DE723675C - Verfahren zur Darstellung von Aryl-phenylmethan-2-carbonsaeuren - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Aryl-phenylmethan-2-carbonsaeurenInfo
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- DE723675C DE723675C DER94797D DER0094797D DE723675C DE 723675 C DE723675 C DE 723675C DE R94797 D DER94797 D DE R94797D DE R0094797 D DER0094797 D DE R0094797D DE 723675 C DE723675 C DE 723675C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C63/00—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C63/33—Polycyclic acids
- C07C63/331—Polycyclic acids with all carboxyl groups bound to non-condensed rings
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Aryl-phenylmethan-2;-carbonsäuren Die Darstellung der Aryl-pheny1rnethan-2-carbonsäuren aus den 2-Aroylbenzoesäuren mit Zinkstaub in alkalischer Lösung war bisher - auch mit Zusatz von Kupfersalzen -nur unter großem Zeitaufwand durchführbar. So erhielten Scholl und S eie r (B. 44 io8o [igii], Fußnote) die Diphenylmethan-2-carbonsäure durch 3tägiges Kochen dar ihr entsprechenden Ketonsäune mit Zinkstaub in konz. wäßrigen Ammoniak unter Zusatz von Kupfersalzen. Zur Gewinnung,der 4'-Phenyldipheny1methan - 2 - carbonsäure ist nach S c h o 11 und N e o vi u s (a. a. O.) sogar die doppelte Zeit erforderlich. Für die Tolylphenylmethan-2-carbonsäure geben B .a r n ie t t und G o- o d w a y (Soc. 1929, 1157) 2tägige Reaktionsdauer ran.
- Es wurde gefunden, daß die Aryl-phenylmethan-2-carbonsäuren schon bei etwa 2stündiger Reaktionsdauer in hervorragender Reinheit und mit vorzüglichen Ausbeuten erhalten werden, wenn die Reduktion der Ketansäuren in Autoklaven, vorteilhaft unter Rühren, bei entsprechend hohen Temperaturen vorgenommen wird. Zusatz von Katalysatoren, z. B. Kupfersalzen, ist auch hier erforderlich. Diese Art der Durchführung der Reaktion bietet zugleich den Vorteil, daß verdünnte alkalische Lösungen verwendet und die Flüssigkeitsmengen im Verhältnis zu den Ketonsäuren wesentlich geringer als beim Arbeiten im offenen Gefäß gewählt werden können. Gleichzeitig ist eine Verminderung der Menge des Zinkstaubes möglich. Die* durch Arbeiten im Autoklaven erreichte Verkürzung der Reaktionsdauer ist so wesentlich, daß das Verfahren als wichtiger technischer Fortschritt zu betrachten ist. Beispiel i i 5o Gewichtsteile rohe o-B,enzoylbienzo@esäure werden mit Zoo Gewichtsteilen Zinkstaub in 120 Volumteilen konz. Ammoniak (D@ = o,9io) und 5oo Volumteilen Wasser unter Zusatz von 20 Volumteilen io%iger Kupfersulfatlösung im Rührautoklaven 1i/2 Stunden auf 200° erhitzt.
- Die erhaltene, schwach gelbe Suspension von Zinkoxyd wird mit Natriumhydroxyd versetzt und das Ammoniak verkocht, um das Mitgehen von Kupfer zu verhindern. Darauf trennt man von Zinkschlamm und fällt im kalten Filtrat die 2-B,enzylb!enzaesäure mit Mineralsäure aus. Sie wird durch Umläsen aus So,dalösung gereinigt. Die Säure liegt sofort in kristalliner Form vor, ist farblos und sofort fast rein. F. i i4°. Die Ausbeute liegt mit 95 % bezogen auf die angewandte rohe Benzoylbenzoesäure an der Grenze des theoretisch Möglichen. Beispiel e Zoo Gewichtsteile Zinkstaub werden mit ioo Vo-lumteilen 2%iger Kupfersulfatlösung vermischt und mit 14o Gewichtsteilen o-Benzoylbenzoesäure und einer Lösung von 35 Gewichtsteilen Natriumhydroxyd in 5oo Volu.mteilen Wasser im Autoklaven 2 Stunden auf 2oo° erhitzt. Man arbeitet sinngemäß wie in Beispiel i auf. Die Ausbeute erreicht fast 9o o;`o der Theorie.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Arylphenylmethan-2-carbonsäuren .aus den entsprechenden Ketonsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man die letzteren mit Zinkstaub in alkalischer Lösung unter Zusatz von Katalysatoren im geschlossenen Gefäß, vorteilhaft unter Rühren, auf entsprechend hohe Temperaturen erhitzt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DER94797D DE723675C (de) | 1935-11-24 | 1935-11-24 | Verfahren zur Darstellung von Aryl-phenylmethan-2-carbonsaeuren |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DER94797D DE723675C (de) | 1935-11-24 | 1935-11-24 | Verfahren zur Darstellung von Aryl-phenylmethan-2-carbonsaeuren |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE723675C true DE723675C (de) | 1942-08-08 |
Family
ID=7419229
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DER94797D Expired DE723675C (de) | 1935-11-24 | 1935-11-24 | Verfahren zur Darstellung von Aryl-phenylmethan-2-carbonsaeuren |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE723675C (de) |
-
1935
- 1935-11-24 DE DER94797D patent/DE723675C/de not_active Expired
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