DE362984C

DE362984C - Verfahren zur Darstellung von Derivaten des 1,1-Dianthrachinonyls

Info

Publication number: DE362984C
Application number: DEK71563D
Authority: DE
Original assignee: Individual
Current assignee: Individual
Priority date: 1915-02-05
Filing date: 1915-02-05
Publication date: 1922-11-03

Description

Verfahren zur Darstellung von Derivaten des 1,1'-Dianthrachinonyls. Im Hauptpatent 360419 wurde gezeigt, daß man vom Anthrachinonyl-r, il -disulfid oder Anthrachinon-i-rhodanid durch Behandlung mit schwefelentziehenden Metallen zu i, il-Dianthrachinonyl gelangt. Es wurde nun gefunden, daß man in derselben Weise aus Substitutionsprodukten des Anthrachinonyl-r, ildisulfids Derivate des i, il- Dianthrachinonyls und damit wertvolle Zwischenprodukte der Farbenindustrie herstellen kann.
Beispiel i.
3Teile 2, 21-Dimethyldianthrachinonyl-i, ildisulfid werden mit 4 Teilen Kupferpulver und 3 Teilern Anthracen innig gemischt und im ölbade während einer Stunde auf eine Außentemperatur von etwa 24o bis 25o° erhitzt. Die erhaltene @dunicel!braune Schmelze wird nach dem Zerreiben zur Entfernung des Anthracens sowie geringer Mengen gebildeter Nebenprodukte mit wenig Eisessig ausgekocht und der Rückstand mit wenig siedendem Nitrobenzol ausgezogen. Aus der Nitrohenzollösung kristallisiert bei starkem Einengen oder auf Zusatz von Alkohol reines 2, 21-Dimethyl-i, il-dianthrachinonyl in Form gelber Kristalle aus. Das erhaltene Produkt gibt mit konzentrierter Schwefelsäure eine braungelbe Lösung, die nach Zusatz von etwas Kupferpulver beim Erwärmen (vgl. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft Bd.49, S. q,71) intensiv grün wird. Beim Erhitzen mit einer alkoholischen Lösung von Kaliumhydroxyd erhält man eine purpurrote Küpe von Pyranthron (vgl. Berichte a. a. O. Bd. 43, S- 349). Durch dieses Verhalten ist das Pro-.lukt als das von R. S c h o 11 (Berichte a. a. O. Bd. 40, S. 1696) bereits beschriebene und aus 2-Methyl-i-jodanthraehinon -dargestellte 2, 2-Dimethyl-i, il-dianthrachinonyl charakterisiert.
Beispiele. 2 Teile 2, 21-Dioxydianthrachinonyl-i, il-@ disulfid werden :mit 2 Teilen Kupferpulver innig gemischt und nach Zusatz von etwas Naphthalin im Ölbade auf eine Außentemperatur von 23o bis 2q.0° während etwa % Stunde erhitzt, wobei unter Dunkelfärbung Entziehung des gebundenen Schwefels erfolgt. Die zerkleinerte Schmelze wird hierauf mit siedendem Eisessig ausgezogen, aus welchem beim Abkühlen das Reaktionsprodukt auskristallisiert. Es ist mit gleichzeitig gebildetem 2-Oxyanthrachinon verunreinigt und wird daher mit verdünnter Natronlauge behandelt. Das 2-Oxyanthrachinon geht hierbei in Lösung, während das Natriumsalz des 2, 21-Dioxydianthrachinonyls als schwarzvioletter Rückstand verbleibt. Mit Säuren erhält man aus diesem das freie rotbraun gefärbte 2, 21-Dioxy-i, il-dianthrachinonyl. In alkoholisch wäßriger Natronlauge löst sich dieses mit violettroter Farbe, im Gegensatz zu 2-Oxyanthrachinon,welches hierbei als Natriumsalz mit gelbroter Farbe in Lösung geht.

Claims

PATENT-ANSPRU c73: Abänderung des durch Patent 360419 geschützten Verfahrens zur Darstellung von i, il-Dianthrachinonyl, darin bestehend, daß man zwecks Darstellung von Derivaten des i, il-DianthrachinonylsSubstitutionsprodukte des Dinathrachinonyli, il-disulfids oder Anthrachinon-i-rhodanids mit schwefelentziehenden Metallen behandelt. ,