AT107325B - Verfahren zur Herstellung von 2-Hydrazino-5-Nitropyridin. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2-Hydrazino-5-Nitropyridin.Info
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von 2-Hydrazino-5-Nitropyridin. Nach der Erfindung gelangt man zu 2-Hydrazino-5-Nitropyridin durch Umsetzen von 2-Halogen- 5-Nitropyridin mit Hydrazinderivat. Es hat sich gezeigt, dass diese Umsetzung bereits bei gewöhnlicher Temperatur bzw. in der Kälte gelingt, u. zw. mit quantitativer Ausbeute. Da die Umsetzung von 2-Halogenpyridin mit Hydrazinhydrat nur schwierig verläuft und zur Dt'ch- führung der Reaktion Erhitzt ng auf z. B. Siedetemperatur erforderlich ist, ist es überraschend, dass im Falle der vorliegenden Erfindung der Austausch ungewöhnlich energisch erfolgt. Mit Rücksicht auf diesen Reaktionsverlauf empfiehlt es sich, die Umsetzung unter entsprechenden Vorsichtsmassregeln durchzuführen, z. B. allmähliches portionsweises Eintragen, Abkühlen usw. Die glatte Durchführbarkeit des Verfahrens ist auch insofern überraschend, als das 2-Chlor-5-Nitropyridin anderen, sonst glatt verlaufenden Austauschreaktionen nicht zugänglich ist. So erweist sich z. B. das Halogen des 2-Chlor-5-Nitropyridins gegen Zyankali oder Silbercyanid als ganz unempfindlich. Beim Erhitzen mit z. B. Natrium bis auf 250 gelingt es nicht, das Halogen zu eliminieren. Beispiel I : 10 g 2-Chlor-5-Nitropyridin werden unter Rühren und Kühlung allmählich in 36 g Hydrazinhydrat eingetragen. Das Reaktionsprodukt fällt sofort aus vnd wird dann durch Abfiltrieren isoliert. Es schmilzt bei 203-204'unter Zersetzung. Es ist schwer löslich in den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln, löst sich hingegen spieled in Alkalien. Weitere Untersuchungen haben ergeben, dass man an Stelle von Hydrazinhydrat mit Vorteil auch Lösungen von Hydrazin, z. B. stark verdünnte wässerige Lösungen verwenden kann. Auch in diesem Falle gelingt die Darstellung des 2-Hydrazino-5-Nitropyridins bei gewöhnlicher Temperatur bzw. in der Kälte mit quantitativen Ausbeuten. Beispiel II : 10 g 2-Chlor-5-Nitropyridin werden in fein verteilter Form mit einer wässerigen Lösung von Hydrazin, enthaltend ein Molekül oder mehr Hydrazin, berechnet auf das Halogenderivat, übergossen. Nach einigem Stehen kann man das 2-Hydrazino-5-Nitropyridin absaugen rnd durch Waschen mit Wasser analyzenrein erhalten. PATENT-ANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von 2-Hydrazino-5-Nitropyridin, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Halogen-5-Nitropyridin mit Hydrazinhydrat umsetzt, zweckmässig derart, dass z. B. durch Kühlen einem zu stürmischen Reaktionsverlauf entgegengewirkt wird. **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
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- 2. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass an Stelle von Hydrazinhydrat Lösungen von Hydrazin, z. B. stark verdünnte wässerige Lösungen angewendet werden. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
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