AT116718B - Verfahren zur Darstellung von β-Substitutionsprodukten des Pyridins. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung von ss-Substitutionsprodukten des Pyridins. 
 EMI1.1 
 zinopyridinderivaten den Hydrazinrest mit Alkalien oder   Srhwmnetallsalzen,   wie z. B. Kupfersulfat, Eisenchlorid abspalten kann (B. 55 [1922]   2929).   
 EMI1.2 
 negativer Kernsubstituenten in ss-Stellung im Pyridinkern, welche eine grössere Haftfestigkeit des Hydrazinrestes bedingen. Auf diese Weise gelingt die Darstellung von sonst nicht oder nur sehr schwer zugänglichen ss-Substitutionsprodukten des Pyridins aus den   entsprechenden ss-substituierten &alpha;-Hydrazino-   verbindungen, welche über die entsprechenden Halogenverbindungen leicht zugänglich sind. Die erfindungsgemäss herstellbaren, in   ss-SteIIung   substituierten Pyridinverbindungen, wie z.

   B. 3-Jodpyridin oder Pyridyl-3-arsinsäure, sollen entweder als solche unmittelbar oder aber nach Weiterverarbeitung therapeutische Verwendung finden. 



   In Ausübung der Erfindung wird derart verfahren, dass man den zu verarbeitenden Hydrazinoverbindungen den Hydrazinrest durch Erhitzen in saurer Lösung mittels Sehwermetallsalzen entzieht. 



   Als Schwermetallsalze kommen Kupfer-, Eisen-, Nickelsalze usw. in Betracht ; diese dürften dabei vermutlich als Oxydationskatalysatoren in der Weise wirken, dass sie durch das Hydrazin in eine niedrigere Oxydationsstufe   übergeführt   werden und alsdann wieder in die höhere Oxydationsstufe übergehen. 
 EMI1.3 
 Essigsäure eingetragen. Zu dieser Flüssigkeit fügt man allmählich eine warme Lösung von 60 g Kupfersulfat in 300   cm3   Wasser, worauf zur   Vervollständigung   der Reaktion einige Zeit gekocht wird. Aus dem stark alkalisch gemachten Reaktionsgemisch kann sodann das entstandene 3-Nitropyridin mit Wasserdampf abgetrieben und aus dem Wasserdampfdestillat in der   üblichen   Weise isoliert werden. Man erhält das 3-Nitropyridin in einer Ausbeute von 50% und mehr. 



   Beispiel 2 : 23 g   2-Hydrazino-5-jodpyridin   werden in 300   cm3   zum Sieden erhitzte   15% ige   Essigsäure eingetragen. Durch den   Rückflusskühler   werden alsdann allmählich 80 g in 350 cm3 Wasser gelöstes Kupfersulfat warm zutropfen gelassen. Die Reaktionsflüssigkeit wird sodann noch eineinhalb Stunden in schwachem Sieden erhalten. Nach dem Alkalischmachen der sauren Lösung wird das entstandene 3-Jodpyridin (F. P.   51 )   mit Wasserdampf abdestilliert. Ausbeute :   50% und   mehr. 



   In entsprechender Weise gelingt auch die Herstellung   anderer ss-Substitutionsprodukte   des Pyridins. 

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Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von ss-Substitutionsprodukten des Pyridins, dadurch gekennzeichnet, dass man auf ss-substituierte α-Hydrazinopyridinerivate in saurer Lösung in der Siedehitze Schwer- metallsalze, wie z. B. Kupfersulfat, einwirken lässt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.