DE546512C - Verfahren zur Darstellung von Carboxythiophenanthron-2-carbonsaeure - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Carboxythiophenanthron-2-carbonsaeureInfo
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
- C07D333/62—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Carboxythiophenanthron-2-carbonsäure In dem Hauptpatent 533 341 ist ein Verfahren beschrieben, darin bestehend, daß die i # 2-Anthrachinonthioglykolcarbonsäure mit einem Säureanhydrid erhitzt wird.
- Wie aus dem ersten Zusatzpatent 534 909 hervorgeht, erhält man dabei ein Gemisch von zwei Umwandlungsprodukten, das sich auf verschiedene Weise in seine Bestandteile zerlegen läßt.
- In dem zweiten Zusatzpatent 544895 ist ferner ein Verfahren der einheitlichen Darstellung der Thiophenanthron-2-carbonsäure beschrieben, darin bestehend, daß man eine schwach alkalische Lösung der Anthrachinoni # 2-thioglykolcarbonsäure zum Sieden erhitzt.
- Es wurde nun gefunden, daß, wenn man eine stärker alkalische Lösung der Anthrachinon-i # 2-thioglykolcarbonsäure längere Zeit zum Sieden erhitzt, man die Carboxythiophenanthroncarbonsäure der Formel: beim Ansäuern als gelben Niederschlag abscheiden kann. Auch das vorliegende Verfahren läßt sich vorteilhaft in der Weise ausführen, daß man die bei der Kondensation von i-Mercaptoanthrachinon-2-carbonsäure mit Monochloressigsäure erhaltene alkalische Lösung ohne Abscheidung der Thioglykolcarbonsäure unter Zusatz weiterer Mengen Alkali zum Sieden erhitzt. Beispiel 25 kg Anthrachinon-i-mercapto-2-carbonsäure (Natriumsalz) werden in 2501 Wasser gelöst und bei gewöhnlicher Temperatur mit einer schwach alkalischen Lösung von Monochloressigsäure versetzt, die 25 kg Monochloressigsäure, in Tool Wasser gelöst, enthält. Nach Zugabe von 551 3o%iger Natronlauge wird 15 bis 2o Minuten bei 45° gerührt, bis die ursprünglich violette Farbe der Lösung nach Braun umgeschlagen ist. Alsdann wird i Stunde zum Sieden erhitzt, hierauf filtriert und das Filtrat bei 7o bis 75° angesäuert. Die abgeschiedene gelbbraune Carboxythiophenanthron-2-carbonsäure wird abgesaugt und mit Wasser ausgewaschen. Zwecks Reinigung löst man die abgeschiedene Säure nochmals in verdünntem Ammoniakwasser und kocht einige Minuten mit Tierkohle auf und filtriert. Beim Ansäuern des Filtrates scheidet sich die Carboxythiophenanthron-2-carbonsäure als goldgelber Niederschlag ab. Derselbe wird abgesaugt und getrocknet. Zum Unterschied von der Thiophenanthron-2--GarbonsÄure _löst-sich die Carboxythiophenanthron-ä-carbonsäU're in konzentrierter Schwefelsäüxe..mit.g.elbstichig roter Farbe, die alkalische Lösung fluoresziert stark grüngelb. Das Säurechlorid der Dicarbonsäure kristallisiert aus Monochlorbenzol in gelben Kristallen vom Schmelzpunkt 2o6 bis 2i2° unter Zersetzung.
- I
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCIIE: I. Abänderung des Verfahrens des Hauptpatents 533 341, dadurch gekennzeichnet, daß man zwecks einheitlicher Darstellung der Carboxythiophenanthron-2-carbonsäure eine stärker alkalische Lösung der Anthrachinon- I # 2-thioglykolcarbonsäure längere Zeit zum Sieden erhitzt.
- 2. Ausführungsform des Verfahrens nach Patentanspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man die bei der Kondensation von Anthrachinon-i-mercapto-2-carbonsäure mit Monocbloressigsäure erhältliche alkalische Lösung ohne Abscheidung der gebildeten Anthrachinon-I # 2-thioglykolcarbonsäure nach Zusatz weiterer Mengen Alkali erhitzt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE546512T | 1930-07-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE546512C true DE546512C (de) | 1932-03-12 |
Family
ID=6561219
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1930546512D Expired DE546512C (de) | 1930-07-18 | 1930-07-18 | Verfahren zur Darstellung von Carboxythiophenanthron-2-carbonsaeure |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE546512C (de) |
-
1930
- 1930-07-18 DE DE1930546512D patent/DE546512C/de not_active Expired
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