT112128B (de)

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