DE534909C - Verfahren zur Darstellung von Thiophenderivaten der Anthrachinonreihe - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Thiophenderivaten der AnthrachinonreiheInfo
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- DE534909C DE534909C DEI39756D DEI0039756D DE534909C DE 534909 C DE534909 C DE 534909C DE I39756 D DEI39756 D DE I39756D DE I0039756 D DEI0039756 D DE I0039756D DE 534909 C DE534909 C DE 534909C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
- C09B5/02—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic ring being only condensed in peri position
- C09B5/12—Thiophenanthrones
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Thiophenderivaten der Anthrachinonreihe In dem Hauptpatent 533 34= ist ein Verfahren zur Herstellung von Thiophenanthronderivaten beschrieben, darin bestehend, daß die x - 2 Anthrachinonthioglykolcarbonsäure mit einem Säureanhydrid erhitzt wird.
- Bei weiterer Bearbeitung des Gebietes wurde nun gefunden, daß bei dieser Reaktion keine einheitlichen Produkte, sondern Gemische zweier Umwandlungsprodukte erhalten werden, die sich aber .leicht in ihre Bestandteile zerlegen lassen. Behandelt man nämlich das Endprodukt der Reaktion mit verdünnten Alkali- oder Alkalicarbonatlösungen, so geht hierbei die in dem Hauptpatent beschriebene Thiophenanthron-2-carbonsäure in Lösung, während ein in Alkali unlöslicher Bestandteil zurückbleibt. Dieser erwies sich z. B. bei Verwendung von Essigsäureanhydrid auf Grund seines chemischen Verhaltens als das r - 2 Anthrachinonacetyloxythiophen, das aus organischen Lösungsmitteln z. B. Monochlorbenzol in prachtvollen gelben Kristallen vom Schmelzpunkt 248' kristallisiert. Dieser neue Körper unterscheidet sich in charakteristischer Weise von der Thiophenanthroncarbonsäure durch seine Lösungsfarbe in 2o°/oigem Oleum. Während die Thiophenanthroncarbonsäure sich mit blauroter Farbe löst, ergibt die neue Acetylverbindung eine orange gefärbte Lösung.
- Durch Verseifen erhält man aus den Acylverbindungen das r - 2-Anthrachinonoxythiophen. Man kann die Trennung der beiden Körper auch durch Behandlung des Rohproduktes der Reaktion mit geeigneten organischen Lösungsmitteln erreichen; so löst sich beispielsweise das z # 2-Anthrachinonacetyloxythiophen leichter in Toluol oder in Monochlorbenzol als die Thiophenanthroncarbonsäure.
- Beispiel 50 kg Anthrachinon-r . a-thioglykolcarbonsäure werden mit 4oo 1 Essigsäureanhydrid unter Rühren und unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Schon nach kurzer Zeit verdickt sich die anfangs braune Lösung unter Ausfallen eines gelben kristallinen Körpers, der aber bei weiterem Kochen wieder in Lösung geht. Nach mehrstündigem Erhitzen wird erkalten lassen, der ausgeschiedene gelbe Kristallbrei abgesaugt und ausgewaschen und mit verdünnter Sodalösung ; die gebildete Thiophenanthron-2-carbonsäure extrahiert. Der alkaliunlösliche Teil stellt das Anthrachinon-i - 2-acetyloxythiophen dar; dasselbe kristallisiert aus Toluol in gelben Kristallen vom Schmelzpunkt 248' und löst sich in 2o°/0 Oleum mit oranger Farbe.
- Die Trennung des Gemisches läßt sich auch durch Extraktion mit heißem Monochlorbenzol bzw. Toluol, worin die Thiophenanthron-2-earbonsäure fast unlöslich ist, durchführen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Weitere Ausbildung des Verfahrens des Hauptpatents 533 341 zur Darstellung von Thiophenderivaten der Anthrachinonreihe, darin bestehend, daß man das nach dem Verfahren des Hauptpatents erhaltene Rohprodukt durch Behandeln entweder mit verdünnten Alkali- oder Alkalicarbonatlösungen oder mit geeigneten organischen Lösungsmitteln in seine' Bestandteile zerlegt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI39756D DE534909C (de) | 1929-11-08 | 1929-11-08 | Verfahren zur Darstellung von Thiophenderivaten der Anthrachinonreihe |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI39756D DE534909C (de) | 1929-11-08 | 1929-11-08 | Verfahren zur Darstellung von Thiophenderivaten der Anthrachinonreihe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE534909C true DE534909C (de) | 1931-10-03 |
Family
ID=7190145
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI39756D Expired DE534909C (de) | 1929-11-08 | 1929-11-08 | Verfahren zur Darstellung von Thiophenderivaten der Anthrachinonreihe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE534909C (de) |
-
1929
- 1929-11-08 DE DEI39756D patent/DE534909C/de not_active Expired
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