DE483235C - Verfahren zur Darstellung eines Dinaphthylendioxychinons - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines Dinaphthylendioxychinons

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Publication number
DE483235C
DE483235C DEI32416D DEI0032416D DE483235C DE 483235 C DE483235 C DE 483235C DE I32416 D DEI32416 D DE I32416D DE I0032416 D DEI0032416 D DE I0032416D DE 483235 C DE483235 C DE 483235C
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DE
Germany
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preparation
dinaphthylenedioxyquinone
dinaphthylene
red
dioxide
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Expired
Application number
DEI32416D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Ludwig Zeh
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/06Peri-condensed systems

Description

  • Verfahren zur Darstellung eines Dinaphthylendioxychinons In der Patentschrift 449 121 ist die Darstellung von Farbstoffen aus Dinaphthylendioxyd mit Chinoncharakter beschrieben, die dadurch erhalten werden,. daß man Dinaphthylendioxyd mit neutralen oder sauren Oxydationsmitteln behandelt. Ihre Darstellung erfolgt vorzugsweise in indifferenten Lösungsmitteln, und die erhaltenen- Oxydationsprodukte sind je nach ihrer Herstellungsweise in organischen Lösungsmitteln, wie Benzol, Pr.. ridin, Nitrobenzol, Chloroform, gegebenenfalls auch in Natronlauge, leicht löslich.
  • Bei weiterer Ausarbeitung des VerfahreAs wurde nun gefunden, daß man ein von den in obigem Patent beschriebenen Oxydationsprodukten verschiedenes Dinaphthylendioxydchinon dadurch erhält, daß man Dinaphthylendioxyd in wäßriger Suspension bei Gegenwart oder Abwesenheit von freien Säuren mit Chromsäure behandelt. Es unterscheidet sich von, den Farbstoffen der Erfindung scharf durch seine Unlöslichkeit in allen gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln. Bei der Reduktion in alkalischer Hydrosulfitlösung geht es in eine gelbe Leukoverbindung über, deren Alkalisalze sich durch sehr gute Kristallisationsfähigkeit auszeichnen.
  • In dem obigen Patent ist zwar Chromsäure als Oxydationsmittel angeführt, die zur Bildung des neuen Chinons erforderliche Arbeitsweise, das Arbeiten in wäßriger Suspension, ist dort aber nicht erwähnt.
  • Beispiel 15 Teile Dinaphthylendioxyd werden in d.oo Teilen 25prozentiger Schwefelsäure bei gewöhnlicher Temperatur fein verteilt. Zu dem Gemisch läßt man eine wäßrige, möglichst konzentrierte Lösung von Kaliumbichromat zufließen. Man führt die Reaktion zweckmäßig mit einem Überschuß, z. B. 3o Teilen .des Oxydationsmittels, aus. Die Temperatur steigt auf q.o bis 50° Nach dem Erkalten saugt man den .rotbraunen Niederschlag ab, wäscht ihn mit Wasser neutral und trocknet. Zur Beseitigung geringer Mengen von Verunreinigungen kann man das so erhaltene Chinon mit Pyridin auskochen, in dem es völlig unlöslich ist. Es stellt ein rotbraunes Pulver dar, das in den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln unlöslich ist. Aus Anilin, das es in der Siedehitze nur sehr schwer aufnimmt, kritallisiert es in Nädelchen. In Schwefelsäure- löst es sich mit rotblauer Farbe und intensiv, rotvioletter Fluoreszenz. Das Natriumsalz der gelben L eukoverbindung kristallisiert in gut ausgebildeter. sechseckigen Blättchen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Dinaphthylenclioxychinons durch Oxydation von Dinaphthylendioxyd mit Chromsäure nach Patent 44912I, dadurch gekennzeichnet, daß die Oxydation in wäßriger Suspension bei Gegenwart oder Abwesenheit von freien Säuren ausgeführt wird,
DEI32416D 1927-10-14 1927-10-14 Verfahren zur Darstellung eines Dinaphthylendioxychinons Expired DE483235C (de)

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